172525. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-ariloxi-4-amino-2-butanol származékok előállítására
9 172525 10 vízzel semlegesre mossuk, nátriumszulfát felett szárítjuk és szárazra pároljuk. A szilárd maradékot izopropanolból átkristályosítjuk, ily módon 180 g fehér kristályos szilárd anyagot kapunk, amely 123-124 C°-on olvad. Analízis: Cl6H, 7C102 képletre: számított: C = 69,44%, H = 6,19%, talált: C =69,79%, H = 6,22%. 8. 4-klór-l -(3-trifluormetilfenoxi)-2-butanol előállítása 75 g (0,5 mól) m-trifluormetilfenol, 1 mól (56 g) káliumhidroxid, 100 ml víz és 400 izopropanol elegy éhez keverés közben 55 C° alatti hőmérsékleten hozzáadunk 84 g (0,6 mól) 1,4-diklór-2-butanolt. A keletkező reakcióelegyet 65 C°-on 20 óra hosszat melegítjük, utána 2 liter vízzel keverjük és 400 ml izopropiléterrel extraháljuk. Az éteres kivonatot előbb 0,5 n nátriumhidroxiddal és utána vízzel mossuk, nátriumszulfát felett szárítjuk és csökkentett nyomáson desztilláljuk. A 120—124 C°/0,01 Hgmm-nél desztillált frakciót elkülönítjük. A termék szobahőmérsékleten megszilárdul és 50—52C°-on olvad. Analízis: CiiH12C1F302 képletre: számított: C =49,18%, H =4,50%, talált: C =49,35%, H =4,47%. 9. 4-klór-l-(4-klórfenoxi>2-butanol előállítása A 4-klór-l-(4-klórfenoxi)-2-butanolt a 7. példában leírt módon állítjuk elő. Az előállításnál 45 g (0,5 mól) p-klórfenolt, 72 g (0,5 mól) 1,4-diklór-2- -butanolt, 40 g (1 mól) nátriumhidroxidot és 400 ml vizet használunk és 85 g (36,1%) terméket kapunk, amely izopropanolból való átkristályosítás után 62—64 C°-on olvad. Analízis: Ci oHí 5C102 képletre: számított: C =51,09%, H =5,14%, talált: C =51,76%, H=5,12%. 10. 4-klór-1 -(2-metoxifenoxi)-2-b utanol előállítása 248,26 g (2 mól) 2-metoxifenol, 160 g (4 mól) nátriumhidroxid, 250 ml víz és 1 liter izopropanol elegyéhez keverés közben hozzáadunk 314,64 g (2,2 mól) 1,4-diklór-2-butanolt. Az elegyet éjszakán át visszafolyatás közben melegítjük, utána 1 liter izopropiléterrel extraháljuk, a kivonatot nátriumszulfát felett szárítjuk és csökkentett nyomáson desztilláljuk. A 136—138 C°/0,015 Hgmm-en ledesztilláló 396,8 g termék megszilárdul és 48—50C°-on olvad. Analízis: CuHnOjCl képletre: számított: C = 57,52%, H = 6,14%, talált: C = 57,49%, H = 6,54%. kz 1-10. pontokban leírt módszerekkel megfelelő (II) képletű fenolból és (III) képletnek megfelelő 1,4-diklór-2-butanolból különböző (IV) általános képletnek megfelelő 1-ariloxi-4-klór-2-b utanol-vegyületeket állíthatunk elő. 11. 4-klór-l-(2-metil-5-klórfenil)-2-butanol előállítása Ezt a vegyületet, amely 135-138 C°/0,05 Hgmm forrásponttal rendelkezik, 2-metil-5-klórfenolból és 1.4- diklór-2-butanolból állítjuk elő. 12. 4-klór-l-(2-naftiloxi)-2-butanol előállítása Ezt a vegyületet, amely 101—102 C°-on olvad, 2- naftolból és 1,4-diklór-2-butanolból állítjuk elő. 13. 4-klór-1 -(4-acetilaminofenoxi)-2-butanol előállítása Ezt a vegyületet, amely 125—128C°-on olvad, 4-acetilaminofenolból és 1,4-diklór-2-butanolból állítjuk elő. 14. 4-klór-l-(4-metoxifenoxi)-2-butanol előállítása Ezt a vegyületet, amely 61—63C°-on olvad, 4-metoxifenolból és 1,4-diklór-2-butanolból állítjuk elő. 15. 4-klór-l-(3-klór-2-piridiloxi)-2-butanol előállítása Ezt a vegyületet, amely 56—58 C°-on olvad, 3- klór-2-hidroxipiridinből és 1,4-diklór-2-butanolból állítjuk elő. 16. 4-klór-l -(5-klór-2-piridiloxi)-2-butanol előállítása Ezt a vegyületet 5-klór-2-hidroxipiridinből és 1.4- diklór-2-butandból állítjuk elő. 17. 4-klór-l-(inden-5-iloxi)-2-butanol előállítása Ezt a vegyületet, amely 56—58C°-on olvad, 6-hidroxiindénből és 1,4-dildór-2-butanolból állítjuk elő. 18. 4-klór-l-(3-klórfenoxi)-2-butanol előállítása Ezt a vegyületet, amely 60—62 C°-on olvad, 3-klórfenolból és 1,4-diklór-2-butanolból állítjuk elő. 19. 4-klór-l-(2-etoxifenoxi)-2-butanol előállítása Ezt a vegyületet, amely 130-132 C°/0,01 Hgmm forráspontú, 2-etoxifenolból és 1,4-düdór-2-butanolból állítjuk elő. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
