171732. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új bisz-(benzamido)- benzol-származékok előállítáásra

11 171732 12 10. példa 1 -(3'-Dimetilaminopropoxi)-2,4-bisz-(2",3 "-dimetoxibenzamido)-benzol Az 1. példában leírt módon l-(3'-dimetilaminopropoxi)-2,4-diaminobenzol-trihidrokloridot 2,3-dimetoxibenzoilkloriddal kondenzálunk. A reakciókeveréket benzollal extraháljuk, a szerves réteget vízzel mossuk, és a rétegbe a hidroklorid addíciós só kristályainak leválasztására hidrogénklorid-gázt vezetünk. A kristályokat kiszűrjük, majd vizes metanolban feloldjuk, és vizes káliumkarbonát-oldattal a bázist felszabadítjuk és benzollal extraháljuk. A benzolos réteget vízzel mossuk, szárítjuk, és szárazra bepároljuk. A maradékot etanolból átkristályosítva a cím szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspontja 131—132°. Kitermelés 64%. 11. példa l-(3'-Dietilaminopropoxi)-2,4-bisz-(2"-klórbenzamido)-benzol Az 1. példában leírtak szerint l-(3'-dietilamino-propoxi)-2,4-diaminobenzol-trihidrokloridot 2-klórbenzoilkloriddal kondenzálunk. A reakciókeveréket benzollal extraháljuk, a benzolos réteget vízzel mossuk, majd szárítjuk, a hidroklorid addíciós só leválasztására hidrogénklorid-gázt vezetünk az oldatba. A kapott kristályokat etanolból átkristályosítjuk, majd vízben feloldjuk. Az oldat pH-értékét káliumkarbonáttal 9— 10-re állítjuk, és az oldatot benzollal extraháljuk. A benzolos réteget vízzel mossuk, szárítjuk és szárazra bepároljuk. A maradékot benzol-dietiléter-hexán elegyből átkristályosítjuk. A cím szerinti vegyület olvadáspontja 82—83°. Kitermelés 70%. 12. példa 1 -(3 '-Dietilaminopropoxi)-2,4-bisz-(4" -metoxibenzamido)-benzol Az 1. példában leírt módon l-(3'-dietilaminopropoxi)-2,4-diaminobenzol-trihidrokloridot 4-metoxibenzoilkloriddal kondenzálunk, és tetrahidrofurán helyett dioxánt használunk. A reakciókeveréket 10-szeres menynyiségű vízzel hígítva a terméket kristályos alakban leválasztjuk, majd a kristályokat kiszűrjük, és vízzel mossuk. Etanolból át kristályosítva olvadáspontja 149— 150°. Kitermelés 80%. 13. példa 1 -[N-(3' -Dietilaminopropil)-karbamoil]-2,4-bisz-(2" --metilbenzamido)-benzol 35 g káliumkarbonát, 50 ml víz, 150 ml tetrahidrofurán és 11 g l-[N-(3'-dietilaminopropil)-karbamoil]-2,4--diaminobenzol-trihidroklorid keverékét nitrogénatmoszférában keverés közben 30 perc alatt hozzácsepegtetjük 35 g 2-metilbenzoilkloridhoz, és 3 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk. Ezután a reakciókeveréket a 3. példában leírt módon feldolgozzuk. A cím szerinti vegyület olvadáspontja 138—140°. Kitermelés 65%. 5 14. példa l-(4'-dimetilaminobutoxi)-2,4-bisz-(2"-metilbenzamido)-benzol 10 Az 1- példában leírt módon l-(4'-dimetilaminobutoxi)-2,4-diaminobenzol-trihidrokloridot és 2-metilbenzoilkloridot kondenzálunk, majd a reakciókeveréket a 3. példában leírt módon feldolgozzuk. A cím szerinti 15 vegyület olvadáspontja 142—144°. Kitermelés 80%. 15. példa 20 1 -(4'-Dimetilaminobutoxi)-2,4-bisz-(3 "-metilbenzamido)-benzol A 14. példában leírt módon l-(4'-dimetiiaminobutoxi)-2,4-diaminobenzol-trihidrokloridot 3-metilbenzoil-25 kloriddal kondenzálunk, majd a 14. példában leírt módon feldolgozzuk. A cím szerinti vegyület olvadáspontja 105—107°. Kitermelés 79%. 30 16. példa l-[N-(2'-Dietilaminoetil)-karbamoil]-2,4-bisz-(3"-metilbenzamido)-benzol 35 A 3. példában leírt módon l-[N-(2'-dietilaminoetil)-karbamoil]-2,4-diaminobenzolt 3-metilbenzoilkloriddal kondenzálunk. A reakciókeveréket a 3. példában leírt módon dolgozzuk fel. A cím szerinti vegyület olvadáspontja 167—168°. Kitermelés 67%. 17. példa 45 l-[2'-(N-Morfolino)-etoxi]-2,4-bisz-(2"-metilbenzamido)-benzol A 6. példában leírt módon l-[2'-(N-morfolino)-etoxi]-2,4-diaminobenzolt és 2-metilbenzoilkloridot konden-50 zálunk. A reakciókeveréket a 6. példa szerint dolgozzuk fel. A cím szerinti vegyület olvadáspontja 80—81°. Kitermelés 60%. 55 18. példa 1 -[N-(3' -Dietilaminopropil)-karbamoil]-2,4-bisz-(3" --metilbenzamido)-benzol 60 A 13. példában leírt módon l-[N-(3'-dietilaminopropil)-karbamoil]-2,4-diaminobenzolt és 3-metilbenzoilkloridot kondenzálunk. A reakciókeveréket a 13. példában leírt módon dolgozzuk fel. A cím szerinti 65 vegyület olvadáspontja 138—139°. Kitermelés 66%. 6