172512. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-transz-proszténsav származékok 11,15-bisz/2-tetrahidropiranil/-étereinek előállítására
29 172512 30 27. példa 9a-Hidroxi-11 a, 15a-bisz(2-tetrahidropiraniloxi)-l 6(R)-metil-proszta-2-transz-l 3- -transz-diénsav-metilészter A 24. példa szerint eljárva, de kiindulási anyagként 552 mg 9a-hidroxi-lla,15a-bisz(2-tetrahidrop i r a n i 1 o x i)-16(R)- metil-proszt-13-transz-énsav-metilésztert (a 2. példa (d) vegyületét) használva, 180 mg cím szerinti vegyületet kapunk. IR (folyadékfilm): 3410, 2930, 2850, 1722, 1650, 1130. 1020 és 972 cm'1, NMR (deuterokloroformos oldatban): Ô = 6,87 (1H, dt), 5,67 (1H, d), 5,31 (2H, m), 4,65 (2H, m), 3,71 (3H, s), 4,13-3,22 (7H, m), TLC (kifejlesztőszer 2 : 1 arányú ciklohexán-etilacetát-elegy): Rf = 0,35. 28. példa 9a-Hidroxi-l la,l 5a-bisz(2-tetrahidropiraniloxi)-16(R)-metil-proszta-2-transz-5-cisz-13- -transz-triénsav-metilészter A 24. példa szerint eljárva, de kiindulási anyagként 550 mg 9a-hidroxi-lla,15a-bisz(2-tetrahidrop i ra n il oxi)-16(R)-metil-proszta-5-cisz-13-transz-diénsav-metilésztert használva, 173 mg cím szerinti vegyületet (a 2. példa (e) vegyületét) kapunk. IR (folyadékfilm): 3420, 2920, 2820, 1723. 1650, 1130, 1020 és 977 cm'1, NMR (deuterokloroformos oldatban): 6 = 6,96 (1H, dt), 5,83 (1H, dt), 5,65-5,30 (4H, m), 4,65 (2H, m), 3,69 (3H, s), 4,16-3,35 (7H, m), 3,00 (2H, t), TLC (kifejlesztőszer 2 :1 arányú ciklohexán-etilacetát-elegy): Rf = 0,36. 29. példa 9a-Hidroxi-l la,l 5-bisz(2-tetrahidropiraniloxi)-17-me til-proszta-2-transz-13-transz-diénsav-metilészter A 24. példa szerint eljárva, de kiindulási anyagként 552 mg 9a-hidroxi-l la,15-bisz(2-tetrahidropiraniloxi)-17-metil-proszt-13-transz-énsav-metilésztert (a 2. képlet (f) vegyületét) használva, 179 mg cím szerinti vegyületet kapunk. IR (folyadékfilm): 3420, 2920, 2820, 1725, 1650, 1130, 1020 és 974 cm"1, NMR (deuterokloroformos oldatban): 5 = 6,87 (1H, dt), 5,66 (1H, d), 5,50-5,25 (2H, m), 4,60 (2H, m), 3,70 (3H, s), 4,12-3,25 (7H, m), TLC (kifejlesztőszer 2 :1 arányú ciklohexán-etilacetát-elegy): Rf = 0,35. 30. példa 9a-Hidroxi-11 a, 15-bisz(2-tetrahidropiraniloxí)-17-metil-proszta-2-transz-5-cisz-I3- -transz-triénsav-metil észter A 24. példa szerint eljárva, de kiindulási anyagként 550 mg 9a-hidroxi-11 a, 15-bisz(2-tetrahidrop ir a n i lo x i)-17-metil-proszta-5-cisz-13-transz-diénsav-metilésztert (a 2. példa (g) vegyületét) használva, 167 mg cím szerinti vegyületet kapunk. IR (folyadékfüm): 3420, 2920, 2820, 1725, 1650, 1130, 1020 és 977 cm'1, NMR (deuterokloroformos oldatban). 8 = 6,95 (1H, dt), 6,83 (1H, dt), 5,67-5,33 (4H, m), 4,65 (2H, m), 3,70 (3H, s), 4,16-3,32 (7H, m), 2,98 (2H, t), TLC kifejlesztőszer 2 : 1 arányú ciklohexán-etilacetát-elegy), Rf = 0,36. 31. példa 9a-Hidroxi-l la,l 5-bisz(2-tetrahidropiraniloxi)-l 5,16-dimetil-proszta-2-transz-13- -transz-diénsav-metilészter A 24. példa szerint eljárva, de kiindulási anyagként 556 mg 9a-hidroxi-l la,15-bisz(2-tetrahidrop iraniloxi)-15,16-d i me t il-proszt-13-transz-énsav-metilésztert (a 2. példa (li) vegyületét) használva, 183 mg cím szerinti vegyületet kapunk. IR (folyadékfilm): 3450, 2920. 2830, 1720, 1650, 1120, 1020 és 979 cm'1, NMR (deuterokloroformos oldatban): 8 - 6,87 (1H, dt), 5,68 (1H, d), 5,70-5,30 (2H, m), 4,64 (2H, m), 3,69 (3H, s), 4,15-3,27 (6H, m), TLC (kifejlesztőszer 2 : 1 arányú ciklohexán-etilacetát-elegy): Rf = 0,38. 32. példa 9a-Hidroxi-1 la,15-bisz(2-tetrahidropiraniloxi)-15,16-dimetil-proszta-2-transz-5-cisz-13- -transz-triénsav-metilészter A 24. példa szerint eljárva, de kiindulási anyagként 564 mg 9a-hidroxi-l la,15-bisz(2-tetrahidropiraniloxi)-l 5,1 6-dimetil-proszta-5-cisz-13-transz-diénsav-metilésztert (a 2. példa (i) vegyületét) használva, 180 mg cím szerinti vegyületet kapunk. IR (folyadékfilm): 3430, 2920, 2830, 1720, 1652, 1130, 1020 és 978 cm'1, NMR (deuterokloroformos oldatban): 8 = 6,96 (1H, dt), 5,81 (1H, dt), 5,67-5,35 (4H, m), 4,65 (2H, m), 3,70 (3H, s), 4,15-3,36 (6H, m), 3,01 (2H,t), TLC (kifejlesztőszer 2 :1 arányú ciklohexán-etilacetát-elegy): Rf = 0,39. is 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
