171777. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 16-heterociklusos-oxi-17,18,19,20- tetranor-, 15-heterociklusos- 16,17,18,19,20-pentanor-, 16-heterociklusos- 17,18,19,20- tetranor- és 17-heterociklusos- 18,19,20-trinor-prosztaglandin analógok előállítására
37 171777 38 A példákban elért kitermeléseket az alábbi táblázatban foglaljuk össze: Példa V< igyűlet Epimer* Kitermelés % 1. keverék 3(a) 2. keverék 7 3. keverék 6(b) 4. P-35 k.p. 40 5. 1 P-31(c) k.p. 29(c) . -b P-16(d) k.p. 13(d) < mint 4. • i P-12 k.p. 12 < keverék 48(c) i r nem mértük y keverék 34 h keverék 66 keverék 56 . keverék 9 . (1) keverék 44 J (2) keverék 31 J (3) keverék 26 '• ' ' J (4) keverék 10 J (5) keverék 32(c) J (6) keverék 37(c) J (7) keverék 38(c) J (8) keverék 23 (c) . (9) k.p. 9(c) J (10) keverék 25(c) k keverék 35 keverék 52 m keverék 32 6. — 57 a — 49 b keverék 8(b) c keverék 9(b) d keverék 40 (b) 7. keverék 50 a keverék 39 b keverék 20 ' c keverék 55 d keverék 65 e keverék 36 8. keverék 49 9. keverék 52 10. keverék 14 11. P-28 k.p. 27 12. — 5 14. P-9 k.p. 15 15. a P-35 k. p. 35 b keverék 80 c P-15 k.p. 27 16. i keverék 51 Példa Vegyület Epimer* Kitermelés % 17. P-13 k.p. 17 17. (2) keverék 28 18. — keverék 56 10 Megjegyzések: * p. = polárosabb C—15 epimer k. p. = kevésbé poláros C—15 epimer keverék = a két C—15 epimerre vonatkozó összkitermelés 15 a) a (VII) képletű enontól számított összkitermelés; az egyes lépések kitermelését nem határoztuk meg. b) a (XVIII) képletű enontól számított összkitermelés. Az egyes lépések kitermelését nem határoztuk meg. c) a (XXV) képletű enontól számított összkitermelés. 20 Az egyes lépésekre vonatkozó kitermeléseket nem határoztuk meg. d) A klórozás és hidrolízis összkitermelése. Az egyes lépések kitermeléseit nem határoztuk meg. 25 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű prosztánsav-származékok — mely képletben 30 R1 jelentése hidroximetil-, karboxil- vagy 2—11 szénatomos alkoxikarbonil-csoport; R2 jelentése a-hidroxil-csoport és R3 jelentése hidrogénatom, vagy R2 és R 3 együtt oxo-csoportot képeznek; 35 A1 jelentése etilén- vagy vinilén-csoport; A2 jelentése etilén-vagy transz-vinilén-csoport; X jelentése 1—3 szénatomos alkilén-csoport, mely adott esetben egy vagy két 1—4 szénatomos alkil-csoporttal helyettesítve lehet és 40 Y jelentése oxigénatom vagy közvetlen kötés, vagy X és Y közvetlen kötést képez; R4 jelentése tiazolil-, indolil-, benzimidazolil-, benzotiazolil-, piridil-, pirimidinil-, kinolil-, indolinil-, piridazinil-, benzo[b]furanil- vagy benzo[b]tienil-cso-45 port, mely csoportok helyettesítetlenek vagy egy-négy halogénatommal, 1—5 szénatomos alkil- vagy 1—5 szénatomos alkoxi-csoporttal helyettesítve lehetnek; R5 jelentése hidrogénatom, mimellett a fenti prosztánsav-származékok a 2-, 3- vagy 50 4-helyzetű szénatomon adott esetben 1—4 szénatomos alkil-csoporttal helyettesítve lehetnek — és az R1 helyén karboxil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek humán- vagy állatgyógyászati szempontból alkalmas bázisokkal képezett addíciós 55 sói előállítására azzal jellemezve, hogy a) R1 helyén karboxil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, valamely (II) általános képletű vegyületet, mely képletben A1, A 2 , X, Y és R4 jelentése az előzőekben megadott; R 8 jelentése 60 hidroxil-csoport és R3 jelentése hidrogénatom vagy R 8 és R3 együtt oxo-csoportot képeznek, és R 6 és R 7 jelentése tetrahidropirán-2-il-oxi-csoport vagy 1—6 szénatomos aciloxi-csoport; vagy R3 jelentése hidrogénatom, R8 jelentése legfeljebb 15 szénatomos aciloxi-csoport, 65 R7 jelentése hidroxil- vagy legfeljebb 15 szénatomos 19
