172542. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-/1-[1,3-dihidro-1,3-dioxo-2H-benz[d,e]-izokinolin-2-il)-alkill-4-piperidinil/-N-fenil-alkanoilamidok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 172542 Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1976.1. 05. (SU-909) C 07 D 401/06 Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1975.1.06. (538 977) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1978. III. 28. Megjelent: 1979. III. 31. Feltalálók: Tulajdonos: Wade Peter C. vegyész, Pennington, New Jersey, E. R. Squibb and Sons, Inc., Princeton, Vogt Berthold Richard vegyész, Yardley, Pennsylvania, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Amerikai Egyesült Államok Eljárás uj N-/l-[l,3-dihidro-l,3-dioxo-2H-benz[d,e]izokinolin-2-ü)-alkill-4-piperidinil/-N-fenil-alkanoilamidok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új N-/1 -[(1,3-dihidro-l ,3-dioxo-2H-benz[d,e]izokinolin-2-il)-alkil]-4-piperidinil/-N-fenilalkanoilamidok és savaddíciós sóik előállítására. Ebben a képletben 5 R' és R2 hidrogénatomot. A egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—4 szénatomos alkiléncsoportot, R 1-4 szénatomos alkilcsoportot és R3 fenilcsoportot jelent. 10 A kevés szénatomos alkilcsoportok egyenes vagy elágazó szénláncúak lehetnek, és 1-4 szénatomot tartalmaznak. Például megemlíthetjük a metil-, etil-, propil-, izopropil- vagy butilcsoportot. 15 Az egyenes vagy elágazó szénláncú 1—4 szénatomos alkiléncsoport olyan -(CHj)n— általános képletű csoport, ahol n értéke 1 és 4 közötti egész szám, továbbá 1 -metil-etilén-csoport stb. Számos naftilimid-vegyület ismeretes, mint színe- 20 zék és optikai fehérítőszer. A Chem. Abst. 62, 11 950 c referátum optikai fehérítő tulajdonságú N-(2-piperidi noetil)-4-metoxi-1,8-naftilimidet (a Chem. Abst. nomenklatura szerint 6-metoxi-2-[2-(l-piperidinil)-etil]-l H-benz[d,e]izokinolin-l,3(2H)- 25 -diont) ismertet. A 3 625 947 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás 2-[2-(2- és 4-piridil)-etil]-l H-benz[d,e]izokinolin-1,3(2H)-diont ismertet, amelyeknek fluoreszcens fehérítő hatásuk van. 30 2 A 3 247 208 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásban a 2-helyzetben (1 -szubsztituált-4-piperidinil)-csoportot tartalmazó lH-benz[d,e]izokinolin-l,3(2H-dionokat írnak le, ezeknek altató hatásuk van. A 2 167 355 számú francia szabadalmi leírás depresszióellenes hatású, az 1-helyzetben alkilheteroalkil-csoporttal szubsztituált 4-fenil-piperidin-2,6-dionokat ismertet. A 3 642 836 és 3 770 763 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírások baktérium- és protozoaellenes hatású N-nitroimidazoliletil-imidekre vonatkoznak. Különböző farmakológiái hatású imido-dikarbonsavimideket ír le a 3 560 495 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás. A 3 164 600 és 3 161 637 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírások fájdalomcsillapító hatású N-(aralkil-4-piperidil)-N-arü-alkánamidokat és neuroleptikus hatású N-(aroilpropil-4- -piperidil)-N-aril-alkánamidokat ismertetnek. A találmány szerint az I általános képletű új vagyületeket a következő módon állíthatjuk elő: À II képletű naftílsav-anhidridet - ebben a képletben R1 és R2 a fenti jelentésűek - egy III általános képletű alkanolaminnal - A a fenti jelentésű - reagáltatjuk, majd a kapott IV általános képletű alkoholt — ebben a képletben R1, R2 és A a fenti jelentésűek — p-toluolszulfonilkloriddal, metánszulfonilkloriddal, tionilkloriddal, tionilbromiddal vagy hidrogénjodiddal reagáltatva V általános képletű közbülső vegyületté alakítjuk - ebben 172542
