171562. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazol-helyettesített új nitroimidazolok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 171562 •JÉÉÉL, Nemzetközi osztályozás: IBI Bejelentés napja: 1974. IX. 24. (CI-1509) Svájci elsőbbsége: C07D 233/00, 403/14, 413/14 1973. IX. 24.(13667/73) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1977. IX. 28. j HIVATAL Megjelent: 1978. VIII. 31. Feltalálók: Nagarajan Kuppuswamy vegyész, Atya Vishwa Prakash vegyész, dr. George Thomas vegyész, Bombay, India Tulajdonos: CIBA-GEIGY AG., Basel, Svájc Eljárás imidazol-helyettesített új nitroímidazolok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új, imidazol-helyettesített nitro-imidazolok - mely általános képletben Rí ésR2

helyettesítők egyike hidrogénatomot, és a 5 másik nitrocsoportot jelent, R3 rövidszénláncú alkil- vagy rövidszénláncú aUcoxi-(rövidszénláncú)-alkil-csoportot jelent, X karbonil-, tiokarbonil- vagy szulfonil- 10 csoportot jelent, és ha X karbonilcsoportot jelent, Rs

piperidino-, pirrolidino-, morfolino-, rövidszénláncú aücil-amino- vagy di-(rövidszénláncú)-alkil-amino-csoportot jelent, 15 és ha X szulfonilcsoportot jelent, R5

rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkil-amino- vagy d i - ( r ö v i dszénláncú)-alkil-amino-csoportot, halogénezett fenil-, pinolidino- vagy piperidinocso- 20 portot jelent, és ha X tiokarbonilcsoportot jelent, R5

benzilamino-, rövidszénláncú alkil-aminovagy di-(rövidszénláncú)-alkil-amino-csoportot jelent 25 és ezek sói előállítására. Rövidszénláncú csoporton mindvégig legfeljebb 7, különösen pedig legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó csoportokat értünk. 30 Rövidszénláncú alkilcsoportok például a metil-, etil-, n-propil- vagy izopropil- vagy egyenesláncú vagy elágazóláncú butil-, pentil-, hexil- vagy heptilcsoport, amelyek mindegyike tetszőleges helyzetben kapcsolódhat. Rövidszénláncú alkoxi-(rövidszénláncú)-alkil-csoportok például az olyan csoportok, amelyek a rövidszénláncú alkilreszekben legfeljebb 7, előnyösen pedig legfeljebb 4 szénatomot tartalmaznak, mint például a metoxi-metil-, etoxi-metil-, n-propoxi-metil-, n-butoxi-metil-, 2-{n-butoxi)-etil-, 3<n-propoxi)-propil- vagy különösen a 2-metoxi-etil-csoport. Halogénatomokként különösen a klór- vagy brómatomok, mindenekelőtt pedig a fluoratomok jönnek szóba. Az új vegyületek értékes gyógyászati tulajdonságokkal rendelkeznek. Hatásosak baktériumok, különösen a Gram-pozitív kórokozók, protozoonok (véglények) és férgek, nrint például a Trichomonas-félék, Schistosoma-félék és az állatkísérletek tanúbizonysága szerint mindenekelőtt az amőbák ellen, így például, Entamoeba histolytica-val mesterségesen fertőzött májú, egészséges hörcsögökön végzett tesztek szerint 10-100 mg/kg p.o. dózis hatásosnak bizonyult. Az új imidazolok ezért különösen az amőba-félék, Schistosoma-félék, Trichomosas-félék és baktériumok reUen hatékony szerekként alkalmazhatók. 171562