172547. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új cef-3-ém-4-karbonsav származékok előállítására

47

172547

48

R9

5. táblázat folytatása

IR

M (KBr) NMR B (p.p.m.)

Ül

»O -O 'S

Ses

33. 4—NH2,6—OH

Na

1758.

(100MHz, D20): 3,52-3,80 (ABq, J = 18 Hz, 2-CH2),

3,69 (s, CH2CO), 4,10-4,59 4

34. 4—OH, 6-CH3

Na

1760

(ABq, 3—CH2), 5,17 (d,

J = 5 Hz, 6-H), 5,75 (d, J = 5Hz, 7—H), 5,66 (s, tiazol—H).

(100 MHz, DíO): 2,31 (s, CH3), 3,58-3,82 (ABq, J = 18 Hz, 2—CH2),

3,67 (s, CH2CO), 4,13-4,56 (ABq, J = 14 Hz, 3-CH2), 5,22 (d, J = 5 Hz, 6-H), 5,75 (d, 4 J = 5 Hz, 7-H), 6,08 (s, pirimidin-H), 6,52 (s, tiazol-H)-6. táblázat

XXV általános képletű vegyületek

35. -NHCHj

36. —SCHjCONHj

37. XX képletű csoport

M

H

H

H

UVXmax IR (e vízben) (KBr cm"‘

NMR5 (p.p.m.)

1

Előállítási

módszer

száma

5%-os

(100 MHz, D6-DMSO):

6

NaHC03-ban

2,85 (s, NCH3),

253 nm 1780

3,32 (s, CH2CO),

7

(1,28

3,52-3,75

xlO4)

(ABq, J= 18 Hz, 2-CH2), 4,04-4,24 (ABq, J = 13 Hz, 3—CH2), 5,04-5,65 (mindegyik d, J - 5 Hz,

6- és 7-H), 6,00 (s, tiazolin H), 8,89 (d, J = 8 Hz, NHCO).

(100 MHz, D6 -DMSO):

8

3,32 (s, CH2CO),

6

1785

3,4-3,7 (m, 2~CH2),

3,96 (s, SCH2), 4,20-4,48 (ABq,

7

J = 13 Hz, 3—CH2), 5,07 (d, J= 4,5 Hz, . 6-H), 5,67 (dd,

J = 4,5 és 8,0 Hz, 7-H), 6,00 (s, tiazolin-H), 7,22-7,62 CONH2).

(100 MHz, D6-DMSO): 3,31 (s, CH2CO),

8

1786

3,4-3,8 (m, 5xCH2),

4,23-4,52 (ABq,

J = 13 Hz, 3—CH2 ),

6

4,29 (s, CH2CO), 5,06 (d, J = 4^ Hz,

7

6-H), 5,66 (dd,

J = 4,5-8,0 Hz, 7-H,

6,0 (s, tiazolin-H),

8,96 (d, J = 8,0 Hz, NH).

8

24