172145. lajstromszámú szabadalom • Eljárás anhelmintikus hatású, bázisosan helyettesített 2-karbalkoxiamino-benzimidazolil5(6)-feniléterek és -ketonok előállítására

29

172145

30

30. példa

Kiindulási anyag:

4_[4-(2-dietilarnino-etoxi)-fenoxi]-2-amino-anilin,

Közbenső termékek : 5

4-(4-hidroxi-fenoxi)-2-amino-nitrobenzol, op. : 205 °C, 4-[4-(2-dietilamino-etoxi)-fenoxi]-2-amino-nitrobenzol, op.: 135 °C;

Végtermék :

[4-(2-dietílamino-etoxi)-feníl]-[2-karbometoxiamino- 10-benzimidazolil-5(6)]-éter, op. : 198 °C, boml.

31. példa

15

Kiindulási anyag:

4-[4-(2-piperidil-etoxi)-fenoxi]-2-amino-anilin,

Közbenső termékek:

4-(4-hidroxi-fenoxi)-2-amino-nitrobenzol, op.: 205 °C, 4-[4-(2-piperidil-etoxi)-fenoxi]-2-amino-nitrobenzol, 20 op.: 108 °C;

Végtermék :

[4-(2-piperidil-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-éter, op.: 195 °C, boml.

25

32. példa

Kiindulási anyag:

4-[4-(2-dietilamino-etoxi)-feniltio]-2-amino-anilin,

Közbenső termékek: 30

4-(4-hidroxi-feniltio)-2-amino-nitrobenzol, op.: 190 °C, 4-t4-(2-dietílamino-etoxi)-feniltio]-2-amino-nitrobenzol, gyanta ;

Végtermék:

[4-(2-dietilamino-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino- 35-benzimidazolil-5(6)]-tioéter, op.: 163 °C, boml.

33. példa

40

Kiindulási anyag:

4- [4-(2-dietilamino-etoxi)-benzoil]-2-amino-anilin,

Közbenső termékek :

5- (4-hidroxi-benzoil)-2-amino-nitrobenzol, op. : 220 °C, 5-[4-(2-dietilamino-etoxi)-benzoil]-2-amino-nitrobenzol, 45 op.: 93 °C;

Végtermék:

[4-(2-dietilamino-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-keton, op.: 218 °C, boml.

50

34. példa

13 g [3-(2-piperidíl-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-étert 100 ml metil-glikoléterben ol- 55 dunk és az oldatot etanolos sósavval megsavanyítjuk, majd leszűrjük a reakcióelegyet és a szűrletet vákuumban bepároljuk. A kapott olajszerű maradékhoz 200 ml acetont adunk és az elegyet vízfürdőn melegítjük. Rövid idő alatt kiválik a [3-(2-piperidil-etoxi)-fenil]-2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-éter hidrokloridja. A kapott sót szűréssel elkülönítjük, acetonnal mossuk és vízfürdőn megszárítjuk. 14 g hidrokloridot kapunk, amely bomlás közben 190 °C-on olvad.

Szabadalmi igénypontok

1. Eljárás az (1) általános képletű bázisosan helyettesített 2-karbalkoxiamino-benzimidazolil-5(6)-feniléterek és ketonok — e képletben

R3 1—4 szénatomos alkilcsoportot,

X oxigén- vagy kénatomot vagy > C- O csoportot,

Y 1—4 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilén-csoportot,

R[ és R2 1—4 szénatomos alkilcsoportot képvisel, mimellett az Rj és R2 csoportok a szomszédos nitrogénatommal együtt egy pirrolidin-, piperidin-, morfolin- vagy tiomorfolin-gyűrűt is képezhetnek —

és savaddíciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű o-fenilén-diamin-származékot — e képletben Rj, R2, X és Y jelentése megegyezik az (1) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel —•

a) valamely (III) általános képletű S-metil-tiokarbamid-karbonsav-alkilészterrel — ahol R3 jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — vagy

b) valamely (IV) általános képletű ciánamid-karbonsav-alkilészterrel — ahol R3 jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — kondenzálunk 1 és 6, előnyösen 2 és 5 közötti pH-tartományban, vagy

c) valamely (V) általános képletű bisz-alkiltio-metilén -amino-hangyasav-észterrel — ahol R6 jelentése megegyezik az R3 szubsztituensnek az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel, R4 és Rs 1—4 szénatomos alkilcsoportot képviselnek — reagáltatunk,

és kívánt esetben a kapott (I) általános képletű vegyületet valamely fiziológiai szempontból elfogadható savval való reagáltatás útján a megfelelő savaddíciós sóvá alakítjuk át.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás továbbfejlesztése anthelmintikus hatású gyógyszerkészítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (I) általános képletű vegyületet — ahol Rt, R2. R3. Y és X jelentése megegyezik az 1. igénypontban adott meghatározás szerintivel — vagy annak fiziológiai szempontból elfogadható savval képezett addíciós sóját valamely gyógyszerészeti célokra alkalmas vivőanyaggal és/vagy más ismert gyógyszerészeti segédanyaggal összekeverve gyógyászati készítménnyé alakítunk.

3 lap képletrajz

A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója_______

79.6704.6642 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató

15