171868. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1,8-naftiridin-származékok előállítására
MAGYAR SZABADALMI 171868 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY 0 Bejelentés napja: 1974. XII. 4. (CL—1521) Elsőbbsége: Japán, 1974.1. 17. (007604/74) Nemzetközi osztályozás: C 07 D 471/04 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1977. XI. 28. Megjelent: 1978. XI. 30. • Feltalálók: dr. Mészáros Zoltán vegyészmérnök 22,5% Hermecz István vegyészmérnök 22,5% Vasvári Árpádné vegyész 20% Horváth Ágnes vegyészmérnök 20% Rittli Péter vegyésztechnikus 7,5% Mándi Attila vegyészmérnök 7,5% Budapest Tulajdonos: Chinoin Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára Rt., Budapest Eljárás új 1,8-naftiridin-származékok előállítására Találmányunk új 1,8-naftiridin-származékok előállítására vonatkozik. Ismeretes, hogy fenil-alkil-ketonok piridinnel és jóddal kvaterner sókat képeznek [J. Am. Chem. Soc. 66, 894 (1944); 67, 2089 (1945); 66,1612 (1944)]. 5 Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletű új 1,8-naf tiridin-származékok előállítására, (mely képletben R1 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilvagyfenil-csoport; 10 R2 jelentése 1—4 szénatomos alkil- vagy fenil-csoport; R3 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkil-csoport; Y+ jelentése piridinium-, pikolinium-, kinolinium- 15 vagy izokinolinium-csoport; Z~ jelentése halogenid anion) azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet (mely 20 képletben R1 és R 2 jelentése a fenti és R 4 jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport) halogén jelenlétében piridinnel, pikolinnal, kinolinnal vagy izokinolinnal reagáltatunk; vagy b) valamely (III) általános képletű vegyületet (mely 25 képletben R1 és R 2 jelentése a fenti) halogén jelenlétében piridinnel, pikolinnal, kinolinnal, vagy izokinolinnal reagáltatunk, majd a kapott (IV) általános képletű vegyületet (mely képletben R1, R 2 , Y + és 7r jelentése a fenti) kívánt esetben alkilezzük. 30 A leírásban használt „halogén" kifejezés a fluor-, klór-, bróm- és jódatomot öleli fel. A halogenid-anion kifejezésen fluorid-, klorid-, bromid- és jodid-anion értendő. A leírásban használt „alkil-csoport" kifejezésen az 1—4 szénatomos, egyenes- vagy elágazóláncú telített alifás szénhidrogén-csoportok értendők (pl. metil-, etil-, n-propil-, izopropil- vagy n-butil-csoport). Találmányunk a) eljárásváltozatának különösen előnyös foganatosítási módja szerint a (II) általános képletű vegyületet piridinnel reagáltatjuk jód jelenlétében. A reakciót 20—200 C°-on, előnyösen 80—150 C°-on végezhetjük el. A reakcióidő a felhasznált bázistól és a hőmérséklettől függ; a reakció a fenti körülmények között általában 10—60 perc alatt játszódik le. A reakciónál közömbös szerves oldószerként a megfelelő tercier aromás bázis feleslegét, vagy valamely, más kvaternerezési reakciókból ismert oldószert, mint például dimetilformamidot, nitrometánt, vagy dimetilszulfoxidot alkalmazhatunk. Eljárásunk b) változata szerint a (III) általános képletű vegyületet halogén jelenlétében piridinnel, pikolinnal, kinolinnal vagy izokinolinnal reagáltatjuk. A reakciókörülmények megegyeznek az a) eljárásváltozatnál leírtakkal. A (IV) általános képletű vegyületeket kívánt esetben alkilezhetjük. Alkilezőszerként alkilhalogenideket (előnyösen alkiljodidokat, előnyösen etiljodidot), dialkilszulfátokat (előnyösen dietilszulfátot), alkil-benzilszulfonátokat (előnyösen etil-benzolszulfonátot), vagy alkil-p-toluolszulfonátokat (előnyösen etil-p-toluolszulfonátot) alkalmazhatunk. Az eljárás különösen előnyös fo-171868 1
