171420. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfonamido-piridin- és piridin-tiadiazin-származékok előállítására

27 171420 28 benzoil-kloriddal reagáltatunk. 3-(p-Klórbenzoilszulfonamido)-4-(3',5'-diklór-fenilamino)-piridint (93a vegyület) 50%-os termeléssel (op.: 300 C°) és 3 -( p -ki ó rf e nil)-4-(3 ',5 '-diklórfenil)-4H-pirido[4,3-e]l,2,4-tiadiazin-l,l-oxidot (93b vegyület) kapunk s 20%-os termeléssel. Op.: 284-186 C°. 94. példa A 11. példa A) pontjában leírt módon 3-szul- in fonamido-4-(3'-etil-fenilamino)-piridint p-klórbenzoil-kloriddal reagáltatunk. Elsősorban 3-(p-klórbenzoilszulfonamido)-4-(3'-etil-fenilamino)-piridint (94a vegyület) kapunk, 80%-os termeléssel, op.: 265-267 C° és kevés 3-(p-klórfenil)-4-(3'-etil-fenil> i5 -4H-pirido[4,3-e]l,2,4-tiadiazin-l,l-oxid (94b vegyület) képződik, 5%-os termeléssel, op.: 227-229 C°. Ha a 94a vegyületet dehidratálószerrel, például ecetsavanhidriddel hevítjük, a 94b vegyületet kap- 20 juk„ 95. példa A 11. példa A) pontjában leírt módon 3-szul- 25 fonamido-4-(3'-metoxi-fenilamino)-piridint o-klórbenzoil-kloriddal reagáltatunk. Elsősorban 3-(o-klórf e n il)-4-(3'-metoxi-fenil)-4H-pirido[4,3-e] 1,2,4-t iadiazin-1,1-dioxidot (95a vegyület) kapunk, 65%-os termeléssel, op.: 227-229 C°, és kevés 3-(o-klór-ben- 30 zoil)-4-(3'-metoxi-fenilamino)-piridin (95b vegyület) képződik, 5%-os termeléssel, op.: 181-183 C°. 96. példa 35 A 11. példa B) pontjában leírt módon 4-klór-3-(3'-nitro-benzoilszulibnaifiido)-piridint 3-klóranilinnel reagáltatunk, 3-(m-nitrobenzoilszulfonamido)-4-(3'-klór-fenilamino)-piridint kapunk 35%-os termeléssel, op.: 280 C°. 40 97, példa 3-(Izopropilkarbamoüszulfonamido)-4-(3'- 45 -metil-fenilamino)-piridin-káliumsó 3-I z o propilkarbamoilszulfonamido)-4-(3'-metil-fenilamino)-piridin acetonos oldatához ekvimoláris mennyiségű káliumhidroxid telített alkoholos olda- 50 tát adjuk. Éter lassú hozzáadására a só kristályosan kiválik. A csapadékot szűrjük, aceton és éter elegyével mossuk. A cím szerinti vegyületet kapjuk 80-90% közötti termeléssel, op.: 220 C° (bomlás közben). A fehérszínű termék vízben és alkoholban 55 oldódik. 98. példa 60 3-Szulfonamido-4-(3',4,

-diklór-feniltio)-piridin-nátriumsó A 97. példában leírt módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 3-szulfonamido-4-(3',4'-diklór-feriil- 65 tio)-piridint és nátriumhidroxidot alkalmazunk. 60% cím szerinti sót kapunk, op.: 300 C° (bomlás közben). A fehér vagy halványsárga színű termék vízben és alkoholban oldódik. 99. példa 3-(p-Klórbenzoilszulfonamido)-4-(3'-etil-fenilamino)-piridin-nátriumsó 3-(p-klórbenzoilszulfonamido)-4-(3'-etil-fenilamino)-piridin meleg, telített alkoholos-acetonos oldatához feleslegben vett 10%-os vizes nátriumhidroxid-oldatot adunk. A reakcióelegyet vákuumban bepároljuk, fehér tűkristályok formájában kiválik a vízben kissé oldódó cím szerinti nátriumsó, amelyet jeges vízzel mosunk. Op.: 310 C° (bomlás közben), termelés 80%. 100. példa 3-(Fenilkarbamoilszulfonamido)-4-(3'-trifluormetil-fenilamino)-piridin-trietilaminsó 3 -(F e n ilkarbamoilszulfonamido)-4-(3 '-trifluormetil-fenilamino)-piridin acetonos oldatához feleslegben vett trietilamint adunk. A reakcióelegyet betöményítjük, és a terméket éter hozzáadásával leválasztjuk, majd éterrel mossuk. A fehér színű, cím szerinti vegyület vízben, alkoholban és acetonban jól oldódik, op.: 133 C°. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű piridin-származékok és e vegyületek N-oxidjainak, továbbá savakkal vagy bázisokkal képzett sóinak előállítására, ahol az (I) általános képletben X jelentése imino- vagy 1—4 szénatomos alkilimino-csoport, oxigén-, nitrogén- vagy kématom, Rj jelentése hidrogénatom, valamely (II) általános képletű csoport, ahol A jelentése oxigén- vagy kénatom, R3 jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenil-, ciklohexil- vagy adott esetben halogénatommal vagy nitro-csoporttal szubsztituált fenil-csoport, egy (III) általános képletű csoport, ahol R4 jelentése adott esetben halogénatommal vagy nitro-csoporttal szubsztituált fenil-csoport, egy (IV) általános képletű csoport, ahol R5 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkil-csoport, vagy Ki jelentése egy R4

Y általános képletű csoport, ahol R4 jelentése a fenti, Y jelentése pedig szénatom, R2

jelentése hidrogénatom vagy

1 —4 szénatomos alkil-csoport, B jelentése hidrogénatom, vagy ha X jelentése nitrogénatom, R2 jelentése hidrogénatom és RÍ jelentése egy R4

Y általános képletű csoport, ahol R4 és Y jelentése a 14