172472. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-acil-amido-3-cefem-4-karbonsav-származékok előállítáásra

172472

42

T. L. C.: Rf = 0,71

(EtOAc : MeOH : Me2CO : H20 : HCOOH =

= 130 : 30 : 30 :15 : 10)

U. V. (MeOH):Xmax =273 EÎ%cm= 276,6, X= 12 400.

Analízis a C15Hi5Ns04S4 összegképletre:

számított: C = 39,4%, H = 3,30%,

N = 15,23%,

talált: C =39,62%, H =3,38%,

N = 15,55%.

41

Analóg módon eljárva a következő vegyületeket állíthatjuk elő:

7-[(cianometil-tio)-acetamido]-3-[5-(l-metil-1,2,3,4-tetrazolil)-tiome til ]- A3 -cefem-4-karbonsav

(op.: 115-116 C°. bomlik).

I. R. (KBr): 2250 cm’1 (C=N), 1780 cm’1 (C=0) (Maktám, 1725 cm'1,

(C=0) amid, 1670 cm’1 (C=0) sav,

1625 cm’1 (C=C)A3.

U. V. (MeOH): Xmax = 270 nyx,

E}%cm = 228.

Analízis a Ci4H15N704S3 képletre:

számított:

C =38,2%,

H = 3,43%,

talált:

N = 22,22%, C =38,33%,

H =3,68%,

N =21,91%.

T. L. C.: Rf = 0,62 (Me2CO : H20 : AcOH =

= 180 : 20 : 10).

7-[(a-cianoetil-tio)-acetamido]-3-[2-(5-metil-1,3,4-tiadiazolil)-tiometil]-A3-cefem-4-kar bonsav

T. L. C. Rf = 0,69 (Me2 CO : H2 O : AcOH •

• 180 : 20 : 10)

U. V. (MeOH): Xmax = 272my,

Ei?m = 237,2

Analízis a Ci 6Hi 7Ns04S4 képletre

számított:

— —' 1 O - - 1 / - • 3 — T ~ ^

C =40,79%,

H =

N = 14,87%,

talált:

C =40,55%,

H =

N = 14,71%.

7-[(a-cianometil-tio)-acetamido]-3-[5-(l-metil-l,2,3,4-tetrazolil)-tiometil]-A3-cefem-4-karbonsav

I.R. (KBr): 2240 cm'1 (C=N),

1780 cm’1 (C=0) 0-Iaktám,

U. V. (MeOH): Xmax = 268 mM E}%cm=192.

T. L. C.: Rf = 0,58 (Me2CO : víz : AcOH =

= 180 : 20 :10).

Analízis a Ci5Hi7N704S3 képletre:

számított: C = 39,54%, H = 3,76%,

N =21,52%.

talált: C = 39,42%, H = 3,86%,

N =21,32%.

7-[(cianometil-tio)-acetamido]-3-[2-(5H-l ,3,4- -tiadiazolil)-tiometil]-A3-cefem-4-karbonsav I.R. (KBr): 1770cm’1 (C=0)0-laktám,

U. V. (pH puffer = 7.4): Xmax =271 m/u,

(e 11 610).

E}*m=261,8

Analízis a C] 4Hi 3N504S4 képletre:

számított: C = 37,92%, H = 2,95%,

N = 15,79%,

talált: C =38,23%, H =3,10%.

N = 15,69%.

T. L. C.: Rf = 0,68 (aceton : víz : AcOH =

= 180 : 20 : 10).

7-[(a-ciano-(3-ciano-etil-tio)-acetamido]-3- -(2-( 5-metil-1,3,4-tiadiazolil)-tiometil=- A3 -cefem-4-karbonsav

T. L. C.: Rf = 0,36 (BuOH : H2 : OAcOH =

= 150 : 50 : 25)

U. V. (MeOH): Xmax =271 m/x,

E}^m= 203,8.

Analízis a

CiíHj 6N604S4

képletre:

számított:

C

= 41,10%,

H =3,25%,

N

= 16,93%.

talált:

C

= 40,91%,

H =3,33%,

N

= 16,71%.

7-[(a-ciano-j3-ciano-etil-tio)-acetamido]-3-[S-O-metil-l^.S^tetrazoliO-tiometilj-As-cefem-4-karbonsav

T. L. C.: Rf = 0,68 (aceton : víz : AcOH =

= 180 : 20 :10)

I.R. (KBr) = 2240 cm’1 (C=N),

1775 cm’1 (C=0) 0-laktám, 1720 cm 1 (C=0) amid, 1670 cm’1 (C=0), acid,

1625 cm'1 (C=C)A3.

Analízis a C16H]6N804S3 képletre:

számított:

C =40,03%, N = 23,30%,

H =3,36%,

talált:

C =39,96%, N =23,05%.

H =3,47%,

7-[(cianometil-tio)-acetamido]-3-[5-(l-karboximetil-1,2,3,4-t etrazolil)-t iometil ]-A 3 - -cefem-4-karbonsav

T. L. C. : Rf = 0,34 (Me2 CO : H2 O : AcOH =

= 180:20:10)

U. V. (puffer = 7,4): Xmax = 264 m/x,

E}%cm= 197,8.

Analízis a C15HiSN706S3 képletre:

számított: C =37,20%, H =3,11%,

N = 20,20%,

talált: C =36,95%, H =3,28%,

N =19,83%.

37. példa

4,57 g 7-[(cianometil-tio)-acetamido]-3-[2-(5-metil-1,3,4-tiadiazoIil)-tiometü]-4-cefalosporánsavat és

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

21