172145. lajstromszámú szabadalom • Eljárás anhelmintikus hatású, bázisosan helyettesített 2-karbalkoxiamino-benzimidazolil5(6)-feniléterek és -ketonok előállítására

27

172145

28

4-(4-hidroxi-fenoxi)-2-amino-nitrobenzol, op.: 205 °C, 4-[4-(2-dietilamino-etoxi)-fenoxi]-2-amino-nitrobenzol,

op.: 135 °C;

Végtermék:

[4-(2-dietilamino-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-éter, op.: 198 °C, boml.

22. példa Kiindulási anyag:

4-[4-(2-piperidil-etoxi)-fenoxi]-2-amino-anilin,

Közbenső termékek :

4-(4-hidroxi-fenoxí)-2-amino-nitrobenzol, op.: 205 °C, 4-[4-(2-piperidil-etoxi)-fenoxi]-2-amino-nitrobenzol, op.: 108 °C;

Végtermék :

[4-(2-piperidil-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-éter, op.: 195 °C, boml.

23. példa Kiindulási anyag:

4-[4-(2-dietilamino-etoxi)-feniltio]-2-amino-anilin, Közbenső termékek:

4-(4-hidroxi-feniltio)-2-amino-nitrobenzol, op.: 190 °C, 4-[4-(2-dietilamino-etoxi)-feniltio]-2-amino-nitrobenzol, gyanta;

Végtermék:

[4-(2-dietilamino-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-tioéter, op.: 163 °C, boml.

24. példa

Kiindulási anyag:

4- [4-(2-dietilamino-etoxi)-benzoil]-2-amino-anilin,

Közbenső termékek:

5- (4-hidroxi-benzoil)-2-amino-nitrobenzol, op. : 220 °C, 5-[4-(2-dietilamino-etoxi)-benzoil]-2-amino-nitrobenzol, op.: 93 °C;

Végtermék :

[4-(2-dietilamino-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-keton, op.: 218 °C, boml.

25. példa

17,9 g bisz-metiltio-metilénamino-hangyasav-metilésztert hozzáadunk 32,7 g 4-[3-(2-piperidil-etoxi)-fenoxi]-2-amino-anilin és 300 ml tetrahidrofurán elegyéhez és az elegyet néhány óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával, majd vízzel hígítjuk és ammónium-hidroxid cseppenként történő hozzáadásával meglúgosítjuk. A kivált nyers terméket leszívatással szűrjük és az 1. példában leírt módon, metanolos oldatból történő újbóli lecsapással tisztítjuk. Ily módon 20 g 3-(2-piperidil-etoxi)-fenil-2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)-étert kapunk, amely 200 °C-on bomlik; ez a példa azonos az 1. példa szerinti eljárás termékével.

A fenti eljárás kiindulási anyagaként felhasználásra kerülő 4-[3-(2-piperidil-etoxi)-fenoxi]-2-amino-anilint az 1. példában leírt módon, az ott megadott közbenső termékeken keresztül állítjuk elő 4-(3-metoxi-fenoxi)-2- -amino-nitrobenzolból.

19,7 g imino-ditioszénsav-metilészter-hidroklorid és

12,5 g klór-hangyasav-metilészter 50 ml vízzel készített oldatához hűtés közben 10%-os vizes nátrium-hidroxid-oldatot csepegtetünk, figyelve, hogy eközben a reakcióelegy hőmérséklete ne emelkedjék 10 °C fölé. 7,5 pH-érték elérésekor 32,7 g 4-[3-(2-piperidil-etoxi)-fenoxi]-2- -amino-anilin 100 ml jégecettel készített oldatát adjuk hozzá, majd a reakcióelegyet 2 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával, gondoskodva arról, hogy a közeg mindvégig ecetsavas maradjon. Ezután a reakcióelegyet vízzel hígítjuk és tömény ammónium-hidroxid cseppenként történő hozzáadásával meglúgosítjuk. Lehűlés után a képződött 3-(2-piperidil-etoxi)-fenil-2-karbometoxiamino-benzimidazoliI-5(6)-étert leszívatással leszűrjük és az 1. példában megadott módon tisztítjuk. A kapott termék azonos az 1. példa szerinti eljárás termékével és tulajdonságai is ugyanolyanok.

A fent leírt módon állítjuk elő a következő példákban ismertetett további hasonló vegyületeket is, a példákban megadott megfelelő kiindulási anyagokból, a megadott közbenső termékeken keresztül.

26. példa

27. példa Kiindulási anyag:

4-[3-(2-dimetilamino-etoxi)-fenoxi]-2-amino-anilin, Közbenső termékek:

4-(3-hidroxi-fenoxi)-2-amino-nitrobenzol, op.: 137 °C, 4-[3-(2-dimetilamino-etoxi)-fenoxi]-2-amino-nitrobenzol, olajos;

Végtermék:

[3-(2-dimetilamino-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-éter, op.: 190 °C, boml.

28. példa Kiindulási anyag:

4-[3-(3-dimetilamino-propoxi)-fenoxi]-2-amino-anilin, Közbenső termékek:

4-(3-hidroxi-fenoxi)-2-amino-nitrobenzol, op.: 137 °C, 4-[3-(3-dimetilamino-propoxi)-fenoxi]-2-amino-nitrobenzol, op.: 108 °C;

Végtermék:

[3-(3-dimetilamino-propoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-éter, op.: 173 °C, boml.

29. példa Kiindulási anyag:

4-[4-(2-dimetilamino-etoxi)-fenoxi]-2-amino-anilin, Közbenső termékek:

4-(4-hidroxi-fenoxi)-2-amino-nitrobenzol, op.: 205 °C,

4-[4-(2-dimetilamino-etoxi)-fenoxi]-2-amino-nitroben-zol, op.: 125 °C;

Végtermék :

[4-(2-dimetilamino-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-éter, op. : 210 °C, boml.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

14