172477. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-/alfaalfa- diszubsztituáltacetamido/-3-helyettesített-3-cefém- karbonsavak előállítására
27 172477 28 ppm 11.65 (1H, s) 9.6 (1H, d, J=9Hz) 6.1-1 A (4H, m) 5.85 (1H, dd, J=5,9Hz) 5.18 (1H, d, J=5Hz) 4.87 (2H, ABq, J=13Hz) 3.57 (2H, ABq, J=18Hz) 2.0 (3H, s) 21. 7-[2-hidroxiimino-2-(3-hidroxi-fenil)-acetamido}-cefalosporánsav-nátriumsó (szín-izomer). I. R. spektrum (nujol) 3200, 1760, 1720, 1650, 1585 cm'1 N. M. R. spektrum (d20, 6) ppm 7.45-6.92 (4H, m) 5.85 (1H, d, J=5Hz) 5.18 (1H, d, J=5Hz) 4.77 (2H, ABq,J=llHz) 3.49 (2H, ABq, J=17Hz) 2.12 (3H, s) 22. 7-[2-hidroxiimino-2-(3-nitro-4-hidroxi-fenil)-acetamido]-cefalosporánsav (szín-izomer). I. R. spektrum (nujol) 3300, 3200, 2300-2500, 1770, 1720, 1710, 1650, 1620, 1535, 1320 cm'1 N. M. R. spektrum (d6-dimetilszulfoxid, 6) ppm 11.78 (1H, s) 9.70 (1H, d, J=8Hz) 8.00 (1H, d, J=2Hz) 7.78 (1H, dd, J=2,8Hz) 7.23 (1H, d, J=8Hz) 5.90 (1H, dd, J=4,6Hz) 5.22 (1H, d, J=6Hz) 4.90 (2H, ABq, j=13Hz) 3.60 (2H, ABq, J=18Hz) 2.02 (3H, s) 23 7-[2-hidroxiimino-2-(3-mezilamino-4- -hidroxi-fenil)-acetamido]-cefalosporánsav-nátriumsó (szín-izomer) I. R. spektrum (nujol) 3600, 3300-3400, 3200, 1765, 1720, 1660, 1600, 1320, 1150 cm'1 N. M. R. spektrum (D20,ő) ppm 7.60 (1H, d, J=2Hz) 7.40 (1H, dd, J=2,8Hz) 7.00 (1H, d, J=8Hz) 5.88 (1H, d, J=6Hz) 5.20 (1H, d, J=6Hz) 4.7 (2H, ABq, J=13Hz) 3.57 (2H, ABq, J=18Hz) 3.10 (3H, s) 2.10 (3H. s) 24. 7-[2-hidroxiimino-2-(3-hidroxi-fenil)-acetamido]-cefalosporànsav-acetoximetilészter (szín-izomer). I. R. spektrum (nujol) 3300, 1720, 1780, 1660 cm'1 N. M. R spektrum (d6-dimetilszulfoxid, S) ppm 11.52 (1H, s) 9,55 (1H, d, J=8Hz) 6.1-13 (4H, m) 5.7- 5.97 (3H, m) 5.19 (1H, d, J=5Hz) 4.78 (2H, ABq, J=13Hz) 3.62 (2H, ABq, J=18Hz) 2.11 (3H, s) ' 2.08 (3H, s) 2 5. 7-[2-hidroxiimino-2-(3-hidroxi-fenil)-acetamidoj-cefalosporánsav-pivaloiloximetil-észter (szín-izomer). I. R. spektrum (nujol) 3300, 1780, 1745, 1660 cm'1 N. M. R spektrum (d6-dimetilszulfoxid, S) ppm 11,26(1 H, s) 9.60 (1H, d, J=8Hz) 6,60-7,40 (4H, m) 5.65-6.00 (3H, m) 5.20 (1H, d, J=5Hz) 4.76 (2H, ABq, J=13Hz) 3.65 (2H, széles s) 2.05 (3H, s) 1.16 (9H, s) 26. 7-[2-pivaloiloxiimino-2-(3-hidroxi-fenil)-acetamido]-cefalosporànsavpivaloiloximetilészter (szín-izomer). I. R. spektrum (nujol) 3300, 1790, 1750, 1670 cm'1 N. M. R. spektrum (d6-aceton, 5) ppm 8.9 (1H, d, J=9Hz) 6.9-7.42 (4H, m) 5.7- 7.2 (3H, m) 5.3 (1H, d, J=5Hz) 4.9 (2H, ABq J=14Hz) 3.69 (2H, ABq J=20Hz) 2.03 (3H, s) 1.3 (9H, s) 1.21 (9H, s) 2. példa A) 0,35 g 7-[2-hidroxiimino-2-(4-hidroxi-fenil)-acetamidoj-cefalosporánsav (szín-izomer), 92 mg l-metil-lH-tetrazol-5-tiol, 203mg nátriumhidrogénkarbonát, 5 ml aceton és 10 ml víz elegyét 6 órán át 60-65 C°-on keverjük, miközben a pH-t 7 körüli értéken tartjuk. A reakcióoldatot etilacetáttal kétszer mossuk, majd a vizes fázis pH-ját 10%-os sósavval 4,0 értékre állítjuk be és éterrel kétszer mossuk. A vizes réteg pH-ját 2,5-re állítjuk be és etilacetáttal kétszer extraháljuk. Az extraktu-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 14
