172145. lajstromszámú szabadalom • Eljárás anhelmintikus hatású, bázisosan helyettesített 2-karbalkoxiamino-benzimidazolil5(6)-feniléterek és -ketonok előállítására

25

172145

26

Kiindulási anyag:

4_[4-(2-dietilarnino-etoxi)-feniltio]-2-amino-anilin, Közbenső termékek :

4-(4-hidroxi-feniltio)-2-amino-nitrobenzol, op.: 190 °C, 4-[4-(2-dietilamino-etoxi)-feniltio]-2-amino-nitrobenzol, gyanta ;

Végtermék:

[4-(2-dietilamino-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-tioéter, op.: 163 °C, boml.

13. példa

14. példa

Kiindulási anyag:

4-[4-(2-dietilamino-etoxi)-fenoxi]-2-amino-anilin, Közbenső termékek:

4-(4-hidroxi-fenoxi)-2-amino-nitrobenzol, op.: 205 °C, 4-[4-(2-dietilamino-etoxi)-fenoxi]-2-amino-nitrobenzol, op.: 135 °C;

Végtermék :

[4-(2-dietilamino-etoxi)-fenil]-[2-karbetoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-éter, op.: 158 °C, boml.

15. példa

Kiindulási anyag:

4-[4-(2-dietilamino-etoxi)-fenoxi]-2-amino-anilin, Közbenső termékek:

4-(4-hidroxi-fenoxi)-2-amino-nitrobenzol, op.: 205 °C, 4-[4-(2-dietilamino-etoxi)-fenoxi]-2-amino-nitrobenzol, op.: 135 °C;

Végtermék:

[4-(2-dietilamino-etoxi)-fenil]-[2-karbobutoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-éter, op.: 131 °C, boml.

16. példa

Kiindulási anyag:

4- [4-(2-dietilamino-etoxi)-benzoil]-2-amino-anilin, Közbenső termékek:

5- (4-hidroxi-benzoil)-2-amino-nitrobenzol, op. : 220 °C, 5-[4-(2-dietilamino-etoxi)-benzoil]-2-amino-nitrobenzol, op.: 93 °C;

Végtermék:

[4-(2-dietilamino-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-keton, op.: 218 °C, boml.

17. példa

4,2 g cián-amid 20 ml vízzel készített oldatához 9,0 g klór-hangyasav-metilésztert és 21,8 g 33%-os nátrium-hidroxid-oldatot adunk. Az elegyet másfél óra hosszat keverjük, miközben az elegy hőmérsékletét 30 °C és 35 °C közötti hőmérsékleten tartjuk. Ezután 26,5 g 4-[3-(2-piperidil-etoxi)-fenoxi]-2-amino-anilin 200 ml izopropanollal készített oldatát adjuk hozzá és az elegy hőmérsékletét 80 °C-ig emeljük. 20 ml jégecet hozzáadása után a reakcióelegyet 3—4 óra hosszat 90 °C hőmérsékleten tartjuk, majd még forrón, tömény ammónium-hidroxid cseppenként történő hozzáadása útján meglúgosítjuk, amikoris sűrű pépszerű termék válik ki. Ezt a nyers terméket tisztítás céljából 400 ml metanol és 35 ml 2 n sósavoldat elegyében 50 °C-on oldjuk, majd aktívszénnel derítjük, leszűrjük és a szűrletből a terméket ammónium-hidroxiddal újból lecsapjuk. Az így kapott tiszta 3-(2-piperidil-etoxi)-fenil-2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)-étert leszívatással leszűrjük, metanollal majd vízzel mossuk és megszárítjuk. 22 g 200 °C- on olvadó terméket kapunk, amely azonos az 1. példa szerinti eljárás termékével.

A fenti eljárás kiindulási anyagaként felhasználásra kerülő 4-[3-(2-piperidil-etoxi)-fenoxi]-2-amino-anilint az 1. példában leírt módon állítjuk elő 4-(3-metoxi-fenoxi)-2-amino-2-nitro-benzolból, az 1. példában megadott közbenső termékeken keresztül.

A fent leírt módon állítjuk elő a következő példákban ismertetett további hasonló vegyületeket is, a példákban megadott megfelelő kiindulási anyagokból, a megadott közbenső termékeken keresztül.

18. példa

Kiindulási anyag:

4-[3-(2-dimetilamino-etoxi)-fenoxi]-2-amino-anilin, Közbenső termékek:

4-(3-hidroxi-fenoxi)-2-amino-nitrobenzol, op.: 137 °C, 4-[3-(2-dimetilamino-etoxi)-fenoxi]-2-amino-nitrobenzol, olajos;

Végtermék :

[3-(2-dimetilamino-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-éter, op.: 190 °C, boml.

19. példa

Kiindulási anyag:

4-[3-(3-dimetilamino-propoxi)-fenoxi]-2-amino-anilin,

Közbenső termékek:

4-(3-hidroxi-fenoxi)-2-amino-nitrobenzol, op.: 137 °C, 4-[3-(3-dimetilamino-propoxi)-fenoxi]-2-amino-nitrobenzol, op.: 108 °C;

Végtermék :

[3-(3-dimetilamino-propoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-éter, op.: 173 °C, boml.

20. példa Kiindulási anyag:

4.[4-(2-dimetilamino-etoxi)-fenoxi]-2-amino-anilín, Közbenső termékek:

4-(4-hidroxi-fenoxi)-2-amino-nitrobenzol, op.: 205 °C, 4-[4-(2-dimetilamino-etoxi)-fenoxi]-2-amino-nitroben-zol, op.: 125 °C;

Végtermék:

[4-(2-dimetilamino-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-éter, op.: 210 °C, boml.

21. példa Kiindulási anyag:

4-[4-(2-dietilamino-etoxi)-fenoxi]-2-amino-anilin, Közbenső termékek:

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

13