171221. lajstromszámú szabadalom • N,N'-Diszubsztituált 2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. XI. 1. Elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság 1973. XI. 3. (P 23 55 113.5) Közzététel napja: 1977. VII. 28. Megjelent: 1978. VI. 30. (BA—3162) 171221 Nemzetközi osztályozás: A 01 N 9/00 C 07 D 285/22 Feltalálók: dr. Fischer Adolf biológus, Mutterstadt, dr. Hamprecht Gerhard vegyész, Mannheim, dr. Huber Rolf vegyész, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BASF Aktiengesellschaft cég, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság. N,N'-diszubsztituált 2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására i A találmány N,N'-diszubsztituált új 2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidokat hatóanyagként tartalmazó gyomirtószerekre, valamint a hatóanyagok előállítási eljárására vonatkozik. Ismeretes, hogy N-monoszubsztituált 2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidokat gyomirtószerek hatóanyagaként használnak, (1 542 836 számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leírás), azonban a gyakorlatban egy- és kétszikű gyomnövények leküzdésére kevésbé bizonyultak alkalmasnak. Azt találtuk, hogy az I általános képletű új vegyületeknek — ebben a képletben Rt R7 hidrogén- vagy halogénatomot, hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot, R3 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot, R4 hidrogénatomot, R5 1—18 szénatomos alkilcsoportot, vagy Rj és R5 a köztük levő atomokkal együtt tetrahidrofuranil- vagy tetrahidropiranil-gyűrűt, és R6 adott esetben halogénatommal szubsztituált 1—6 szénatomos alkilcsoportot jelent — jobb gyomirtó hatásuk van, mint az ismert hatóanyagoknak, és a haszonnövények ugyanúgy tűrik. Az I általános képletű új vegyületeket például úgy állíthatjuk elő, hogy egy szubsztituált 3-alkil-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dióxidot reakcióképes viniléterrel alkilezünk. A vegyületek úgy is előállíthatók, hogy egy megfelelő alkálisót «-halogénéterrel reagáltatunk. Az eljárásokat az [A] reakcióséma szemlélteti, ahol Rt —R 6 a fent megadott jelentésűek. 5 A kiindulási anyagként használt 3-alkil-2,l,3-benzotiadiazinT4-on-2,2-dioxidok ismert módon állíthatók elő (1 542 836 számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leírás). Az egyik végrehajtási mód szerint például egy III 10 általános képletű vinilalkil- vagy -ariiétert — ebben a képletben Rj—R5 a fenti jelentésűek — adott esetben oldószerrel hígítva hozzáadjuk a II általános képletű 3-alkil-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid oldatához, és 30 perc és 8 óra közötti időtartamig 10 és 70 C° kö-15 zött keverjük. Ha Rt —R 4 hidrogénatomot és R 5 kevés szénatomos alkilcsoportot képvisel, akkor félórás melegítés is elegendő. Csak nagyobb és sztérikusan zártabb Rí—R5 csoportoknál szükséges hosszabb melegítés. Adott esetben a reakciót savas katalizátor hozzáadá-20 sával, valamint 100 C°-ra történő melegítéssel meggyorsíthatjuk. Egy másik, különösen előnyös végrehajtási mód-szerint például egy V általános képletű «-halogénéiért 25 -r- ebben a képletben Rj—R5 a fenti jelentésűek — hozzáadunk egy IV általános képletű 3-alkil-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid-l-alkálifém- vagy -alkáliföídfémsója oldatához — ebben a képletben R6 a fenti jelentésű —, és a kivált fémhalogenidet elválasztjuk. 30 A feldolgozást szokásos módon a reakcióoldat szárazra 171221 1
