172459. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7béta-amino-3-cefém-3-ol-4-karbonsav-származékok előállítására
7 172459 8 hexil- vagy cikloheptilmetil-, 1,1- vagy 1,2-etil-, 1,1-, 1,2- vagy 1,3-propil-, -vinil-, vagy -alilcsoport, míg cikloalkenil-(rövidszénláncú)-alkil- vagy -(rövidszénláncú)-alkenil-csoport, például 1-, 2- vagy 3-ciklopentenil-, 1 -, 2- vagy 3-ciklohexenil- vagy 1 -, 2- vagy 3- cikloheptenilmetil-, -1,1- vagy -1,2 etil-, -1,1-, -1,2- vagy 1,3-propil-, -vinil-, vagy -allil-csoport. Cikloalkil-(rövidszénláncú)-alkilidén-csoport lehet például ciklohexilmetilén- és cikloalkenil-(rövidszénláncú)-alkilidén-csoport például a 3-ciklohexenilmetilén-csoport. A naftilcsoport 1- vagy 2-naftil-csoport, míg a bifenilil-csoport például 4-bifenililcsoport. Fenil-(rövidszénláncú)-alkil- vagy fenil-(rövidszénláncú)-alkenil-csoport lehet például a benzil-, 1- vagy 2-feniletil-, 1-, 2- vagy 3-fenilpropil-, difenilmetil-, tritil-, sztiríl- vagy cinnamilcsoport, naftil-(rövidszénláncú)-alkil-csoport például az 1- vagy 2-naftilmetil- és fenil-(rövidszénláncú)-alkilidén-csoport például a benzilidéncsoport. A heterociklusos csoportok lehetnek elsősorban adott esetben szubsztituáh, aromás jellegű heterociklusos csoportok, például megfelelő monociklikus, monoaza-, monotia- vagy monooxaciklikus csoportok, mint pirril-, például 2-pirril- vagy 3-pirril-, piridil-, például 2-, 3- vagy 4-piridil-, továbbá piridiniunv, tienil-, például 2- vagy 3-tienil- vagy furil-, például 2-furil-, biciklusos monoaza-, monooxavagy monotiaciklikus csoportok, mint indolilcsoportok, például 2- vagy 3-indolil-, kinolinil-, például 2- vagy 4-kinolinil-, izokinolinil-, például 1-izokinolinil-, benzofuranil-, például 2- vagy 3-benzofuranil-, vagy benzotienil-, például 2- vagy 3-benzotienil-, monociklikus diaza-, triaza-, tetraaza-, oxaaza-, tiaza- vagy tiadiazaciklikus csoportok, mint imidazolil-csoportok, például 2-imidazolil-, pirimidinilcsoport, például 2- vagy 4-pirimidinil-, triazolilcsoportok, mint például 1.2,4-triazol-3-il-, tetrazolilcsoportok, mint például 1- vagy 5-tetrazolil-, oxazolilcsoportok, mint például 2-oxazolil-, izoxazolilcsoport, például 3- vagy 4-izoxazolil-, tiazolilcsoport. mint például vagy 2-tiazolil-. izotiazolilcsoport. mint például 3- vagy 4-izotiazolii- vagy 1.2.4- vagy 1,3.4-tiadiazolilcsoportok, például 1.2.4- tiadiazol-3-il- vagy l,3,4-tiadiazol-2-il- vagy biciklikus diaza-. oxaza- vagy tiazaciklikus csoport, mint benzimidazolil-. például 2-benzimidazolil-, benzoxazolil-. például 2-benzoxazolil- vagy benztiazolil-. például 2-benztiazolil-csoport, megfelelő, részlegesen vagy teljesen telített csoportok, például a tetrahidrotienil-. mint 2-tetrahidrotíenil-, tetrahidrofurfuril-csoport, mint 2-tetrahidrofurfuril-csoport, vagy píperidilcsoport, például 2- vagy 4- piperidil-csoport. Heterociklusos-alifás csoportok heterociklusos csoportok különösen a fentemlített rövidszénláncú alkil- vagy rövidszénláncú alkenilcsoportokat tartalmazó heterociklusos csoportok. A fentemlített heterociklusos csoportok adott esetben szubsztituáh alifás vagy aromás szénhidrogéncsoportokkal, különösen rövidszénláncú alkilcsoportokkal, mint metilcsoporttal, vagy adott esetben például halogénatomokkal, mint klóratomokkal, szubsztituált