171908. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-szulfamoil-antranilsavszármazékok előállítására
7 171908 8 átkristályosítjuk. Gőzfürdőn történő szárítás után a vegyület még egy mólekvivalens mennyiségű etanolt tartalmaz. Hozam: 39 g (90% elméleti), olvadáspont 213-214C0 . e) N-(2-furilmetil)-4-fenoxi-5-szulfamoil-antranilsav (végtermék) 43 g (1,0 mól) 1 d) példa szerint előállított 2,4-difenoxi-5-szulfamoil-benzoesavat 90 ml frissen desztillált furfurilarránnal nitrogénlégkörben 4 óra hosszat 135C°-on keverünk. Ezután a körülbelül 80C°-ra lehűtött, halványsárga reakcióoldatot 1 liter 10%-os ecetsavba bekeverjük és a keveréket 5 n sósavval 3 pH-értékre beállítjuk. Szobahőmérsékleten rövid állás után a kristályos állapotban kivált N-(2-furilmetfl)-4-fenoxi-5-szulfamoil-antraiűlsavat leszívatjuk, vízzel és etanoUal mossuk, majd gőzfürdőn szárítjuk. Hozam: 31,6 g (81%), bomláspont 236 C°. Nitrometánból történő átkristályosítás után a bomláspont 241 C°-ra emelhető. 2. példa N-benzil-4-fenoxi-5-szulfamoil-antranilsav A reakcióelegyet az 1 e) példa szerint állítjuk össze, azzal az eltéréssel, hogy 2-furilmetilamin helyett 100 ml benzilamint alkalmazunk. A nyershozam 38 g (97%), olvadáspont 237-239 C°. A termék tisztítása etanolos átkristályosítással történik. Hozam: 34,4 g (80%), olvadáspont 244-246 C°. 3. példa N-(2-tienilmetil)-4-fenoxi-5-szulfamoü-antranilsav A reakcióelegyet az 1 e) példa szerint állítjuk össze, azonban 2-furilmetilamin helyett 50 ml 2-tienil-metilamint és 30 ml dietilénglikol-dimetiléter keverékét valamint 140 C° reakcióhőmérsékletet alkalmazunk. A nyersterméket etanolból átkristályosítjuk. Hozam: 30,6 g (74%), bomláspont 231 C°. 4. példa N-(3-klórbenzil)-4-fenoxi-5-szulfamoil-antranilsav A reakcióelegyet az 1 e) példa szerint állítjuk elő, azonban 2-furfurilamin helyett 100 ml 3-klórbenzilamint és 140C°-on 5 órás reakcióidőt alkalmazunk. A kristályosan kivát nyersterméket etanolból 5 kétszer átkristályosítjuk. Hozam: 32,6 g (65%), bomláspont 256 C°. 10 5. példa N-(4-piridilmetü)-4-fenoxi-5-szulfamoil-antranüsav 15 A reakcióelegyet az 1 e) példa szerint állítjuk össze, azonban 2-furilamin helyett 100 ml 4-piridilmetilamint és 4 órás reakcióidőt alkalmazunk. A sárgaszínű reakcióelegyet 1 liter vízbe visszük be. A amorf állapotban kivált mellékterméket elvá-20 lasztjuk és a halványsárga oldatot híg sósavval 5 pH-értékre állítjuk be. A kezdetben amorf alakban kivált végtermék szobahőmérsékleten éjjelen át állás közben átkristályosodik. A kristályos terméket leszívatjuk, etanoUal forraljuk, amelyben 25 nagyon nehezen oldható, abból a célból, hogy a melléktermékeket eltávolítsuk. Hozam: 25,2 g sárga kristályos termék (63%), bomláspont 254 C°. 30 6. példa 35 N-(2-metoxibenzil)-4-fenoxi-5-szulfamoil-antranilsav 43 g (0,1 mól) 2 c) példa szerint előállított 2,4-difenoxi-5-szulfamoil-benzoesavat 80 ml 2-met-40 oxibenzilaminnal 3,5 óra hosszat, 140C°-on keverünk. Ezután a körülbelül 80C°-ra lehűtött csaknem színtelen reakcióelegyet 150 ml etanoUal hígítjuk és az oldatot szobahőmérsékleten keverés közben 1,0 liter 1 n sósavba visszük be. 45 A kristályos állapotban kivált reakcióterméket leszívatjuk, vízzel mossuk, 0,3 liter etanoUal rövid ideig felforraljuk, amikor főtömegében oldhatatlanul marad, majd szobahőmérsékletre történő lehűtés után leszívatjuk és etanoUal mossuk. A szá-50 rítást gőzfürdőn végezzük. Hozam: 32,4 g (74%), bomláspont 254 C°. 55 7. példa N-(2-tetrahidrofurilmetü)-4-fenoxi-5-szulfamoil-antranilsav 60 A reakcióelegyet a 6. példával analóg módon 2-metoxibenzilamin helyett 80 ml 2-tetrahidrofurilmetilaminnal állítjuk össze. A kapott amorf nyersterméket etanol-víz elegyből átkristályosítjuk. 65 Hozam: 31,0 g (79%), bomláspont 210-211 C°. 4
