172476. lajstromszámú szabadalom • Eljárás azetidinon-származékok előállítására

31

172476

32

jük, ezután 0,80 g 2-fenilacetilklorid és 5 ml aceton oldatát adjuk hozzá. A reakcióelegyet a fenti hőmérsékleten 2 órán át keverjük és az acetont vákuumban ledesztilláljuk. A visszamaradó vizes fázist éterrel mossuk, majd a pH-t 10%-os sósavval

2-re állítjuk be, 2x15 ml etilacetáttal extraháljuk. Az extraktokat egyesítjük, vízzel és telített vizes nátriumklorid-oldattal mossuk majd magnéziumszulfát felett szárítjuk. Az oldószert vákuumban ledesztilláljuk és a maradékot kevés etilacetáttal és éterrel mossuk. 0,53 g 3-(2-fenilacetamido)-laktacillánsavat kapunk. Op.: 134-141 C°.

A fenti eljárással analóg módon a megfelelő kiindulási anyagok felhasználásával az alábbi (1) általános képletű vegyületeket állítjuk elő:

Példa

Ri (1. megjegyzés)

A

Op. C° (bomlás)

2.

(73)

(74)

156-158

3.

(75)

(74)

146-158

4.

(76)

(74)

159-162

5.

(77)

(74)

173-175

6.

(78)

(74)

195-197

(nátriumsó)

7.

(79)

(74)

186-189

(nátriumsó)

8.

(80)

(74)

181-185

9.

(81)

(74)

95-96

10.

(82)

(74)

174-175

. 11.

(83)

(74)

167-168

12.

(84)

(74)

5-89

13.

(85)

(74)

169-173

14.

(86)

(74)

199-201

15.

(87)

(74)

I. R. ('em'1 (Nujol): 1730, 1660

16.

(88)

(74)

180-183

17.

(89)

(91)

144-145

18.

(89)

(92)

174-175

19.

(90)

(74)

(nátriumsó)

I. R. v cm'1 (KBr) : 1740 1660, 1585

20.

(93)

(74)

136-139

21.

(94)

(74)

171-173

22.

(95)

(74)

210-213

23.

(96)

(74)

116-119

24.

(97)

(74)

125-129

25..

(98)

(74)

(nátriumsó)

160-164

26.

(99)

(74)

195-198

27.

(100)

(74)

143-146

28.

(101)

(74)

180-184

29.

(102)

(74)

181-183

30.

(103)

(74)

134-135

31.

(104)

(74)

136-140

32.

(105)

(74)

80-85

33.

(106)

(74)

135-146

34.

(107)

(74)

168 173

35.

(108)

(74)

178-183

36.

(109)

(74)

154-155

37.

(110)

(74)

137-140

38.

(Hl)

(74)

171-173

39.

(112)

(74)

145-173

40.

(113)

(115)

N. M. R. 5 ppm (CDClj) 3.14(lH,d,d,J = 3Hz,6Hz), 3,76 (3H,sz), 3,81 (3H,sz), 3,96 (lH,tJ = 6Hz,6Hz), 4.46(2H,sz), 5.08 (1H, heptett), 5.59 (lH,sz), 6.80-7.40 (9H,m)

16