172654. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazo-(4,5-b)piridin-il- vagy benzimidazolil-morfolin-származékok előállítására

5

172654

6

3. példa

2-(l-Benzil-2,3-dihidro-benzimidazol-2on-3--Ü-metil)-4-benzil-morfolin-hidroklorid

0,1 mől l-benzil-2,3-dihidro-benzimidazol-2-ont az 1. példában közöltek szerint 0,1 mól 2-klóí' metil-4-benzil-morfolinnal kondenzálunk. 20 g 2-(l-benzil-2,3-d ihi dro-benzimidazol-2-on-3-il-metil)-4- -benzil-morfolin-hidrokloridot kapunk, op.: 196C°.

4. példa

2-( 1 -Metil-5-metoxi-2,3-dihidro-benzimidazol-2-on-3-il-metil)-4-benzil-morfolin-hidroklorid

0,1 mól l-inetil-5-metoxi-2,3-dihidro-benzimidazol-2-ont az 1. példában közöltek szerint 0,1 mól, 2-klórmetil-4-benzil-morfolinnal kondenzálunk. 18 g 2-( 1 -metil-5-metoxi-2,3-dihidro-benzimidazol-2-on-3- - il - metil)-4-benzil-morfolin-hidrokloridot kapunk,

op.: 175 C°.

5. példa

2-(l-Fenil-2,3-dihidro-imidazo[4,5-b]piridin-2-on-3-il-metil)-4-benzil-morfolin-hidroklorid

0,1 mól 1 -fenil-2,3-dihidro -imidazo [4,5 -b ]pir idin-2-ont az 1. példában közöltek szerint 0,1 mól 2-klórmetil-4-benzil-morfolinnal kondenzálunk. A kapott terméket 50 : 25 arányú etilacetát-izopropanol-elegyből átkristályosítjuk. 19 g 2-(l-fenil-2,3-dihidro-imidazo[4,5-b]piridin-2-on-3-il-metil)-4-benzil-morfolin-hidroldoridot kapunk, op.: 214 C°.

6. példa

2-(l -F enil-2,3-dihidro-imidazo[4,5-b]piridin-2-on-3-il-metil)-morfolin-maleát

19 g 2-(l-fenil-2,3-dihidro-imidazo[4,5-b]piridin-2 -o n-3-il-metil)-4-benzil-morfolin-hidrokloridot a

2. példa a) lépésében közöltek szerint redukálunk. Az elegy bepárlása után kapott olajos maradékot forró izopropanolban oldjuk, és az oldathoz forró, izopropanolos maleinsav-oldatot adunk. A reakcióelegyből lassan kiválik a só. A kivált terméket izopropanolból átkristályosítjuk. 5 g 2-(l-fenil-2,3- - d i hidr o - i midazo [4,5 -b j-piridin-2 -on-3-il-met il)-morfolin-maleátot kapunk, op.: 190 C°.

7. példa

2-(l -Izopropenil-2,3-dihidro-benzimidazol-2- -on-3-il-metil)-4-benzil-morfolin

0,1 mól 1-izopropenil-2,3-dihidro-benzimidazol-2-ont az 1. példa a) lépésben közöltek szerint 0,1 mól 2-klórmetil-4-benzil-morfolinnal kondenzálunk, majd az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk. 30 g olajos maradékot kapunk, amely lassan megszilárdul. A terméket 250 :25 arányú izopropiléter-izopropanol-elegyből átkristályosítjuk. 26,5 g 2-(l -izopropenil-2,3<iihidro-benzimidazol-2--o n-3-il-metil)-4-benzil-morfolint kapunk, op.: 117 C°.

8. példa

2-(l -Izopropil-2,3-dihidro-benzimidazol-2- -on-3-il-metil)-morfolin

26 g 2-(l -izopropenil-2,3-dihidro-benzimidazol-2- -on-3-il-metü)-4-benzil-morfolint a 2. példa a) lépésében közöltek szerint redukálunk, majd a reakdóelegyből csökkentett nyomáson lepároljuk az oldószert. Áttetsző, olajos maradékot kapunk, amely lassan kristályosodik. A kapott terméket izopropiléterből átkristályosítjuk. 14g 2-(l-izopropil-2,3-dihidro-benzimidazol-2-on-3-il-metil)-morfolint kapunk, op.: 95 C°.

9. példa

2-(l -Fenil-6-klór-2,3-dihidro-benzimidazol-2- -on-3-il-metil)-4-benzil-morfolin-hidroklorid

0,1 mól l-fenil-6-klór-2,3-dihidro-benzimidazol-2-ont az 1. példában közöltek szerint 0,1 mól 2-klórmetil-4-benzil-morfolinnal kondenzálunk. A kapott terméket forró acetonnal mossuk. 28 g 2-( 1 -fenil- 6-klór-2,3-dihidro-benzimidazol-2-on-3-ilmetil)-4-benzil-morfolin-hidrokloridot kapunk, op.: 185 C°.

10. példa

2-(l -Fenil-6-klór-2,3-dihidro-benzimidazol-2- -on-3-il-metil)-morfolin-maleát

30 g 2-(l -fenil-6-klór-2,3-dihidro-benzimidazol-2- - o n - 3 - il - me t il)-4-benzil-morfolin-hidrokloridot a

2. példa a) lépésében közöltek szerint redukálunk. Az oldószer csökkentett nyomáson végzett lepárlása után kapott 20 g olajos maradékot forró izopropanolban oldjuk, és az oldathoz forró, izopropanolos maleinsav-oldatot adunk. A só lassan lciválik az elegyből. 19 g 2-(l-fenil-6-klór-2,3-dihidro-benzimidazDl-2-on-3-il-metil)-morfolin-maleátot kapunk, op.: 234 C°.

11. példa

2-(l -Fenil-2,3-dihidro-benzimidazol-2-on-3- -ü-metil)-4-benzil-morfolin

0,1 mól l-fenil-2,3-dihidro-benzinndazol-2-ont az

1. példa a) lépésében közöltek szerint 0,1 mól 2-klórmetil-4-benzil-tnorfolinnal kondenzálunk, majd

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

3