171232. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-[(2-aminometil-fenil)-acetamido]-3-tiadiazolil-tiometil-cef-3-em-4-karbonsav-vegyületek előállítására

MAGYAR SZABADALMI 171232 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS /Ä!Ä köt Bejelentés napja: 1974. IX. 6. (BI—502) Nemzetközi osztályozás: C 07 D 501/36 C 07 D 501/42 Elsőbbsége: Amerikai Egyesült Államok 1973. IX. 7. (359,102) ,'r • ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1977. VII. 28. Megjelent: 1978. VI. 30. ( ' Feltalálók: Gottstein William J. vegyész, Fayetteville, New York, Kaplan Murray A. vegyész, Syracuse, New York, Granatek Alphonse P. vegyész, Baldwinsville, New York, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Bristol-Myers Company, New York, Amerikai Egyesült Államok Eljárás 7-[(2-aminometil-feiiil)-acetamido]-3-tiadiazolil-tiometiI-cef-3-em-4-karbonsav-vegyületek előállítására i A találmány tárgya eljárás az új I általános képletű 7-[(2-aminométil-fenil)-acetamido]-3-tiadiazolil-tiometil-cef-3-em-4-karbonsav-vegyületek, ahol X hidrogénatom (—H2), vagy egy II képletű csoport, és ahol R III vagy IV képletű csoport, továbbá ezek gyógyászati szempontból elfogadható sóinak és Schiff-bázisainak, például szalicilaldehiddel alkotott származékainak előállítására. A találmány szerinti eljárással előállított új cefalosporinokat különösen előnyösen használhatjuk a baktériumok okozta fertőzések parenterális agadolással való kezelésére. A cefalosporinok jól ismert csoportot képviselnek a félszintetikus baktériumellenes hatású vegyületek sorában, amelyeket eredetileg például a 7-amino-cefalosporánsav (7-ACA) alapvegyület 7-amino-csoportjának acilezésével, később pedig az ebből származtatott, például a 3-as helyzetű szénatomon szubsztituált csoport megváltoztatásával kapott alapvegyületek acilezésével állítanak elő. A tudományos irodalomban különböző összefoglaló munkák jelentek meg (például Cephalosporins and Penicillins-Chemistry and Biology, Edwin H. Flynn, Academic Press, New York, 1972, elsősorban 554—569. oldal) és nagyszámú szabadalom is ismeretes; például a 3 687 948 és 3 741 965 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás. A 3-tiolozott cefalosporin-származékok előállítására vonatkozóan mostanában a következő szabadalmi leírások jelentek meg, amely vegyületekben a 7-szubsztituensek a következők: a) oc-amino-oc-fenil-acetamido-csoport, például a 3 641 021, 3 734 907, 3 687 948, 3 741 965 számú amerikai egyesült államokbeli, a 7 124 400 számú japán, a 776 222 és 772 592 számú belga, a 167 534 sorszámú, 5 1971. július 29-i elsőbbségű amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásnak megfelelő 2 202 274 számú német szövetségi köztársaságbeli és a 72/05644 számú holland szabadalmi leírás; 10 b) o-, m- vagy p-amino-etoxifenil-acetamido-csoport, a 189 369 sorszámú, 1971. október 14-i elsőbbségű amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásnak megfelelő 72/13968 számú holland szabadalmi leírás; 15 c) o-amino-metilfenil-acetamido-csoport, a 72/06326 számú holland szabadalmi leírás (a régebbi szabadalmi irodalomban szubsztituált 7-fenil-acetamido-cefalosporánsavnak is nevezik); 20 d) N-(fenil-acetimidoil)-amino-acetamido-csöport, például a 3 692 779 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás; és az e) a-amino-a-(l,4-eiklohexadienil)-acetafnido-cso-25 port, mint például a 776 222 számú belga szabadalmi leírásban. További hasonló közléseket találhatunk a 3 692 779 számú amerikai egyesült államokbeli, a 72/05550, 72/05551 és 71/24400 számú japán és a 776 222 számú 30 belga szabadalmi leírásokban. 171232 •1