172465. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új tiaprosztaglandin-származékok előállítására
19 172465 20 50 mg 7-[l,l-dioxo-3a-(3ß-hidroxi-l-transz-oktenil)-4ß-hidr oxi-tetrahidro- 2ß-tienil]-heptdnsavat 10 ml etilalkoholban szobahőmérsékleten és légköri nyomáson egy éjszakán át 10 mg trisz(trifenil-foszfin)-ródium(I>klorid katalizátor alkalmazásával hidrogénezünk. A katalizátort ezután szűréssel eltávolítjuk, a szűrletet bepároljuk, a maradékot dietil-éterrel felvesszük és a kapott oldatot aktívszénnel színtelenítjük. Ily módon a (16) képletű 7-[ 1,1-dioxo-3a-(3ß-hidrox i-oktil)-4ß-hidroxi-tetrahidro-2ß-tienilj-heptánsavat kapjuk. Hasonló módon hidrálhatjuk a többi példában említett telítetlen vegyületeket is a megfelelő telített vegyületekké. 9. példa A megelőző példákban ismertetett módszerekhez hasonló módon állíthatjuk elő a megfelelő kiindulási anyagok egyenértékű mennyiségeiből kiindulva a II általános képlettel leírható alábbi vegyületeket is, amelyekben a lánc 3-hidroxil-csoportja a- vagy ^-helyzetben van, az R5 hidrogénatom helyett áll és ß- ill. a-helyzetet foglal el, az A-gyök a (CH2)2-csoportot jelenti és az X = 2. A fenti táblázat szerinti vegyületek a következők: 1. 7-[l,l-dioxo-3a-(3a-hidroxi-l-transz-nonenil)-4ß-hidioxi-tetrahidro-2ß~ -tienilj-heptánsav és annak metilésztere 4 * 2. 7-[ 1,1 -dioxo-3a-( 3ß-hidroxi-l -transz-nonenil)-4ß-hidroxi-tetrahidro-2ß-tienilj-heptánsav és annak metilésztere 3. 7-[l ,l-dioxo-3a-(3a-hidroxi-l-transz-decenil)-4ß-hidroxi-tetrahidro-2ß-tienilj-heptánsav és annak metilésztere 4. 7-f 1,1 -dioxo-3a-(3ß-hidroxi-1 -transzdecenil)-4ß-hidroxi-tetrahidro-2ß-tienilJ-heptánsav és annak metilésztere 5. /-[ 1 ,l-dioxo-3a-(3a-hidroxi-l-transz-undecenil)-4ß-hidroxi-tetrahidro-2ß-tienil]-heptansav és annak metilésztere 6. 7-[ 1,1 -dioxo-3a-(3ß-hidroxi-1 -t ransz-undecenil)-4ß-hidroxi-tetrahidro-2ß-tienil]-heptänsav és annak metilésztere 7. 7-[l ,l-dioxo-3a-(3a-hidroxi-l-transz-hexenil)-4ß-hidroxi-tetrahidro-2ß-tienilj-heptánsav és annak metilésztere 8. 7-[l,l-dioxo-3a-(3ß-hidroxi-l-transz-hexen il)-4j3-hidroxi-te trahi dro- 2/3- -tienilj-heptánsav és annak metilésztere 8. példa 9. 7-[l ,l-dioxo-3a-(3a-hidroxi-l-transz-lieptenil>4ß-hidroxi-tetrahidro-2ß-tienilj-heptánsav és annak metilésztere 10. 7-[ 1, l-dioxo-3a-(3(3-hidroxi-l -transz-heptenil>4ß-hidroxi-tetrahidro-2|3- -tienilj-heptánsav és annak metilésztere 11. 7-[l ,l-dioxo-3a-(3a-hidroxi-4,4- -dimetil-l-transz-oktenil)-4ß-hidroxi-tetrahidro-2/3-tienil]-heptánsav és annak metilésztere 12. 7-[l ,l-dioxo-3a-(3/3-hidroxi-4,4- -dimetil- l-transz-oktenil)-4ß-hidroxi-tetrahidro-2ß-tienil]-heptánsav és annak metilésztere 13. 7- [ 1,1 -dioxo- 3a-(3a-hidroxi-1 -t ransz-5-ciklopropil-pentenil)-4/3-hidroxi-tetrahidro-2/3-tienil]-heptánsav és annak metilésztere 14. 7-[l ,l-dioxo-3a-(3ß-hidroxi-l-transz-5-ciklopropil-pentenil)-4ß-hidroxi-tetrahidro-2ß-tienil]-heptänsav és annak metilésztere 15. 7-[ 1,1 -dioxo-3a-(3a-hidroxi-1 -transz-6-ciklopropil-hexenil )-4ß-hidroxi-tetrahidro-2ß-tienil ]-heptánsav és annak metilésztere 16. 7-[ 1 ,l-dioxo-3a-(3ß-hidroxi-l-transz- 6-cikl opropil-hexe nil)-4/3-hidroxi-tetrahidro-2ß-tienil]-heptdnsav és annak metilésztere 17. 7-[l ,l-dioxo-3a-(3a-hidroxi-l-transz- 5 -ciklopentil-pentenil )-4ß-hidroxi-tetrahidro-2ß-tienil ]-heptánsav és annak metilésztere 18. 7-[ l,l-dioxo-3a-(3ß-hidroxi-l-transz-5-ciklopentil-pentenil ]-4/3-hidroxi-tetrahidro-2ß-tienil]-heptänsav és annak metilésztere 19. 7-[ 1,1 -dioxo-3a-(3«-hidroxi-1 -transz-4-fenil-butenil)-4/3-hidroxi-tetrahidro- 2/3-tienil ]-heptánsav és annak metilésztere 20. 7- [ 1,1 -dioxo-3a-(3/3-hidroxi-1 -transz-4-fenil-butenil)-4ß-hidroxi-tetrahidro-2ß-tienilj-heptánsav és annak metilésztere 21. 7-[l ,l-dioxo-3a-(3a-hidroxi-l-transz-5-fenil-pentenil)-4ß-hidroxi-tetrahidro-2/3-tienil]-heptánsav és annak metilésztere 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 10
