172245. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bázisos szubsztituenst tartalmazó 1,4- dihidro- 2H- izokinolin-származékok és ilyen hatóanyagokat tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
9 172245 10 l-(4-klórfenil)-4-metil-4-(3-N,N-dimetilaminopropil)-l,4-dihidro-2 H-izokinolin-3-on Kiindulóanyagok : 2-ciano-2-fenil-5-dimetilamino-- pentán és 4-klórbenzaldehid. Eljárás: 1. példával analóg. Olvadáspont : 227—229 °C. 15. példa 16. példa l-(4-klórfenil)-4-metil-4-(2-N,N-diizopropilaminoetil) -l,4-dihidro-2 H-izokinolin-3-on Kiindulóanyagok : 2-ciano-2-fenil-4-diizopropilamino-bután és 4-klórbenzaldehid. Eljárás: 1. példával analóg. Olvadáspont: 112—114°C. 17. példa 1 -(4-klórfenil)-4-metil-4-(2-N ,N-dietilaminoetil)-1,4- -dihidro-2 H-izokinolin-3-on Kiindulóanyagok : 2-ciano-2-fenil-4-dietilamino-bután és 4-klórbenzaldehid. Eljárás : 1. példával analóg. Olvadáspont: 122—123 °C. 18. példa l-(4-kIórfenil)-4-(2-N,N-diizopropiIaminoetil)-l,4-dihidro-2 H-izokinolin-3-on Kiindulóanyagok : 1 -ciano-1 -fenil-3-diizopropilamino-propán és 4-klórbenzaldehid. Eljárás: 1. példával analóg. Olvadáspont: 202—205 °C (HCl-só). 19. példa l-(2-klórfenil)-4-(2-N,N-dietilaminoetil)-l,4-dihidro-2 H-izokinolin-3-on Kiindulóanyagok : l-ciano-l-fenil-3-dietilamino-propán és 2-klórbenzaldehid. Eljárás : 1. példával analóg. Olvadáspont: 100—103 °C (HCl-só). 20. példa 1 -(2,4-diklórfenil)-4-(2-N,N -dietilaminoetil)-1,4-dihidro-2 H-izokinolin-3-on Kiindulóanyagok : l-ciano-l-fenil-3-dietilamino-propán és 2,4-diklórbenzaldehid. Eljárás: 1. példával analóg. Olvadáspont: 150—152 °C. 21. példa l-(4-klórfenil)-4-(2-N,N-dimetilaminoetil)-l,4-dihidro-2 H-izokinolin-3-on Kiindulóanyagok : l-ciano-l-fenil-3-dimetilaminopropán és 4-klórbenzaldehid. Eljárás: 1. példával analóg. Olvadáspont: 119—122 °C. 22. példa l-(4-nitrofenil)-4-(2-N,N-dietilaminoetil)-l,4-dihidro-2 H-izokinolin-3-on Kiindulóanyagok : l-ciano-l-fenil-3-dietilamino-propán és 4-nitrobenzaldehid. Eljárás: 1. példával analóg. Olvadáspont: 138—139 °C. 23. példa l-(3,4-diklórfenil)-4-(2-N ,N-dietilaminoetil)-1,4-dihidro-2 H-izokinolin-3-on Kiindulóanyagok : l-ciano-l-fenil-3-dietilamino-propán és 3,4-diklórbenzaldehid. Eljárás: 1. példával analóg. Olvadáspont: 133—137 °C. 24. példa 1 -(4-metilfenil )-4-(2-N ,N-dietilaminoetil)-1,4-dihidro-2 H-izokinolin-3-on Kiindulóanyagok : 1 -ciano-1 -fenil-3-dietilamino-propán és 4-metilbenzaldehid. Eljárás: 1. példával analóg. Olvadáspont : 113—115 °C. 25. példa l-(4-aminofenil)-4-(2-N,N-dietilaminoetil)-l,4-dihidro-2 H-izokinolin-3-on A vegyületet a 22. példa szerint készült vegyületből metanolos közegben 50 °C-on 50 atmoszféra nyomáson 10 óra hosszat történő hidrogénezéssel állítjuk elő. Olvadáspont: 245—248 °C (HCl-só). 26. példa l-(4-acetilaminofenil)-4-(2-N,N-dietilaminoetiI)-l,4- -dihidro-2 H-izokinolin-3-on A terméket a 25. példa szerint előállított vegyületből piridines közegben ecetsavanhidriddel történő acetilezéssel állítjuk elő. Olvadáspont: 221—225 °C. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
