171732. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új bisz-(benzamido)- benzol-származékok előállítáásra
17 171732 18 34. példa N-[2,4-bisz-(2'-acetoxibenzamido)-fenil]-N'-metilpiperazin-hidroklorid A 33. példában leírt módon 1 g nyers N-[2,4-bisz-(2'-hidroxibenzamido)-fenilJ-N'-metilpiperazint (készül a 23. példa szerint) reagáltatunk. A kapott kristályos terméket izopropanolból átkristályosítjuk. A cím szerinti vegyület olvadáspontja bomlás közben 228—230°. Kitermelés 0,5 g. 35. példa l-(2'-Dietilammoetil)-2,4-bisz-(2"-metoxibenzamido)-benzol-hidroklorid A 21. példában leírt módon l-(2'-dietilaminoetil)-2,4--diaminobenzol-trihidrokloridot és 2-metoxibenzoilkloridot reagáltatunk. A reakció befejeződése után a reakciókeveréket benzollal extraháljuk, és a benzolos réteget vízzel mossuk, és szárítjuk. A benzolos rétegbe hidrogénklorid-gázt vezetünk, és a kivált hidroklorid addíciós sót kiszűrjük, és izopropanolból átkristályosítjuk. Olvadáspontja 188—189°. Kitermelés 64%. 36. példa l-[N-(3'*Dietilaminopropil)-karbamoil]-2,4-bisz-(2"-metoxibenzamido)-benzol A 30. példában leírt módon l-[N-(3'-dietilaminopropil)-karbamoil]-2,4-diaminobenzol-trihidrokloridot 2-metoxibenzoilkloriddal kondenzálunk, majd hidroklorid addíciós sóvá átalakítjuk. A terméket izopropanolból átkristályosítjuk, szabad bázissá átalakítjuk, majd benzol és dietiléter elegyéből átkristályosítjuk. A cím szerinti vegyület olvadáspontja 107—108°. Kitermelés 67%. 37 példa l-(3'-Dimetilaminopropoxi)-2,4-bisz-(2"-metoxibenzamido)-benzol-trihidroklorid A 27. példában leírt módon l-(3'-dimetilaminopropoxi)-2,4-diaminobenzol-trihidrokloridot 2-metoxibenzoilkloriddal kondenzálunk, majd hidroklorid addíciós sóvá átalakítjuk. A cím szerinti vegyület olvadáspontja izopropanolból átkristályosítva 180—181°. Kitermelés 68%. 38. példa l-(2'-Dimetilamino-2',2'-dimetiletoxi)-2,4-bisz-(2"-metoxibenzamido)-benzol A 27. példában leírt módon l-(2'-dimetilamino-2',2'-dimetiletoxi)-2,4-diaminobenzol-trihidrokloridot 2-metoxibenzoilkloriddal kondenzálunk, majd a kapott szabad bázist kovasavgélen oszlopkromatografálással kloroform és metanol 10: 1 arányú elegyével eluálva tisztítjuk. A cím szerinti vegyület színtelen amorf por. Kitermelés 52%. 5 Infravörös spektruma (káliumbromid lemezen): 3330, 2900, 1660, 1590, 1540, 1480, 1300, 1020, 750 cm-1 . NMR spektruma (deuterokloroformban): 3,98 (6 H, s), 3,87 (2 H, s), 2,20 (6 H, s), 1,12 (6 H, s). 10 39. példa 2,4-Bisz-(2'-metoxibenzamido)-N-metil-N-(2"'dimetil-aminoetil)-anilin 15 A 27. példában leírt módon 2,4-diamino-N-metil-N-(2'-dimetilaminoetil)-anilin-trihidrokloridot 2-metoxibenzoilkloriddal kondenzálunk, és a kapott szabad bázist kovasavgélen oszlopkromatografálással kloro-20 form és metanol 10: 1 arányú elegyével eluálva tisztítjuk. A cím szerinti vegyületet színtelen amorf pof alakjában kapjuk. Kitermelés 51%. Infravörös spektruma (káliumbromid lemezen): 3340, 3270,2900,1660,1600,1540,1470,1290,1020,750 cm-1. 25 NMR spektruma (deuterokloroformban): 3,98 (6 H, s), 3,09 (2 H, t, J =9 Hz), 2,69 (3 H, s), 2,30 (2 H, t, J = 9Hz),2,07(6H,s). 30 40. példa l-[2'-(N-morfolino)-etil]-2,4-bisz-(2"-metoxibenzamido)-benzol-hidroklorid 35 A 35. példában leírt módon l-[2'-(N-morfolino)-etil]-2,4-diaminobenzol-trihidrokloridot 2-metoxibenzoilkloriddal kondenzálunk, majd a reakciókeveréket feldolgozva a cím szerinti vegyületet kapjuk, Olvadáspontja 220—221°. Kitermelés 59%. 41. példa l-[2'-(N-piperidino)-etil]-2,4-bisz-(2"-metoxibenzami-45 do)-benzol A 35. példában leírt módon l-[2'-(N-piperidino)-etil]-2,4-diaminobenzol-trihidrokloridot 2-metoxibenzoilkloriddal kondenzálunk, majd a 35. példa szerint 50 hidroklorid addíciós sóvá feldolgozzuk. A sót izopropanolból átkristályosítjuk, majd átalakítjuk a megfelélő szabad bázissá, és benzol és dietiléter elegyéből átkristályosítjuk. A cím szerinti vegyület olvadáspontja 127— 128°. Kitermelés 60%. 55 42. példa l-[N-(2'-dietilaminoetil)-karbonil]-2,5-bisz-(2"-metoxibenzamido)-benzol-hidroklorid 60 A 30. példában leírt módon l-[N-(2'-dietilaminoetil)-karbamoil]-2,5-diaminobenzol-trihidrokloridot 2-metoxibenzoilkloriddal kondenzálunk, majd a reakciókeveréket feldolgozzuk. A cím szerinti vegyület olvadáspont-65 ja bomlás közben 213—214°. Kitermelés 67%. 9
