171420. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfonamido-piridin- és piridin-tiadiazin-származékok előállítására
9 17142° 10 3. példa 3-Ciklohexilkarbanx>üszulfonamido-4-{3'--trifluormetil-fenilamino)-piridin előállítása. 5 (Az (I) általános képletben Z = trifluormetilfenil-, Rí = -CONHCgHj i R2 = hidrogénatom, B = hidrogénatom, X = amino-csoport) 10 Az 1. példa A és C pontjában leírtak szerint járunk el, a megfelelő kiindulási vegyületeket alkalmazva. A cím szerinti vegyület fehér kristályokat képez. Op.: 126-128 C°. Termelés 60%, illetve 45%. 15 4. példa 3-Fenilkarbamoilszulfonamido-4-(3'- 20 -trifluormetil-fenilamino)-piridin előállítása. (Az (I) általános képletben Z = trifluormetilfenil-, R! = fenilkarbamoil-, R2 = hidrogénatom, B = hidrogénatom, X = imino-csoport) 25 Az 1. példa A pontja szerint járunk el. A cím szerinti vegyület fehér kristályokat képez. Op.: 180-182 C°. Termelés 50%. 30 5. példa 3-Propionilszulfonamido-4-(N-metilanilino)-piridin előállítása. 35 (Az (I) általános képletben Z = fenil-, R! = etilkarbonil-csoport, R2 = hidrogénatom, B = hidrogénatom, X = -NCH3 -csoport) A 0,01 mól 3-szulfonamido-4-(N-metilanilino)- 40 -piridin, 10 ml propionilklorid vagy anhidrid és 10 ml piridin elegyét 12 óra hosszat reagáltatjuk. (5. megoldás) A reakcióelegyet felesleges mennyiségű 10%-os nátriumhidroxid-oldathoz adjuk, majd leszűrjük és 4S ecetsavval megsavanyítjuk. A kapott csapadékot 100 ml 5% nátriumhidrogénkarbonát víz és alkohol 3 :1 arányú elegyével készült oldatában oldjuk. A kapott elegyet leszűrjük, a szűrletet megsavanyítjuk, sárgás-fehér termék válik ki. Op.: 247 C°. 50 Termelés 60%. 6. példa 55 3-Szulfonamido-4-(3'-klór-fenoxi)-piridin előállítása. (Az (I) általános képletben Z = klórfenil-, Rí és R2 = hidrogénatom, B = hidrogénatom, X =oxigénatom 60 (4. megoldás) 0,02 mól 3-szulfonamido-4-klórpiridin, 0,04 mól nátriummetaklórfenolát és 0,02 mól metaklórfenol elegyét fél óra hosszat 160-180 Cc hőmérsékleten 65 hőkezeljük. Az elegyet 100 ml alkohollal felvesszük, ecetsavval megsavanyítjuk, majd vízzel meghígítjuk. A kapott anyag fehér kristályokat képez. Op.: 161-163 C°. Termelés 50%. 7. példa 3-Szulfonamido-4-(3'-klór-feniltio)-piridin előállítása. (Az (I) általános képletben Z = klórfenil-csoport, Rj és R2 = hidrogénatom, B = hidrogénatom, X = kénatom (4. megoldás) 0,02 mól 3-szulfonamido-4-klór-piridin és 0,03 mól nátriumetaklórtiofenolát elegyét 1 óra hosszat forraljuk. Ezt követően az elegyet vízzel hígítjuk és ecetsavval savanyítjuk. A cím szerinti vegyület fehér kristályokat képez. Op.: 150-152 C°. Termelés 80%. 8. példa 3-Acetilszulfonamido-4-(3'-klór-ferűit io)-piridin előállítása (Az (I) általános képletben Z = klórfenil-, Rí = -COCH3 csoport, R2 = hidrogénatom, B = hidrogénatom, X = kénatom) A.5. megoldás 5 g 3-szulfonamido-4-(3'-klór-feniltio)-piridin 25 ml piridin és 25 ml ecetsavanhidrid elegyét 3 óra hosszat reagáltatjuk. A reakcióelegyet 10%-os nátriumhidroxid-oldathoz adjuk, az elegyet szűrjük, majd ecetsavval megsavanyítjuk. A kapott terméket elkülönítjük, majd tisztítás céljából 200 ml, víz és alkohol 3 :1 arányú elegyével készített 5%-os nátriumhidrogénkarbonát oldatban oldjuk, ezt követően az oldathoz ecetsavat adunk, így a termék ismét kicsapódik. Termelés 60%. B.4.'megoldás 0,01 mól 3-acetilszulfonamido-4-klórpiridin, 0,01 mól nátriummetaklórfenolát és 100 ml abszolút etanol elegyét 1 óra hosszat visszafolyató hűtő alkalmazásával hőkezeljük. Ezt követően 50 ml etanolt ledesztillálunk, az elegyet víz feleslegével meghígítjuk, majd a kapott csapadékot tisztítjuk és elkülönítjük. A fehér termék olvadáspontja 229-230 C°. Termelés 35%. 9. példa 3-Butilkarbamoilszulfonamido-4-(3'-klór-feniltio)-piridin előállítása. (Az (I) általános képletben Z = klórfenil-, Rí = -CONHC4 H 9 csoport, R 2 = hidrogénatom, B = hidrogénatom, X = kénatom) 5
