172483. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzimidazol-karbamátok előállítáásra
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 172483 Bejelentés napja: 1976. VIII. 06. (HO-1921) Amerikai Egyesült ÁUamok-beli elsőbbsége: 1975. VIII. 07. (602 695) Közzététel napja: 1978. III. 28. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1979.1. 31. Nemzetközi osztályozás: C 07 D 401/06, 417/06, 235/32 Feltalálók: Tulajdonos: Lauer Rudolph Frank vegyész, Nutley, N.J., Walser Armin F. Hoffmann-La Roche Et CO., AG., vegyész, West Caldwell, N.J., Amerikai Egyesült Államok Basel, Svájc Eljárás benzimidazol-karbamátok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új, anthelmintikus hatással rendelkező benzimidazol-karbamátok, továbbá e vegyületek új közbenső termékeinek előállítására. 5 A találmány szerinti eljárással az (I) általános képletű új 2-benzimidazol-karbamátokat - hol R1 jelentése 2-piridil-, 3-piridil-, 4-piridil- vagy 2-tiazolil-csoport, 10 R2 jelentése rövidszénláncú alkil-csoport, és A jelentése -CO-, CH(OH)- vagy -(CH2)n- képletű csoport, amely utóbbiban n értéke 1 vagy 2 lehet —, továbbá az R1 helyén 2-piridil-, 3-piridil- vagy 15 4-piridil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek gyógyászatilag alkalmazható savaddíciós sóit állítjuk elő. Előnyösnek bizonyultak azok az (I) általános 20 képletű vegyületek, amelyekben R1 2-piridil-csoportot, R2 pedig metil- vagy etil-csoportot jelent. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben A -CH(OH)- vagy -CO- csoportot, R2 metil-csoportot, R1 pedig 2-piridil- 25 -csoportot jelent- Az (I) általános képletű vegyületek közül az [5(6)-(2-piridinoil)-l-benzimidazd-2- -il]-karbaminsav-metil észter és az [5(6)-(2-piridil-hidroximetil)-benzimidazol-2-ilJ-karbaminsav-metilészter a legelőnyösebb. 30 2 A leírásban és az igénypontsorozatban a „rövidszénláncú alkil-csoport” megjelölésen 1-7 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkil-csoportokat, például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, terc-butil-, hexil-, vagy pentil-csoportot és hasonló csoportokat értünk. A „gyógyászatilag alkalmazható savaddíciós só” megjelölésen gyógyászatilag alkalmazható erős savakkal, például sósavval, hidrogénbromiddal, kénsavval, ecetsavval, borostyánkősavval, maleinsawal, benzolszulfonsawal, toluolszulfonsawal, metánszulfonsawal és hasonló savakkal képezett sókat értünk. A találmány értelmében az (I) általános képletű vegyületeket, valamint az R1 helyén 2-piridil-, 3-piridil- vagy 4-piridil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek gyógyászatilag alkalmazható savaddíciós sóit úgy állíthatjuk elő, hogy Valamely (II) általános képletű, megfelelően helyettesített o-diamin-származékot - ahol A és R1 jelentése a fenti- egy (III) általános képletű N-karboxi-izotiokarbamid-származékkal - ahol R2 jelentése a fenti és R* rövidszénláncú alkil-csoportot jelent - ciklizálunk, majd Adott esetben valamely (I) általános képletű vegyületet - ahol A -CO- csoportot jelent és R1 és R2 jelentése a fenti — redukcióval a megfelelő, A helyén -CH(OH)- csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületté alakítunk, és/vagy 172483
