172039. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-fenil-indol-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1975. VI. 10. (LA-868) Franciaország-beli elsőbbsége: 1974. VI. 18.(74.21042) Közzététel napja: 1977. XI. 28. Megjelent: 1978. XI. 30. 172039 Nemzetközi osztályozás: C07D 209/04, C08K 5/34, C08L 27/06 Feltalálók: Pigerol Charles vegyész, Saint-Ouen, De Cointet de Fillain Paul vegyész, Sisteron, Nanthavong Souli vegyész, Grenoble, Le Blay Jacques vegyész, Luisant, Franciaország Tulajdonos: Labaz, Párizs, Franciaország Eljárás 2-feniI-indol-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű 2-fenil-indol-származékok előállítására. A találmány szerinti I általános képletű vegyületekben R jelentése fenil-, adott esetben acetil- vagy benzoil-csoportttal szubsztituált amino-csoport, adott esetben 1-12 szénatomos alkil- vagy ciklohexil-csoporttal szubsztituált merkapto-csoport, karboxil-csoport, R^-általános képletű csoport, ahol Rj jelentése hidrogénatom, izopropil-, karboximetil-, karbetoximetil-, karbetoxiizopropil-, acetil-, dokozanoil-, benzoil-, benzil-, allil- vagy 6-12 szénatomos alkil-csoport. Az I általános képletű vegyületeket előállíthatjuk a Fischer-féle indol-szintézissel, oly módon, hogy valamely II általános képletű szubsztituált acetofenont, ahol R jelentése a fenti, fenilhidrazinnal reagáltatunk, majd a kapott III általános képletű szubsztituált acetofenon-fenilhidrazon-származékot, ahol R jelentése a fenti, valamely dehidratáló szerrel - mint kénsav, polifoszforsav, cinkklorid, vagy termolízis alkalmazásával ciklizáljuk. 10 15 20 25 Másik megoldás szerint az I általános képletű vegyületeket a Bischler-féle indol-szintézissel is előállíthatjuk. Eszerint .valamely IV általános képletű vegyületet, ahol R jelentése a fenti, X 30 jelentése halogénatom, célszerűen bróm- vagy klóratom, anilinnel reagáltatunk. Azokat az I általános képletű vegyületeket, ahol R jelentése RjÖ általános képletű csoport, amelyben R, jelentése izopropil-, karbetoximetil-, karbetoxiizopropil-, acetil-, dokozanoil-, benzoil-, benzil-, allil- vagy 2-12 szénatomos alkil-csoport, oly módon állíthatjuk elő, hogy valamely R helyében hidroxil-csoportot tartalmazó I általános képletű vegyületet egy V általános, képletű vegyülettel, ahol X jelentése halogénatom, hidroxilvagy acetoxi-csoport, káliumhidroxid vagy nátrium-Hietilát jelenlétében reagáltatjuk. Azokat az I általános képletű vegyületeket, ahol R jelentése N-acetilamino- vagy N-benzoilamino-csoport, oly módon állítjuk elő, hogy valamely I általános képletű vegyületet, ahol R jelentése amino-csoport, valamely VI általános képletű vegyülettel, ahol R3 jelentése metil- vagy fenil-csoport, X jelentése- halogénatom, hidroxi-csoport, R3COO-csoport, ahol R 3 jelentése a fenti, acilezzük. Az 1 általános képletű vegyületeket, ahol R jelentése merkapto-csoport, oly módon állítjuk elő, hogy valamely R helyében metilmerkapto-csoportot tartalmazó I általános képletű vegyületet demetilezünk. A műveletet folyékony ammónia jelenlétében nátriumamiddal végezzük. Azokat az I általános képletű vegyületeket, ahol R jelentése 2-12 szénatomos alkil-csoporttal vagy ciklohexil-csoporttal szubsztituált merkapto-csoport, 172039
