172476. lajstromszámú szabadalom • Eljárás azetidinon-származékok előállítására

33

172476

34

Példa Ri ( 1. megjegyzés) A Op. C° (bomlás)

41. (114)

42.

(116)

43.

(117)

44.

(118)

45.

(119)

46.

(120)

47.

(121)

48.

(122)

49.

(123)

50.

Cl2 CHCONH—

51.

(124)

52.

(125)

53.

(126)

54.

(127)

55.

(129)

56.

(130)

57. példa.

492 mg

N-fenilglicil-klorid-hidrokloridot 10

metilénkloridban szuszpendálunk és a szuszpenziót -15C°-ra hűtjük. A szuszpenzióhoz egy részletben 472 mg 3-amino-laktacillánsav, 2,03 g N,0-bisz-(trimetilszilil)-acetamid és 17 ml metilénklorid oldatát adjuk. A reakcióelegyet 1 órán át keverjük, a hőmérsékletet 0C° és —10 C° között tartjuk, majd a hűtőfürdő eltávolítása után 1,5 órán át keverjük. A metilénkloridot ledesztflláljuk és a maradékot etilacetátban oldjuk. Az oldatot vízzel és telített

(74)

109-110

(74)

165-167

(74)

183-185

(74)

192-193

(74)

179-180

(74)

170-175

(74)

195-197

(74)

160-165

(74)

(nátriumsó)

I. R. v cm'^Nujol): 1735, 1655, 1610

(74)

178-183

(74)

135-140

(128)

I. R. v cm'^CHClí)

1755

1745

1675

(74)

172-174

(74)

198-200-H

178-181

(74)

25

171-176

vizes nátriumklorid-oldattal mossuk és szárítjuk. Az oldószert ledesztilláljuk, a maradékhoz kevés acetont adunk. 116 mg kristályos 3-(N-fenilglicinamido)-laktacillánsavat kapunk. Op.: 194-194,5 C°. 30 A szűrletből álláskor további 60 mg kristályos fenti anyagot kapunk. Op.: 193—194,5 C°. összkitermelés: 176 mg.

A fenti eljárással ismertetett eljárással analóg 35 módon a megfelelő kiindulási anyagok felhasználásával az alábbi (1) általános képle tű vegyületeket állítjuk elő:

Példa R, (1. megjegyzés) A Op. C° (bomlás)

(2. megjegyzés)

58.

(131)

(132)

(D izomer) 145-146

(L izomer)

I. R v cm_1(CHCl3): 1760, 1740, 1680

59.

(131)

(133)

(D izomer) 129-130

(L izomer) I. R.v cm-1 (folyékony fűm): 3300, 1760-1740 1665

60.

(131)

(134)

I. R. v cm"1 (CHQS): 1765, 1745, 1680, 1525, 1350

61.

(131)

(135)

izomer A/

I. R. v cm_1(CHCls):

1760(sz)

1745, 1710, (s), 1675 izomer B/

I. R. v cnT'íCHClj): 1755(sz) 1745, 1710(sz): 1675

17