fenilcsoportokkal, mint fenil-, vagy 4-klórfenil-csoporttal, vagy például az alifás szénhidrogéncsoportokhoz hasonlóan funkcionálisan szubsztitnált is lehet. Rövidszénláncú alkoxicsoportok lehetnek például a metoxi-, etoxi-, n-propiloxi-, izopropiloxi-, n-butiloxi-, izobutiloxi-, szek-butiloxi-, terc-butíloxi-, n-pentiloxi- vagy terc-pentiloxi-csoport. Ezek a csoportok szubsztituáltak is lehetnek, mint például a h a 1 og é n eze tt-(rövidszénláncú)-alkoxi-, különösen 2-halogén-(rövidszénláncú)-alkoxi-, például 2,2,2-triklór-, 2-klór-, 2-bróm- vagy 2-jódetoxi-csoport. Rövidszénláncú alkeniloxicsoport például a viniloxivagy alliloxicsoport, rövidszénláncú alkenildioxicsoport például metiléndioxi-, etiléndioxi- vagy izopropilidéndioxicsoport, cikloalkoxicsoport például ciklopentiloxi-, ciklohe.xiloxi- vagy adamantiloxicsoport, fenil-(rövidszénláncű)-alkoxi-csoport például benziloxi-, 1-vagy 2-feniletoxi-, difenilmetoxicsoport, vagy 4,4'-dimetoxi-difenilmetoxi- vagy heterocikliloxi-, vagy heterociklil-(rövidszénláncú)-alkoxi-csoport, például piridil-(rövidszénláncú)-alkoxi-, mint 2-piridilmetoxi-, fenil-(rövidszénláncú)-alkoxi-, mint furfuriloxi- vagy tienil-(rövidszénláncú)-alkoxi-, mint 2-teniloxi-csoport. Rövidszénláncú alkiltiocsoport lehet például a metiltio-, etiltio-, vagy n-butiltío-csoport. rövidszénláncú alkeniltiocsoport, például alliltiocsoport, és fenil-(rövidszénláncú)-alkiltio-csoport, például benziltiocsoport, míg a heterociklilcsoportokkal vagy heterociklil-alifás-csoportokkal helyettesített merkaptocsoportok különösen piridiltio-, például 4-piridiltio-, imidazoliltiocsoport, például 2-imidazoliltio-csoport, tiazoliltiocsoport, például 2-tiazoliltio-. 1.2.4- vagy 1,3,4-tiadiazoliltio-csoport, például 1.2.4- tiadiazol-3-iltio- vagy 1,3,4-tiadiazol-2-iltiovagy tetrazoliltiocsoport, például l-metil-5-tetrazoliltio-csoport. Az észterezett hidroxilcsoportok elsősorban halogénatomok, például fluor-, klór-, bróm-, vagy jódatom, valamint rövidszénláncú alkanoiloxicsoportok, például acetiloxi- vagy propioniloxicsoport, rövidszénláncú alkoxi-karboniloxicsoportok, például metoxikarboniloxi-, etoxikarboniloxi-, vagy terc-butiloxikarboniloxi-csoport, 2-halogénezett-(rövidszénláncú) -alkoxikarboniloxi-csoportok, példá ul 2,2,2-triklóretoxikarboniloxi-, 2-brómetoxikarboniloxi-, vagy 2-jódetoxikarboniloxi-csoport, vagy arilkarbonil- metoxikarboniloxicsoport, például fenaciloxikarboniloxi-csoport. Rövidszénláncú alkoxikarbonilcsoport lehet például metoxikarbonil-, etoxikarbonil-, n-propiloxikarbonil-, izopropiloxikarbonil-, terc-butiloxikarbonil- vagy terc-pentiloxikarbonilcsoport. N-(rövidszénláncú)-aIkil- vagy N,N,-di-(rövidszénláncú)-alkil-karbamoü-csoport lehet például az N-metilkarbamoil-, N-etilkarbamoil-, N,N-dimetilkarbamoil- vagy N,N-dietilkarbamoil-csoport, míg N-(rövidszénláncú)-alkil-szulfamoilcsoport, például az N-metilszulfamoil- vagy N,N-dimetilszulfamoil-csoport. Alkálifémsó alakjában jelenlevő karboxil- vagy szulfocsoport például valamely nátrium-, vagy káliumsó alakban jelenlevő karboxil- vagy szuífocsoport. Rövidszénláncú alkilamino- vagy di-(rövidszénláncú)-alkilamino-csoport lehet például a metilamino-, etilamino-, dimetilamino-, vagy dietilamino-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
