171937. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-benzoil-N-fenil-2-aminopropionsav-alkilészterek és ilyen vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1975. XI. 27. Közzététel napja: 1977. X. 28. Megjelent: 1978. XI. 30. (NO-196) 171937 Nemzetközi osztályozás: C07C 101/44, A 01 N 9/20 Feltalálók: dr. Matolcsy György vegyész 28%, Di Gleria Katalin vegyész 12%, Bordás Barna vegyész 11%, Tóth Borbála vegyész 4%, Budapest Néma Frigyes vegyész 12%, Füzfőgyártelep, Galambos Tamásné vegyész 11%, Vecsey K. István vegyész 11%, Veszprém, Fodor Ferenc szakmérnök 11%, Füzfőgyártelep Tulajdonos: Nitrokémia Ipartelepek, Füzfőgyártelep Eljárás N-benzoil-N-fenil-2-aminopropionsav-alkiIészterek és ilyen vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények előállítására A találmány tárgya új eljárás az I általános képletű N-benzoil-N-fenil-2-aminopropionsav-alkilészterek, illetve ilyen vegyületet tartalmazó herbicid készítmények előállítására - ahol 5 Xi halogén- vagy hidrogénatom, X2 halogén- vagy hidrogénatom, R 1—6 szénatomos alkilcsoport. A 3 S98 859 számú Amerikai Egyesült Álla- 10 mok-beli szabadalmi leírásból ismeretes, hogy az I általános képletű vegyületeknek gyomirtó hatásuk van. A vegyületek előállítása ismeretessé vált a hivatkozott szabadalmi leírásból és többek között a közrebocsátott 2 109910 számú Német Szövetségi 15 Köztársaság-beli szabadalmi bejelentésből is. Az előállítás lényege az, hogy N-fenil-2-aminopropionsav-álkilésztert egy benzoilhalogeniddal előnyösen benzoilkloriddal toluolos közegben hosszabb ideig - rendszerint 20 óra hosszat - végzett forralással 20 reagáltatunk. Ez az eljárás a technika állása szerint legfeljebb 70% körüli hozammal megy végbe és hátránya az, hogy a szükséges reakcióidő rendkívül hosszú, emiatt a berendezést hosszú ideig igénybeveszi, a nyert termék körülményesen tisztítható. 25 Hátrányt jelent az is, hogy a benzoilhalogenidekkel történő reakció kivitelezése műszakilag körülményes, a reagens korrodeáló hatású bomlása miatt nehezen tárolható. A termék tisztasága pedig fontos a herbicidhatás kifejtése, illetve a haszonnövényeket kímélő 30 tulajdonság szempontjából. A tisztítási műveletek során az elért hozam még tovább romlik. A találmány célkitűzése az ismert eljárásból adódó hátrányok kiküszöbölése, a termék nagyüzemi gyártási technológiájának kidolgozása, amellyel rövid reakcióidő mellett, kevésbé korrodeáló hatású és tárolható reagensekkel, nagyobb hozammal, tisztább termék állítható elő. Meglepő módon azt találtuk, hogy ha N-benzoil-N-fenil-2-aminopropionsav-alkilésztert a megfelelően helyettesített N-fenil-2-aminopropionsav-alkilészterből és benzoesavból foszfortriklorid jelenlétében, megemelt hőmérsékleten, szerves oldószeres közegben állítunk elő, akkor a szükséges reakcióidő jelentősen lerövidül, a képződött termék tisztább és közvetlenül alkalmas herbicidként való alkalmazásra. A találmány szerinti eljárás herbicid hatású I általános képletű N-benzoil-N-fenil-2-aminopropionsav-alkilészterek előállítására N-fenil-2-aminopropionsav-alkilészterből kiindulva oldószeres közegben azzal jellemezhető, hogy a kiindulóanyagot szerves oldószeres közegben, benzoesawal és foszfortrikloriddal, megemelt hőmérsékleten reagáltatjuk, majd semlegesítés és vizes mosás, illetve szárítás után a képződött terméket adott esetben emulgeálószer hozzáadásával közvetlenül emulziós koncentrátum alakjában elkészítjük. Oldószerként xilolt, toluol és xilol elegyét, illetve hasonló forráspontú, a reakciókomponensekkel szemben közömbös hatású oldószereket alkalmazunk. 171937
