171420. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfonamido-piridin- és piridin-tiadiazin-származékok előállítására
171420 3 4 Első megoldás Valamely, az Ra helyében egy (II) általános képletű csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyület, vagy N-oxidjának előállítására, ahol R2, R3 , A és Z jelentése a fenti, B jelentése hidrogénatom, X jelentése imino- vagy 1—4 szénatomos alkiliminocsoport, oxigén- vagy kénatom, valamely (VI) általános képletű vegyületet, vagy N-oxidját, ahol Z, X és R2 jelentése a fenti, valamely (VII) általános képletű izocianáttal vagy izotiocianáttal, ahol R3 és A jelentése a fenti, reagáltatunk. Második megoldás Az Rt helyében egy R 3 NHCO-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet, vagy N-oxidját, ahol Z, R2 és R 3 jelentése a fenti, B jelentése hidrogénatom, X jelentése imino- vagy 1-4 szénatomos alkil-imino-csoport, oxigén- vagy kénatom, oly módon állítjuk elő, hogy valamely (VI) általános képletű vegyületet, ahol X, Z és R2 jelentése a fenti, egy (VIII) általános képletű halogén-hangyasav-észterrel, ahol R7 jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport és Hal jelentése halogénatom és valamely (IX) általános képletű amin vegyülettel, ahol R3 jelentése a fenti, reagáltatjuk. Harmadik megoldás Az Rt helyében egy (II) általános képletű csoportot és X helyében imino- vagy 1-4 szénatomos aJkiHmino-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet, vagy N-oxidját, ahol R3, A, Z és R 2 jelentése a fenti, és B jelentése hidrogénatom, oly módon állítjuk elő, hogy valamely (X) általános képletű vegyületet, vagy N-oxidját, ahol R2, Hal, A és R3 jelentése a fenti, valamely (XI) általános képletű aminnal, ahol R8 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-csoport, és Z jelentése a fenti, reagáltatunk. Negyedik megoldás A Z helyében adott esetben fentiek szerint szubsztituált fenil-csoportot, az Rj helyében hidrogénatomot, (II), (III) vagy (IV) általános képletű csoportot, ahol A, R3, R 4 és R 5 jelentése a fenti, X helyében oxigén- vagy kénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet, ahol B jelentése hidrogénatom, oly módon állítjuk elő, hogy valamely (XII) általános képletű vegyületet, ahol R2, Hal és Rí jelentése a fenti, valamely (XIII) általános képletű tiofenoláttal vagy fenoláttal, ahol X és Z jelentése a fenti, reagáltatunk. Ötödik megoldás Az Rj helyében (III) vagy (IV) általános képletű csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet, ahol R2, Z és R4 és R 5 jelentése a fenti, B jelentése hidrogénatom, X jelentése imino- vagy 1—4 szénatomos alkilimino-csoport, oxigén- vagy kénatom, vagy N-oxidját és/vagy az (I) általános képletű vegyületek körébe tartozó valamely (V) általános képletű vegyületet, ahol Z jelentése adott esetben egy vagy két halogénatommal 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxi-csoporttal, trifluormetil-csoporttal szubsztituált fenil-csoport, R4 jelentése 5 adott esetben halogénatommal szubsztituált fenil-csoport, R2 jelentése hidrogénatom, oly módon állítjuk elő, hogy valamely (VI) általános képletű vegyületet, ahol R2, X és Z jelentése a fenti, vagy N-oxidját, egy (XlVa) vagy (XlVb) általános kép-10 létű karbonsavanhidriddel vagy egy (XVa) vagy (XVb) általános képletű karbonsavkloriddal, ahol R4 és R5 jelentése a fenti reagáltatjuk, és kívánt esetben a kapott, Z helyében adott esetben egy vagy két halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-15 vagy alkoxi-csoporttal vagy trifluormetil-csoporttal szubsztituált fenil-csoportot, Rj helyében adott esetben halogénatommal szubsztituált fenil-csoportot és R2 helyében hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet, ahol B jelentése hidro-20 génatom és X jelentése imino-csoport, dehidratáló szerrel, előnyösen ecetsavanhidriddel kezeljük. Hatodik megoldás 25 Az R! helyében R3 NHCO általános képletű csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet, ahol Z, R2 és R 3 jelentése a fenti, X jelentése imino- vagy 1-4 szénatomos alkilimino-csoport, oxigén- vagy kénatom, vagy Xoxidját oly 30 módon állítjuk elő, hogy az Rt helyében R3 NHCS-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet, ahol X, Z, R2 és R 3 jelentése a fenti, vagy N-oxidját, nátriumkarbonát vizes alkoholos oldatában feleslegben vett higany(II)oxiddal reagál-35 tatunk. Hetedik megoldás 40 Az (I) általános képletű vegyületek N-oxidjainak előállításához a kiindulási anyagként alkalmazott piridin-származék megfelelő N-oxidját használjuk fel. 45 Nyolcadik megoldás Az (I) általános képletű vegyületek N-oxidjainak előállítását úgy végezzük, hogy valamely (I) általános képletű vegyületet, ahol R!, R2, X, Z és B 50 jelentése a fenti, meta-klór-peroxibenzoesawal reagáltatunk. A kiindulási anyagként alkalmazott (VI) általános képletű vegyületeket oly módon állítjuk elő, hogy valamely alifás aminvegyületet egy 4-halogén-55 -piridin-szulfonamiddal reagáltatunk, illetőleg a negyedik megoldás szerint járunk el. Az (I) általános képletű vegyületet savval vagy lúggal sóvá alakíthatjuk. Azt tapasztaltuk, hogy a találmány szerinti (I) 60 általános képletű vegyületek gyulladásgátló és diuretikus hatással rendelkeznek. A 7766 M sz. francia szabadalmi leírás gyulladásgátló hatással rendelkező, azonban az (I) általános képletű vegyületektől eltérő kémiai szerkeze-65 tű piridin-karbonsav-származékokat ismertet. 2
