171548. lajstromszámú szabadalom • O-Triazolil-(tionol/foszfor/foszfon)savésztereket, illetve -észteramidokat tartalmazó inszekticid, akaricid és nematocid amulziók, valamint eljárás a hatóanyag előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1975. IV. 24. (BA-3255) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1974. IV. 24. (P 24 19 623.4) Közzététel napja: 1977. VIII. 27. Megjelent: 1978. VIII. 31. 171548 Nemzetközi osztályozás: C07F 9/16, 9/38, A01N 9/36 'eltalálok: r. Hoffmann Helmut vegyész, Wuppertal, dr. Hammann ngeborg biológus, Köln, dr. Homeyer Bernhard biológus, )pladen, dr. Stendel Wilhelm állatorvos, Wuppertal, lémet Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BAYER Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság 0-Triazolil-/tiono/foszfor/foszfon/savésztereket, illetve -észteramidokat tartalmazó inszekticid, akaricid és nematocid emulziók, valamint eljárás a hatóanyag előállítására A találmány 0-triazolil-/tiono/foszfor/foszfon/-savsztereket, illetve -észteramidokat tartalmazó inszekicid, akaricid és nematocid emulziókra, valamint a íatóanyag előállítási eljárására vonatkozik. Ismert, hogy az 0,0-dimetil-0-[3-metilpirazol(5)il]- és 0,0-dietil-0-[l-izopropil-5-metilmerkapto(1,2,4)-triazol-(3)-il]- tiono-foszforsavészter inszekicid és akaricid tulajdonságokat mutat [2 754 244 izámú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi eírás és 2 259 960 számú Német Szövetségi Köztáraság-be li nyilvánosságra hozatali irat]. Azt találtuk, hogy az I általános képletű, új )-triazolil-/tiono/foszfor/foszfon/savészterek, illetve észteramidok - ahol 15 l 1—6 szénatomos alkilcsoportot jelent, V 1-6 szénatomos alkil-, alkilamino- vagy alkoxicsoportöt vagy fenilcsoportot jelent, i" 1—6 szénatomos alkenilcsoportot képvisel és 20 í jelentése oxigén- vagy kénatom — rős inszekticid, akaricid és nematocid tulajdonságoat mutatnak. Azt találtuk továbbá, hogy az I általános képletű, j Otriazolil-/tiono/foszfor/foszfon/savésztereket, ilstve -észteramidokat úgy állíthatjuk elő, hogy II Italános képletű /tiono/foszfor/foszfon/savészter-, ilítve -észteramidhalogenideket - ahol X, R és R' a ;nti jelentésű és Hal valamely halogénatomot, előnyösen klóratomot jelent - III általános képletű l-fenil-3-hidroxi-5-alkenilmerkapto-triazol-származékokkal reagáltatunk - ahol R" a fenti jelentésű -savakceptorok jelenlétében vagy a megfelelő alkáli-, 5 alkáliföldfém- vagy ammóniumsók alakjában. A találmány szerinti eljárással előállítható O-triazolil-/tiono/foszfor/foszfon/savészterek, illetve -észteramidok meglepő módon jelentősen jobb inszekticid, talajinszekticid, akaricid és nematocid hatást 10 mutatnak, mint az ismert, analóg szerkezetű és azonos hatásirányú vegyületek. Emellett nemcsak a növényeket károsító rovarokra és atkákra, hanem egészségvédelemben és a raktározott készletekben jelentkező kártevőkre, valamint az állatgyógyászat területén jelentkező ektoparazitákra, például parazita légylárvákra is. A találmány szerinti eljárással előállítható hatóanyagok tehát értékesen gazdagítják a technikát. Ha kiindulási anyagként 0,0-dimetiltionofoszforsav-diészterkloridot és l-fenil-3-hidroxi-5-allilmerkapto-triazol-(l,2,4)-t alkalmazunk, a reakció lejátszódását a csatolt rajz szerinti A) reakcióegyenlet szemlélteti. Az eljárásban alkalmazható kiindulási anyagokat a 25 II és III általános képlet egyértelműen meghatározza. A szubsztituensek előnyös jelentése azonban az alábbi: R egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-5 szénatomos, 30 különösen 1—4 szénatomos alkilcsoport, 71548