172039. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-fenil-indol-származékok előállítására
5 172039 6 2-(4'-ciklohexiltio-fenil)-indol 2-(4'-alliloxi-fenil)-indol (18. stabilizátor) (19. stabilizátor) kedvezőbb tulajdonságokkal rendelkeznek, mint az ismert 2-fenil-indol. Különösen kiemelkedő hatással rendelkezik a 2-(4'-dodeciloxi-fenil)-indol. (8. stabilizátor). Vizsgáltuk a találmány szerinti vegyületek toxicitását. A következőkben felsoroljuk azokat az ismert vegyületeket, amelyeknek a polivinilklorid polimerekre kifejtett stabilizáló hatása eddig nem vált 10 ismeretessé. A. Akut toxicitás vizsgálata 2-(4'-hidroxi-fenil)-indol 2-(4'-benziloxi-fenil)-indol 2-(4'-amino-fenil)-indol 2-(2'-amino-fenil)-indol 2-(2'-N-acetilamino-fenil)-indol 2-(2'-N-benzoilamino-fenil)-indol 2-(4'-fenil-fenil> -indol (20. stabilizátor) (21. stabilizátor) (22. stabilizátor) (23. stabilizátor) (25. stabilizátor) (26. stabilizátor) Az akut toxicitás vizsgálatánál meghatároztuk azt a dózist, amely a kezelt állatok 50%-ának pusztulását idézi elő (LDS0 LA vizsgálat során legalább 10 egérnek orálisan adtuk be a vizsgálati 15 anyagból készült sűrű szuszpenziót. A kapott eredmények az alábbiak: (24. stabilizátor) 25 30 Stabilizátor LDS0 (mg/kg) Toxikus tünetek 20 Ismeretes, hogy a vinil-gyanták a hő hatására bomlást szenvednek és ezért az előállításukhoz 35 stabilizáló szert alkalmaznak, amelynek feladata, hogy a gyanta hőbomlását és elszíneződését megakadályozza. Az eddig ismert szerves stabilizáló szerek közül legeredményesebben a 2-fenil-indolt lehetett alkal- 40 mázni, mivel e vegyület alacsony toxicitást és kedvező stabilizáló hatást mutatott. A vegyületet a műanyagiparban a vinil-polimerek stabilizálására széles körben alkalmazzák [Chimie et Toxicologie des Matieres Plastiques, R. Lefaux, C. F. E., 1964.] 45 A kedvező hatású stabilizáló szernél a stabilizáló hatás mellett azonban a további tulajdonságokat is megkívánhatjuk: - biztosítsa a gyanta hőstabilitását, 50 - kötődjön a gyantához, - a gyanta sajtolásánál kedvező viselkedést mutasson, - a gyanta fújásánál megfelelő mutasson, - mérsékelten szublimáljon, - maga a stabilizáló anyag is megfelelő hőstabilitást mutasson. 1. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 20. 23. 2-fenil-indol >2000 >3000 >3000 >3000 »4000 >2000 >5000 >3000 >2000 >3000 semmi semmi semmi semmi semmi semmi semmi semmi semmi semmi Meghatároztuk azt a maximális dózis értéket, amelynél az állatok pusztulása még nem következik be. A vizsgálatok eredménye az alábbi: Stabilizátor LDS0 (mg/kg) Toxikus tünetek 15. 16. >3000 >3000 semmi semmi viselkedést B. A gyanta hőstabilitásának vizsgálata. 55 Ezen túlmenően az élelmiszer tároló edényekhez 60 felhasznált műanyagpalackok esetében a stabilizáló anyagtól megkívánjuk, hogy az edényben tárolt élelmiszer a stabilizátort ne extrahálja. Azt tapasztaltuk, hogy fenti követelményeket figyelembe véve a találmány szerinti vegyületek 65 A találmány szerinti vegyületek hőstabilizáló képességét két szempontból ellenőriztük: a) statikus hőstabilitás b) dinamikus hőstabilitás. A vizsgálathoz hat különböző összetételű vinil-gyantát használtunk fel. A vinil-gyanták összetétele az alábbi: 3
