171575. lajstromszámú szabadalom • Eljárás s-triazolo[3,4-b]benzotiazolok előállítására
9 171575 10 számított: C = 38,53%, H = 2,91%, N =13,48%, talált: C = 38,86%, H = 3,21%, N =13,83%, 1 -formü4-(2-klór-fenü)-3-tioszemikarbazid, 1 -formfl-4{2-klór-6-metil-fenil)-3--tioszemflcaibazid, 1 -heptfl-4-(2-klór-fenÜ)-3-tioszernikarbazid, 1 -acetü-4<2,5-diklórfenü)-3--tioszemikarbazid. II. Triazol kiindulási anyagok előállítása D. példa 1,1 g (120 mmól) káliumhidroxidot 50 ml vízben oldunk. A lúgos oldatban 3,5 g (16,5 mmól) 1 -formil-4-(2-fluor-fenil)<ioszemikarbazidot oldunk gőzfürdőn való melegítés mellett, amíg az oldódás befejeződik. A melegítést 1 órán át folytatjuk. A lehűtött reakcióelegyet híg sósav-oldatba öntjük. Az oldhatatlan terméket szűréssel kinyerjük a savas oldatból. A terméket vízzel mossuk, összegyűjtjük és szárítjuk. A kitermelés 2,5 g 4-(2-fluor-fenil)-l,2,4-triazol-3-tiol, olvadáspont körülbelül 166-167 C°. Elemzési ered menyek: C8 H 6 FN 3 S (mólsúly 196) számított: C = 49,22%, H = 3,10%, N =21,53%, talált: C =49,09%, H=3,13%, N =21,37% E. példa A következő 4-(2-halogén-fenil)-l ,2,4-triazol-3--tiolokat állítottuk elő a megfelelően helyettesített tioszemikarbazidokból vizes vagy alkoholos bázisban való ciklizálással a D. példa módszere szerint: 4<2-klór-fenil)-l,2,4-triazol-3-tiol, olvadáspont körülbelül 195-196 C°, Elemzési eredmények: CgHéCINsS (mólsúly 211,5) számított: C = 45,39%, H = 2,96%, N = 19,85%, talált: C = 45,48%, H = 3,10%, N = 19,70%, 4<2-klór-fenil)-5-metil-l,2,4-triazol-3-tiol, olvadáspont körülbelül 217-219 C°, Elemzési eredmények: C9 H 8 C1N 3 S (mólsúly 225) számított: C =47,89%, H = 3,57%, N =18,62%, talált: C = 47,73%, H = 3,64%, N = 18,39%, 4{2,4-diklór-fenil)-5-metil-l ,2,4-triazol-3-tiol, olvadáspont körülbelül 248-253 C°, Elemzési eredmények: C9 H 7 C1 2 N3S (mólsúly 260) 5 számított: C =41,55%, H =2,71%, N =16,15%, talált: C =41,57%, H=2,81%, N =16,37%, 10 4<2-klór-4-metil-fenil)-5-metil-l,2,4--triazol-3-tiol, olvadáspont körülbelül 243-244 C°, Elemzési eredmények: Ci 0 Hi 0 C1N 3 S (mólsúly 239) 15 számított: C =50,10%, H =4,20%, N = 17,53%, talált: C = 50,23%, H = 4,24%, N = 17,73%, 4<2-klór-5-metil-fenil)-5-metil-l ,2,4--triazol-3-tiol, olvadáspont körülbelül 229-231 C°, 25 Elemzési eredmények: Ci0 Hi 0 C1N 3 S (mólsúly 239) számított: C = 50,10%, H = 4,20%, N = 17,53%, 30 talált: C =49,98%, H=4,27%, N = 17,40%, 4{2,6-diklór-fenil)-5-metil-l,2,4--triazol-3-tiol, 35 .olvadáspont körülbelül 240-242 C°, Elemzési eredmények: C9 H 7 C1 2 N3S (mólsúly 260) számított: C =41,55%, H=2,71%, 40 N= 16,15%, talált: C =41,32%, H=2,80%, N =15,98%, 4<2-klór-6-metil-fenil)-l,2,4-triazol-3-tiol, 45 olvadáspont körülbelül 237-240 C°, Elemzési eredmények: C9 H 8 C1N 3 (mólsúly 225) számított: C =48,00%, H = 3,55%, 50 N =18,66%, talált: C =48,00%, H = 3,32%, N =18,62%, 4<2-klór-5-trifluormetil-fenil)-5-metil-55 -l,2,4-triazol-3-tiol, olvadáspont körülbelül 208-209 C°, Elemzési eredmények: Ci0 H 7 ClF 3 NS (mólsúly 293) számított: C = 40,90%, H = 2,40%, 60 N = 14,31%, talált: C =40,95%, H=2,42%, N = 14,27%, 4<2-klór-fenUV5-heptü-l,2,4rfriazol-3-tiol, 65 olvadáspont körülbelül 150-157 C°, 5
