172132. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-kloroszulfinilazetidin-4-on-származékok előállítására
5 172132 6 letet szolgáltassanak melléktermékként, amely a következő jellemzőkkel rendelkezik: az ily módon képződött nitrogéntartalmú vegyület először az N-klórhalogénező szemek felel meg, de a klóratom helyét hidrogénatom foglalja el, másodszor, az elektronvonzó rész tulajdonságainak köszönhetően közömbös a szulfinilklorid termékkel szemben. A találmány szerinti eljárás során alkalmazott N-klórhalogénező szerek a (VIII) általános képletnek megfelelő vegyületek, ahol R7 hidrogénatom, klóratom, 1—3 szénatomos-alkil-, ciklohexil-, fenil- vagy klóratommal, brómatommal, metil- vagy nitrocsoporttal helyettesített fenil-csoport, és R5 egy R6—X-általános képletű csoport, ahol R6 egy 1—3 szénatomos-alkil-, ciklohexil-, fenil- vagy klóratommal, brómatommal, metil- vagy nitro-csoporttal helyettesített fenil-csoport és X egy o o o Il II II —N—C-, —C-, —O—C- vagy —C02-csoport, I Cl vagy az R7 és az Rs szubsztituensek azzal a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak, együtt egy (e) általános képletnek megfelelő heterociklusos szerkezetet alkotnak, ahol Y o-fenilén-csoport vagy —(CH2)n-csoport, amelyben n értéke 2 vagy 3; vagy együtt egy (f) általános képletnek megfelelő heterociklusos szerkezetet képeznek, amelyben Z és Y jelentése az előzőekben megadott vagy egy O II —N—C—N- vagy —CA2—N-csoport, ahol A hidro-I I I Cl Cl Cl génatom vagy metil-csoport. Különböző típusú előnyös N-klór-vegyületek, amelyek a szulfinilkloridok előállításánál használhatók, az előző meghatározásnak megfelelően a) karbamidok, b) amidok, c) uretánok, d) szulfonamidok, e) szulfimidek, f) imidek, g) hidantoinok és h) izocianursavak lehetnek. Az előnyös N-klórkarbamidok, amelyeket a találmány szerinti eljárásban használhatunk, általában a r6 o r7 1 II 1 Cl N c N-általános képletnek felelnek meg, ahol R7 hidrogénatom; klóratom, 1—3 szénatomos-alkil-, ciklohexil-, fenilvagy klóratommal, brómatommal, metil- vagy nitro-csoporttal helyettesített fenil-csoport, és R6 egy 1—3 szénatomos-alkil-, ciklohexil-, fenil- vagy klóratommal, brómatommal, metil- vagy nitro-csoporttal helyettesített fenil-csoport. Ilyen karbamidok példáiként a következő vegyületeket soroljuk fel: N,N'-diklór-N-metilkarbamid, N,N'-diklór-N-etil-N'-ciklohexilkarbamid, N,N'-diklór-N-fenilkarbamid, N,N'-diklór-N,N'-difenilkarbamid, N,N'-diklór-N-(p-tolil)-karbamid, N,N'-diklór-N-(m-klórfenil)-N'-metilkarbamid, N,N'-diklór-N,N'-diciklohexilkarbamid, N,N'-diklór-N-izopropil-N'-(p-tolil)karbamid, N,N'-diklór-N-fenil-N'-propilkarbamid, N,N'-diklór-N-ciklohexil-N'-(p-nitrofenil)karbamid, N,N,N'-triklór-N-metilkarbamid, vagy az N,N,N'-triklór-N-fenilkarbamid. A találmány szerinti eljárás folyamán előnyösen használható N-klóramidok általában a következő képlettel írhatók le: O R7 II / r6-c-n \ Cl ahol R7 és R6 jelentése az előzőekben megadott. Ilyen amidok képviselőiként a következő vegyületeket említjük: N-klóracetamid, N-klórpropionamid, N-klór-N-metilacetamid, N,N-diklóracetamid, N-klór-N-ciklohexilacetamid, N-klór-N-etilbenzamid, N-klór-p-klórbenzamid, N-klór-p-toluamid, N-klór-N-fenilpropionamid, N-klór-N-(m-brómfenil)butiramid, N-klórhexahidrobenzamid vagy az N,2,4-triklóracetanilid. A találmány szerinti eljárásban a szulfinilkloridok előállításánál előnyösen alkalmazható előnyös N-klóruretánok általánosan a következő képlettel szemléltethetők: O R7 II / R6—O—C—N \ Cl ahol R7 és R6 jelentése az előzőekben megadottakkal egyezik. Ilyen uretánokként a következő vegyületeket soroljuk fel: metil-N,N-diklórkarbamát, etil-N,N-diklórkarbamát, fenil-N,N-diklórkarbamát, ciklohexil-N,N-diklórkarbamát, metil-N-klórkarbamát, etil-N-klórkarbamát, etil-N-ciklohexil-N-klórkarbamát, fenil-N-fenil-N-klórkarbamát, p-tolil-N-klórkarbamát, m-klórfenil-N-metil-N-klórkarbamát, ciklohexii-N-ciklohexil-N-klórkarbamát, izopropil-N-p-tolil-N-klórkarbamát, fenil-N-propil-N-klórkarbamát vagy a ciklohexil-N-p-nitrofenil-N-klórkarbamát. A találmány szerinti szulfinilkloridok előállításánál előnyösen alkalmazható N-klórszulfonamidok a következő képletnek felelnek meg: R 7 I r6—so2—n—Cl ahol R7 és R6 jelentése az előzőekben megadottakkal egyezik. Halogénező szerekként használható szulfonamidok képviselői a következő vegyületek lehetnek : N,N-diklórbenzolszulfonamid, N,N-diklórmetánszulfonamid, N,N-diklórciklohexánszulfonamid, N,N-diklór-p-toluolszulfonamid, N-klórmetánszulfonamid, N-ciklohexil-N-klórbenzolszulfonamid, N-ciklohexil-N-klóretánszulfonamid, N-klórbenzolszulfonamid, N-fenil-N-klórbenzolszulfonamid, N-klór-p-toluolszulfonamid, N-etil-N-klór-m-nitrobenzolszulfonamid, N-metil-N-klór-m-klórbenzolszulfonamid, N-metil-N-klór-p-toluolszulfonamid, N-ciklohexil-N-klórciklohexánszulfonamid, N-p-tolil-N-klórizopropánszulfonamid, N-pro-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
