171546. lajstromszámú szabadalom • O-Aminoszulfonilglikolsavanilidokat tartalmazó gyomírtószerek
171546 N-klórmetil-2,6-dimetil-0-acetil-glikolsavanilid, op.: 90-91 C°, N-klór-metil-2,6-diizopropil-0-acetil•glikolsavanilid, op.: 14*8-149 C°. b) 119 sr. N-klórmetil-2,6-dietil-0-acetil-glikolsavanilid 400 sr. metanollal készült oldatához keverés közben 15-20 C°-on hozzáadunk 131 sr. 33 s%-os metanolos nátriumetilát-oldatot, amelyet utólag 100 sr. metanollal hígítottunk. Az oldatot 15 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük. A feldolgozáshoz a reakciókeveréket semlegesítjük, és vákuumban bepároljuk. A maradékot etilacetátban feloldjuk, és 2 ízben vízzel mossuk. A szerves oldatot magnéziumszulfáttal szárítjuk, és vákuumban bepároljuk. A szirupszerű maradékot desztillálással tisztítjuk. A kapott N-rnetoximetil-glikolsav-2,6-dietilanilid forráspontja 0,05 Torr nyomáson 120-125 C°, n&5 = 1,5255. Hasonló módon állíthatjuk elő a következő vegyületeket; N-etoximetil-glikolsav-2,6-dietilanilid, fp. 0,01 136-141C ,i&5 = 1,5176, N-izopropoximetil-glikolsav-2,6-dietilanilid, fp-0,01 125-134 C°-,n^5 - 1,5146, N-butoximetil-glikolsav-2,6-dietilanilid, fp. 0,01 147-154C n25 i n D 1,5112, N-alliloximetil-glikolsav-2,6-dietilanilid, 25 fp.0 f i 132-137 C°, ;n^ = 1,5267, N-propargiloximetil-glikolsav-2,6-dietilanilid, fp. 0,05 144-148 CC n2s .no 1,5360, N-etoximetil-glikolsav-2,6-dimetilanilid, op. 47-48 C°, •* N-propoximetil-glikolsav-2,6-dimetilanilid, . fp.0;1 139-142 C°, n& 5 = 1,5185, N-izopropoximetil-glikolsav-2,6-dimetilanilid, fp.0) i 128-130 C°, n 2 / = 1,5163, N-propargiloximetil-glikolsav-2,6-dimetilanüid, fp.o,i 143-146C0 n24 1,5422, N-alliloximetil-glikolsav-2,6-dimetilanilid, fp.o,i 133-135 C°, .n2 ) ° = 1,5331, N-izobutoximetil-glikolsav-2,6-dimetilanilid, fp. 0,25 139-142 C° N-szek-bútoximetil-glikolsav-2,6-dimetilanilid, fp.! 160-165 C°, N<2,2,2-trifluoretoximetil)-glikolsav-2,6--dimetüanilid, op. 48-49 C6 . c)N-Metoximetil-0-metilaminoszulfonil-glikolsa v-2,6-dimet il-anilid 22,3 sr. N-metoximetil-glikolsav-2,6-dimetilanilid 135 sr. diklórmetánnal készült oldatához 0 5 C°on két edényből egyszerre hozzáadunk 17,5 sr. trietilamint és 22,5 sr. 90%-os metilaminoszulfonilkloridot. A hozzáadás után egy órával a reakciókeveréket vízzel, híg sósavval, vízzel és híg nátriumhidrogénkarbonát-oldattal mossuk. Magnéziumszulfáttal való szárítás után a szerves fázist vákuumban nagyrészt bepároljuk. A maradékhoz étert adunk, eldörzsöljük, hűtéssel a kristályosodást megindítjuk, majd a kristályos anyagot leszívatjuk. Olvadáspontja 101-102 C°. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 Hasonló módon állítjuk elő a következő vegj leteket: N-metoximetil-O-etilaminoszulfonil^likolsav--2,6-dimetilanilid, n2 / = 1,5163, N-etoximetil-O-metilaminoszulfonil-glikolsav-2,6-dimetilanilid, op.84-86C°, N-etoximetil-O-etilaminoszulfonil-glikolsav-2,6-dimetilanilid, op. 79-80 C°, N-propoximetil-O-metilaminoszulfonil•glikolsav-2,6-dimetilanilid, op. 48-49 C°, N-propoximetil-O-etilaminoszulfonil•glikolsav-2,6-dimetilanilid, op. 64-66 C°, N-propoximetil-O-izopropilaminoszulfonilglikolsav-2,6-dimet il-anüid, op. 54-56 C°, N-izopropximetil-O-metilaminoszulfonil-glikolsav-2,6-dimetil-anilid, op. 76-78 C°, N-izopropoximetil-O-etilaminoszulfonil-glikolsav-2,6-dimet il-anilid, op. 73-74 C°, N-izopropoximetil-O-izopropilaminoszulfonil-glikólsav-2,6-dimet il-anilid, op. 80-81 C°, N-izobutOximetil-O-metilaminoszulfonil-glikolsav-2,6-dimetil-anilid, op. 78-79 C°, N-szek-butoximetil-O-metilaminoszulfonil-glikoísav-2,6-dimetilannid, r#= 1,5120, N-szek-butoximetil-O-etilaminoszulfonil-glikolsav-2,6-dimet il-anilid, op. 58-59 C°, N-szek-butoximetil-O-propilaminoszulfonil•glikolsa v-2,6-dimet il-anüid, op. 75-76 C°, N-szek-butoximetil-O-izopropüaminoszulfonilglikolsav-2,6-dimetüanilid, op. 60-61 C°, N-alliloximetü-O-metilaminoszulfonilglikolsav-2,6-dimetil-anilid, op. 52-53 C°, N-propargiloximetil-0-metilaminoszulfonil--glikolsa v-2,6-dimet il-anilid, op. 71-73 C°, N-(2,2,2-trifluoretoximetü)-0-metilaminoszulfonil-ghkolsav-2,6-dimetil-anilid, op. 86-87 C°, N-(2,2,2-trifli»retoximetil)-0-etilaminoszulfonil-glikolsav-2,6-dimetil-anilid, op. 60-62 C°. Hasonló módon állíthatók elő a következő szubs tituenseket tartalmazó I általános képletű vegyülete Ezeknek a képletében R1 és R 2 etücsoportot és F hidrogénatomot jelent. 2
