171546. lajstromszámú szabadalom • O-Aminoszulfonilglikolsavanilidokat tartalmazó gyomírtószerek
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1975. IV. 10. (BA-3245) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1974. IV. 11.(24 17 764.8) Közzététel napja: 1977. VIII. 27. Megjelent: 1978. VIII. 31. 171546 Nemzetközi osztályozás: C07C 141/04, 143/86, 147/11, A 01 N 9/14 Feltalálók: dr. Fischer Adolf biológus, Mutterstadt, dr. Hansen Hanspeter vegyész, Ludwigshafen am Rhein, dr. Rohr Wolfgang vegyész, dr. Hamprecht Gerhard vegyész, Mannheim, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BASF Aktiengesellshaft, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság OAminoszulfonil-glikolsavanilidokat tartalmazó gyomirtószerek A találmány O-aminoszulfonil-glikolsavanilidokat tartalmazó gyomirtószerekre vonatkozik. . Ismeretes, hogy a klórecetsav-N-metoximetil-2,6--dietil-anilidet gyomirtószerként használják (1 543 751 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságra hozatali irat), de gyomirtó hatása nem kielégítő. Azt találtuk, hogy az I általános képletű új O-aminoszulfonil-glikolsavanilidoknak jó gyomirtó hatásuk van. Ebben a képletben R1 és R 3 R3 R4 R5 1-4 szénatomos alkilcsoportot, adott esetben 1-3 halogénatommal szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoportot, 2-6 szénatomos alkenil-, vagy 3-6 szénatomos alkinilcsoportot, hidrogénatomot vagy adott esetben 1-3 halogénatommal szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoportot, és hidrogénatomot vagy 1 -6 szénatomos alkilcsoportot jelent. 10 15 20 25 A találmány szerint előállított vegyületeket tartalmazó gyomirtószereknek erős gyomirtó hatásuk van a legtöbb felszínen csírázó gyomnövény és gyomfű ellen. 30 Az új vegyületeket az [A] reakcióvázlat szerint állíthatjuk elő - ebben a vázlatban R1 , R 2 , R 3 , R 4 és Rs a fenti jelentésűek -. A reakciót előnyösen savmegkötőszer jelenlétében végezzük. Ha dialkilaminoszulfönilhalogenidet használunk, akkor ajánlatos a megfelelő glikolsavanilidet fémsó, előnyösen alkálifémsó alakjában alkalmazni. A kiindulási anyagként használt glikolsavanilidokat például a [B] és [C] reakcióvázlat szerint állíthatjuk elő, ahol R1 , R 2 és R 3 a fenti jelentésűek. Az alkoximetil-csoporttá való éterezést és az acetil-csoport lehasítását lépésenként is végezhetjük. A következő példák szemléltetik a találmány szerinti eljárást, és a hatóanyagok előállítását. 1. példa a) 136,5 sr. acetoxiacetilklorid 150 sr. vízmentes éterrel készült oldatához 0 Cp -on keverés közben hozzáadunk 161 sr. N-metilén-2,6-dietilanilint. A reakciókeveréket 2 óra hosszat 25 C°-on keverjük. Ezután a kevés oldatlan anyagot elválasztjuk, és a víztiszta oldatot vákuumban bepároljuk. A termékhez 250 sr. petrolétert adunk, majd jeges vízzel lehűtjük, és a kristályos terméket leszívatjuk. Olvadáspontja 51-54 C°. Éter és petroléter elegyéből átkristályosítva az analitikailag tiszta N-klórmetil-2,6-dietil-0--acetil-glikolsavanilid olvadáspontja 56-58 C°. Hasonló módon állíthatjuk elő a következő vegyületeket: 71546
