172047. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-alkil-pirrol-2-il-ecetsavszármazékok katalizátor nélküli aroilezésére
172047 elegy 2 óra alatt keverés közben szobahőmérsékletre melegedjen, majd híg vizes sósav-oldattal kezeljük, a vizes és a szerves fázist szétválasztjuk, és a szerves fázist bepároljuk. A visszamaradó olaj gáz-folyadék kromatográfiás analízise 6 g (22%) termék jelenlétét jelzi. Ebből az olajból összesen 4 g (15%) l-metil-5-(p-toluil)-pirrol-2-ecetsav-metilésztert különítünk el, op. 117-118 C°. 8. példa Összehasonlítjuk a katalizátor jelenlétében, és a katalizátor nélkül végrehajtott aroílezési reakciókat, 5 megfelelő mennyiségű (II) általános képletű aroil-klorid és (III) általános képletű pirrol alkalmazásával. Az eredményeket és a reakciókörülményeket az 1. táblázatban tüntetjük fel. Táblázat Ar Rí Katali- Oldószer Hőmérséklet, Idő (II): (III) Termelés, zátor C° % p-Cl-Ph H CN p-Me-Ph H CN 2-tienil H CN o-Cl-Ph H CN p-CF3 -Ph H CN p-CH3 S-Ph CH 3 COOEt p-MeO-Ph H COOMe p-N02 -Ph H COOEt p-Me-Ph H COOMe Ph Me COOEt p-F-Ph Me COOEt p-Cl-Ph Me COOEt A1C1, A1C1. A1C1. Aid, SnCU AlCla AlCla A1C13 SnCL A1C1. A1C1. A1C1, xilol 140 24 óra 2:1 46 (C1CH2 )2 25 + 83 20 perc 1 :1 21 toluol 110 68 óra 3:2 49 (C1CH2 ) 2 25-* 83 20 perc 1 :1 25 xilol 140 24 óra 2:1 23 (C1CH2 ) 2 5-»83 28 perc 1 : 1 21 xilol 140 24 óra 2:1 26 (C1CH2 ) 2 10 + 83 23 perc 1 :1 10 xilol 140 18 óra 3:2 56 CH2 Clj -25+ 25 1 óra 1 :1 10 xilol 140 3 óra 1,2:1 64 (C1CH2 )2 25 2 óra 1:1 12 xilol 140 18 óra 1,5:1 64 CH2 C12 5 30 perc 1 :1 7 CHC13 64 24 óra 3:2 40 CH2 C12 15 + 25 30 perc 1 :1 19 xilol 140 5 óra 2,4:1 92 (C1CH2 ) 2 -20 ->25 2 óra 20 perc 1 :1 22 xilol 140 3 óra 1,2:1 71 (C1CH2 ) 2 25 2 óra 1 :1 24 xilol 140 4 óra 1,1:1 79 (C1CH2 )2 25 2 óra 1 :1 25 xilol 140 20 perc 2:1 87 (C1CH2 ) 2 25 2 óra 1 :1 19
