172039. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-fenil-indol-származékok előállítására
3 172039 4 oly módon is előállíthatjuk, hogy valamely R helyében merkapto-csoportot tartalmazó I általános képletű vegyületet egy VII általános képletű R2X vegyülettel, ahol R2 jelentése 2—12 szénatomos alkil- vagy ciklohexil-csoport, X jelentése halogén- 5 atom, nátriumalkoholát - például nátriummetilát -jelenlétében kondenzáltatjuk. A 2-(4'-karbetoximetoxi-fenil)-indolt lúgos közegben hidrolizálva a 2-(4'-karboximetoxi-fenil)-indolt kapjuk. (A kiindulási anyagot a fentiekben 10 leírt eljárás valamelyikével állíthatjuk elő). A 2-(4'-amino-fenil)-indolt a 2-(4'-N-acetilamino-fenil)-indol savas hidrolízisével állítjuk elő. , A kiindulási anyagként alkalmazott II általános képletű vegyületek ismert anyagok, amelyek ismert 15 megoldással állíthatók elő. A IV általános képletű vegyületek ismert Az I általános képletű vegyületeket a találmány szerint tehát úgy állítjuk elő, hogy 20 a) valamely II általános képletű szubsztituált acetofenont, ahol R jelentése a fenti, vagy ciano-csoport, fenilhidrazinnal reagáltatunk, majd a kapott III általános képletű acetofenon-fenilhidrazont dehidratálószerrel kezeljük vagy hőkeze- 25 lésnek tesszük ki, és adott esetben a kapott nitrált ásványi savval, majd alkálifenilhidroxiddal karbonsavvá hidrolizáljuk, vagy b) valamely IV általános képletű szubsztituált acetofenont, ahol R jelentése a fenti és X jelentése 30 halogénatom, anilinnel reagáltatunk, vagy c) az R helyében Rx 0- általános képletű csoportot tartalmazó I általános képletű vegyületek előállítására, ahol R, jelentése izopropil-, karbetoximetil-, karbetoxiizopropil-, acetil-, dokozanoil-, 35 benzoil-, benzil- vagy alkil-csoport vagy 6—12 szénatomos alkil-csoport, egy kapott 2-(hidroxi-fenil)-indolt valamely V általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol R! Jelentése a fenti, X jelentése halogénatom vagy acetoxi-csoport, vagy 40 d) az R helyében N-acetilamino- vagy N-benzoilamino-csoportot tartalmazó I általános képletű vegyületek előállítására, egy kapott 2-(amino-fenil)-indolt valamely VI általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol R3 jelentése metil- vagy 45 fenil-csoport, X jelentése halogénatom vagy hidroxil-csoport, vagy e) az R helyében merkapto-csoportot tartalmazó I általános képletű vegyület előállítására, egy kapott 2-(metil-merkapto-fenil)-indolt nátrium- 50 amiddal cseppfolyós ammónia jelenlétében demetilezünk, vagy f) az R helyében adott esetben 2-12 szénatomos alkil- vagy ciklohexil-csoporttal szubsztituált merkapto-csoportot tartalmazó (I) általános 55 képletű vegyületek előállítására, egy kapott 2-(merkapto-fenil)-indolt valamely VII általános képletű vegyülettel, ahol R2 jelentése 2-12 szénatomos alkil- vagy ciklohexil-csoport, X jelentése halogénatom, reagáltatunk nátriumalkoholát jelenlétében, 60 vagy g) az R helyében amino-csoportot tartalmazó I általános képletű vegyület előállítására, egy kapott 2-(N-acetilamino-fenil)-indolt ásványi savval hidrolizálunk, vagy 65 h) az R helyében karboximetoxi-csoportot tartalmazó I általános képletű vegyület előállítására, egy kapott 2-(karbetoxi-metoxi-fenil)-indolt alkáliával hidrolizálunk. Azt találtuk, hogy a találmány szerinti vegyületek vinilklorid polimerek és ko-polimerek stabilizátoraként kedvező eredménnyel használhatók (polivinilklorid, polivinilklorid-polivinilacetát, polivinilklorid-polivinilidénklorid). Különösen célszerű e stabilizátorokat alkalmazni az élelmiszer tároló edényekhez, például olaj, bor, ásványvíz palackok állításához felhasznált műanyagok esetében. A találmány szerinti vegyületek közül az alábbiakat soroljuk fel. 2-(4'-merkapto-fenil)-indol 2-(4'-karboxi-fenil> -indol 2-(4'-metiltio-fenil> -indol 2-(4'-acetoxi-fenil)-indol 2-(4'-karbetoxiizopropil oxi-fenil)-indol 2-(4'-benzoiloxi-fenil)-indol 2<2"-etil-4'-hexiloxi-fenil)-indol 2-(4'-dodeciloxi-fenil)-indol 2-(4'-dokozanoiloxi-fenil)-indol 2-(4'-izopropiloxi-fenil)-indol 2-(3'-amino-fenil)-indol 2-(4'-karboximetoxi-fenil)-indol 2-(4'-karbetoximetoxi-fenil)-indol 2-(4'-N-acetilamino-fenil)-indol 2-(4'-butiltio-fenil)-indol 2-(4'-n-dodeciltio-fenil)-indol 2-(4'-izopropiltio: -fenil)-indol (1. stabilizátor) (2. stabilizátor) (3. stabilizátor) (4. stabilizátor) (5. stabilizátor) (6. stabilizátor) (7. stabilizátor) (8. stabilizátor) (9. stabilizátor) (10. stabilizátor) (11. stabilizátor) (12. stabilizátor) (13. stabilizátor) (14. stabilizátor) (15. stabilizátor) (16. stabilizátor) (17. stabilizátor) o
