172063. lajstromszámú szabadalom • Eljkárás allergiaellenes N-(5-tetrazolil)- 1-oxo-6-alkoxi-1H-pirimido[1,2-a]-kinolin-2- karboxamid-származékok előállítására
172063 11 12 Az I általános képletben IgE(i.V.) IgE-(p.o.) IgG(i.v.) IgG(p.o.) Rí R2 R3 mg/kg % mg/kg % mg/kg % mg/kg % H H -OCH3 3 0,3 73 17 3 0,3 71 60 H H -0C2 H s 3 1 46 71 3 1 63 59 H 8-C1 -OC2 H s 0,3 76 3 28 0,3 83 3 19 0,03 8 0,3 0 0,03 25 0,3 0 H 8-OCH3 -OCH3 0,3 70 3 54 0,3 65 3 51 0,03 74 0,3 4 0,03 86 0,3 4 H 8-OCH3 —OC2H5 0,3 100 3 81 0,3 69 3 72 0,03 94 0,3 17 0,03 63 0,3 29 H 9-OCH3 -OCH3 0,3 97 3 20 0,3 85 3 59 0,03 72 0,3 1 0,03 67 0,3 6 H 9-F -OCH3 3 0,3 0,03 100 100 89 3 0,3 0,03 83 57 45 H 9-CH3 -OCH3 0,3 0,03 70 53 3 0,3 70 7 0,3 0,03 55 40 3 0,3 79 11 H 8—Cj H5 -OCH3 0,3 0,03 83 8 3 0,3 81 22 0,3 0,03 53 4 3 0,3 75 12 A találmány szerinti eljárást a következőkben, a találmány oltalmi körének szűkítése nélkül, példákkal szendéitetjük. 1. példa N<5'-Tetrazolil)-l -oxo-6-metoxi-l H-pirimido[l ,2-a]kinolin-2-karboxamid 540 mg (2 millimól) l-oxo-6-metoxi-lH-pirimido[l,2-a]kinolin-2-karbonsav, 357 mg (2,2 millimól) N,N'-karbonil-diimidazol és 15 ml N,N-dimetil-formamid elegyét 15 percen át vízfürdőn melegítjük. Kb. 5 perces melegítés után az elegy homogén oldattá alakul, majd csapadék kezd kiválni belőle. Szobahőmérsékleten további 45 percig keverjük az elegyet, majd 187 mg (2,2 millimól) 5-amino-tetrazolt adunk hozzá. Vízfürdőn 40 percen át melegítjük az elegyet, utána lehűtjük, és kiszűrjük a terméket. Termelés: 540 mg sárga, szilárd halmazállapotú anyag, olvadáspontja: 220 C° (bomlik). 6 A nyersterméket tisztítás céljából forró N,N-dimetil-formamidban (200 mg nyerstermékre 20 ml oldószert veszünk) oldjuk, forrón megszűrjük az oldatot, és lehűtjük a szűrletet. Kiszűrjük és megszárítjuk a kivák sárga kristályokat, olvadáspontjuk: 255 C° (bomlik). Analízis a CuHuNjOa képlet alapján: számított: C = 53,41%, H = 3,29%, N = 29,07%, talált: C =53,12%, H = 3,67%, N = 28,75%. Megfelelő reagensekből kiindulva, hasonló módon állítjuk elő a következő I általános képletű vegyületeket is:
