171678. lajstromszámú szabadalom • Eljárás azetidin-ecetsav származékok előállítására

VeXXX általános képletű vegyület 111 Oldószer (ml) Adalék (mg) Reakcióidő és hőmérséklet XXXI általános képlet gyület R1 R« R» X (mg) 111 Oldószer (ml) Adalék (mg) Reakcióidő és hőmérséklet kitermelés mg(%) 1. 2. 3. C6

H

4

/

>NPh. OCH2

CN— II \ O H PhOCH2

CN— II \ O H o II —COCH2

—cpr —COCH2

Fe II O —COCH2

-cpr II O -CH3 —CH2

C

6

H

4

N0

2 —CHC13 —OCOCH2

cpr morfolino piperidino 463 690 446 NBS 250 NBS 195 NBS 135 CC14 30 CHCl 7 CHCI3 30 ABIN kat. reflux 6 óra szob. hőm. 1 óra szob. hőm. 0°, 30 perc 452 670 393 (87) (78,6) 4. PhOCH2

CN— II \ O H —COCH2

-cpr II O —CH2

C

6

H

4

N0

2 morfolino 602 NBS 181 CH2

C1

2 6 — 0° 2 óra 672 (100) 5. PhOCH2

CN— II \ O H —COCH2

— cpr II O -<s>C6H4 —CH2

C

6

H

4

N0

2 morfolino 172 Br2 18,5 OW2OI2 2 C6

H

5

N 20 -20°C 15 perc 193 (100) 3 : 2 ar. kev. 6. PhOCH2

CN— II \ O H —COCH2

— cpr II O -<s>C6H4 CH2CCI3 piperidino 200 NBS 50 CH2CI2 6 — -60°C 2 óra 209 (94) 7. PhOCH2

CN— II \ O H —COCH2

— cpr II O -<s>C6H4 —CH2

C

6

H

4

N0

2 piperidino 134 NBS 33 6 -50°C 40 perc 97 (66) 8. —N=C— 1 CH2

OFe , —CJH^CCl^ morfolino 762 NBS 278 CHCI3 40 — 0°C 1 óra 537 (61,6) 9. —N=C— 1 CH2

OFe —CH2

C

6

H

4

N0

2 morfolino 234 NBS 85 CHCI3 3 — szobahőm. 80 perc 166 (62) 10. —N=C— 1 CH2

OFe —CH2

CC1

3 morfolino O 200 NBS 80 CHCI3 10 — 0°C 30 perc 177 (50) 11. —N=C— 1 CH2

OFe —CH2

C

6

H

4

N0

2 II —OSC7H

7 312 Br2 40 THF+CC14 2+0,5 LHDS 1,4 mmól -78°C 1 óra 23 12. —N=C— 1 CH2

OFe —CH2

C

6

H

4

N0

2 —OCOCH,cpr li O 494 Br2 40 THF+CC14 8,6+0,96 LHDS 1,8 mmól —78 °C 40 perc 197 (35) ABIN = azobiszizobutironitril, NBS =N—brómszukcinimid, THF = tetrahidrofurán, LHDS = lítiumhexametildiszilazán, Ph =fenil, cpr = ciklopropil