171935. lajstromszámú szabadalom • Eljárás n-izopropilanilin előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY 171935 JÉÉik Nemzetközi osztályozás: 151 Bejelentés napja: 1972. III. 20. (NI-147) C 07 c 87/62 ^^ Közzététel napja: 1973. XII. 28. ,;. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent": 1978. XI. 30. •:,.-• Feltalálók: Pelyva Jenő vegyészmérnök 18%, Csurgai András vegyésztechnikus 12,6% Kovács Tibor vegyészmérnök 12,6% Lestyán János vegyészmérnök 11,7%, Füzfó'gyártelep, Huszák György vegyészmérnök 11,7%, Balatonfüzfő, Nagy András felsőfokú v. technikus 11,7%, Czimer Lajos gépészmérnök 11,7%, Füzfőgyártelep, Kollár Lászlóné vegyészmérnök 10%, Veszprém Tulajdonos: Nitrokémia Ipartelepek, Füzfőgyártelep Eljárás N-izopropilanilin előállítására A találmány tárgya új eljárás N-izopropilanilin előállítására, amely elsősorban növényvédőszerként kerül alkalmazásra. Az N-alkilezett anilinek előállítása különböző módszerekkel történhet: 5 Az egyik módszer az anilin és a megfelelő alkilhalogén pl. metiljodid nyomás alatti kondenzációjával végezhető az alábbi reakcióegyenlet szerint: Cf ,H 5 -NH 2 +J-CH., ^CeHs-NHCH.T+HJ 10 A monoalkilanilin mellett dialkil-anilin például [C„H5 N (CH,) 2 ] és kvaterner-ammóniumsó például [C6 H 5 N (CH 3 ) 3 ] + J~ is képződik, a keverék feldolgozása körülményes a tiszta vegyület elkülönítése 15 céljából. Egy másik módszer az anilin és a megfelelő alkohol kondenzációján alapul, mely 200 C° felett a hozzátartozó nyomáson, sósav vagy kénsav katalizátor alkalmazásával folytatható le. (Beyer: Lehrbuch der 20 Organischen Chemie, Hirzel Verlag Leipzig 1962 és Fierz-David: Farbenchemie Springer = Verlag, 1947.) Ez esetben a mono- és dialkil-anilin, továbbá az át nem alakult anilin keverékéhez jutunk, amely a feleslegben alkalmazott alkoholban oldva van. 25 Ismeretes, továbbá, hogy alkálifémek jelenlétében az anilin etilénnel, propilénnel, butilénnel, a nitrogén-atomon alkilezhető. A propilén alkalmazása mindenkor a N-izopropil-származék képződéséhez vezet. Ennek ellenére nem sikerült az eljárást iparilag 30 hasznosíthatqvá tenni, mert az anilinre számított hozam alacsony, a reakciókörülményektől függően 30-43% között ingadozik. [Stroh, R. Ebersberger, J. Haberland, H. és Hahn, W. Alkylierung aromatischer Amine, Angew. Chem. 69, 124 (1957)]. Az ismert módszerekkel dolgozva tehát a reakció nem eredményezi egységes tiszta termék előállítását, ezért a kapott reakcióelegyet tovább kell feldolgozni. A feldolgozás legegyszerűbb módja a frakcionált desztilláció, de egyes esetekben előnyösebb a primer, szekunder és tercier aminők közeleső forráspontjai miatt eltérő bázicitásuk miatt fennálló acetileződési reakciókészségben levő különbséget felhasználva a kívánt terméket elkülöníteni. Az N-izopropilanilin előállítása a 376 013 számú német szabadalmi leírás alapján is történhet. Az eljárás lényege, hogy az anilin és aceton reakciója folytán keletkező Schiff-bázist kénessav és cink por redukáló hatására N-izopropilanilinné alakítják át. A Schiff-bázison át történő előállítás tovább fejlesztésének tekinthető a 160 732 lajstromszámú magyar szabadalmi leírásban ismertetett eljárás a Schiff-bázis redukcióját Pt katalizátor jelenlétében katalitikus hidrogénezéssel 160 C°on, 50att nyomáson szerves oldószer, mint alkohol vagy éter alkalmazásával oldja meg. Az ipari alkalmazásra ugyan az utóbbi eljárás alkalmas, de a szükséges berendezési igény és az üzemviteli költség azonban jelentős. 171935
