171936. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiszta N-izopropil-alpha-klóracetanilid előállítására
3 171936 4 ponton acilezzük. Az acetilezés befejezése után a reakcióelegyet víz hozzáadásával két fázisra elválasztjuk és a diizopropilanilint, valamint a reagálatlan N-izopropilanilint tartalmazó fázist a céltermék mellől elválasztjuk és újabb acetilezési reakcióműve- 5 létbe visszavezetjük. Az acilezést célszerűen benzolos, xilolos vagy szolventnaftából álló közegben végezzük. A diizopropilanilin jelenléte a klóracetilezési reakció során a megadottnál alacsonyabb részarányban is kedvező hatású, az eljárás ipari megvalósítása szem- 10 pontjából a megadott részarány betartása célszerű. A fenti módon eljárva a kapott termék tiszta, a hozam az elméletire számítva legalább 90%-ra emelhető. Megjegyezzük azt, hogy a klóracetilező szer jellege a képződő termék minősége, valamint az 15 eljárás hozama szempontjából nem döntő jelentőségű. A felsorolt oldószereken kívül a reagensekkel szemben indifferens és tetszés szerinti vízmentes apoláros oldószer felhasználható. A képződött N-izopropil-a-klóracetanilid mellől a 20 savas szennyezések vizes mosás, vagy szódás kezelés útján eltávolíthatók, qs az oldószer ledesztillálása után nagytisztaságú végtermék marad vissza. Adott esetben az oldószer ledesztillálása nem szükséges, hanem a képződött termék oldószeres oldatát közvetlenül 25 felhasználjuk a herbicid formálásához. A találmány szerinti eljárás kivitelezéséhez szükséges kiindulóanyag vagyis az N-izopropilanilin "'és N-diizopropilanilin keveréke ismert analógia eljárások- 30 kai előá'lítható, ahol a végtermék mono- és dialkil-anilinek keverékébőLáll. Ilyen ismert eljárás például a következő: 4 , Anilin és mintegy 50%-os sztöchiometrikus feleslegben alkalmazott izopropil-alkohol keverékét 35 280 C° körüli hőmérsékleten izzított bauxit katalizátor felett 1 —2 m/perc sebességgel átvezetve reagáltatjuk, majd a kapott reakciótermékből az- anilin és alkohol reagálatlan részét kidesztilláljuk. A kapott reakciótermék mintegy 25% N-diizopropilanilin és 75% 40 N-mono-izopropilanilin keveréke, és felhasználható kiindulóanyagként a találmány szerinti eljárás során. Másik ismert eljárás szerint az anilin alkilhalogeni- <. dekkel is alkilezhető. 45' A találmányt arra a felismerésre alapozzuk, hogy az N-izopropilanilin reakciója klóracetilező szerrel sokkal simábban és jobb hozammal megy végbe egyébként azonos reakciókörülmények között, ha a reakcióelegyben a klóracet ilezésnél N-diizopropil- 50 anilin van jelen. Az N-diizopropilanilin, mint ismeretes, gazdaságosan előállítható, N-mono-izopropilanilinnel együtt, a klóracetilezőszerrel szemben indifferens és tapasztalataink szerint a reakció lefolyását elősegíti. Az N-diizopropilanilin a klóracetilezési 55 reakció végbemenetele után könnyen elválasztható a tiszta céltermék mellől. A találmány szerinti eljárás előnye tehát az, hogy az N-izopropilanilin mint kiindulóanyag gazdaságos 60 eljárással hozzáférhető és az így kapott termék jó hozammal átalakítható N-izopropil-a-klóracetaniliddé. A találmány szerinti eljárás további részleteit az alábbi kiviteli példákon szemléltetjük: 65 1. példa Keverővel, hőmérővel, adagolóval és visszafolyafó hűtővel ellátott lombikban levő 135 g (1 mól) N-izopropilanilin és 177g (1 mól) N-diizopropilanilin elegyéhez 200 ml benzolt adunk. Állandó keverés és hűtés mellett 30C°-on hozzáadagolunk 150g (1,33 mól) klóracetilkloridot. Az adagolás befejezése után a reakcióelegy hőmérsékletét lassan forrpontig emeljük és visszafolyató hűtő alkalmazása mellett két órán át ezen a hőmérsékleten tartjuk, majd lehűtjük. Ezután 600 ml vízzel hozzuk össze a reakcióelegyet, amikor két fázis keletkezik, a felső benzolos fázis az N-izopropil-a-klóracetanilidet tartalmazza, az alsó vizes fázis az N-diizopropilanilin hidrokloridot. A felső fázisból vizes mosással eltávolítjuk a savas jellegű szennyezéseket és a benzol ledesztillálása után 192 g N-izopropil-a-klóracetanilidet nyerünk. • Hozam: 90,9% Tisztaság: 96% Olvadáspont: 78-80 C° Az alsó vizes fázist 40%-os vizes NaOH-val semlegesítjük, a felszabaduló N-diizopropilanilin külön fázist alkot és elválasztható. Az 1. példa szerinti eljárást benzol helyett szolventnaftát alkalmazva megismételjük. A reakcióelegyet ^feldolgozásánál a savas jellegű szennyezések eltávolítása után a kapott hatóanyag oldatát közvetlenül alkalmazzuk formáláshoz. Ennek előnye, hogy a szükséges," munkafolyamatok és a berendezések száma csökkenthető. 2. példa Keverővel, adagolóval, visszafolyató hűtővel és hőmérővel ellátott üveg lombikba beadjuk 135 g (1 mól) N-izopropilanilin és 177 g (1 mól) N-diizopropilanilin elegyét. A hőmérsékletet 40 C°-ra állítjuk be és oly ütemben, hogy a hőfok 40 C° maradjon állandó keverés és hűtés mellett 100 g (1,05 mól) monoklórecetsav és 55 g (0,4 mól) PCl3 -t adagolunk be. Egy órás kevertetés után a hőmérsékletet 110 C°-ra emeljük fel és ezen a hőmérsékleten tartjuk a reakcióelegyet két óra hosszat, majd 80 C°-on 600 ml vízzel hozzuk össze. Az olajosan kiváló N-izopropil-a-klóracetanilid alul helyezkedik el, az N-diizopropilanilin vizes oldata felül. Elválasztás után az alsó fázist benzolban oldjuk, vízzel semlegesre mossuk és a benzolt ledesztilláljuk, amikor 190g N-izopropil-a-klóracetanilidet nyerünk. Hozam: 90% Olvadáspont: 78-80 C° A vizes fázisban jelenlevő N-diizopropilanilint az 1. példában leírt módon nyerjük ki. A 2. példa szerinti eljárást megismételjük, azzal módosítva, hogy a feldolgozásnál benzolt nem használunk, hanem az olvadék formában jelenlevő terméket vizes mosás és semlegesítés után lemezeljük. &'
