171221. lajstromszámú szabadalom • N,N'-Diszubsztituált 2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

3 m221 4] történő bepárlásával vagy a kristályosan kivált termék leszívatásával végezzük. A szennyezések elválasztására adott esetben szükséges lehet a termékek vízzel nem elegyedő oldószerrel készült oldatát híg lúggal és vízzel mosni, szárítani, majd bepárolní. Az I általános képletű termékek előállíthatók az V általános képletű a-halpgénéter és a II általános képletű vegyület reakciójával is, miközben savmegkötőszerként tercier szerves bázist használunk. A II általános képletű kiindulási vegyületek közül megemlíthetjük az alábbiakat: 3-metil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, 3-etil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, 3-n-propil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, 3-izopropil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, 3-n-butil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, 3-izobutil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, 3-szek-butil-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, 3-ciklopentil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, 3-(3'-pentil)-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, 3-(2'-metilbutil-3')-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, 3-(2'-metil-butil-1 ')-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2--dioxid, 3-(3'-metilpentil-2')-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2--dioxid, 3-(2'-metilpentil-4')-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2--dioxid, 3-(heptil-3')-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, 3-(3'-metil-heptil-2')-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2--dioxid, 3-(l '-ciklohexil-etii-1')-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2--dioxid, 3-(l '-klór-etil-2')-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, 3-(2'-klór-propil-1 ')-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2--dioxid, 3-( 1 '-klór-propil- 3 ')-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2--dioxid, 3-(l'-klór-propil-2')-és 3-(2'-klór-propil-l')-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2--dioxid, 3-(l '-klór-butil-2')-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid, 3-(2'-klór-2'-metil-propil-3')-2,l,3-benzotiadiazin<4-on-2,2-dioxid, 3-(l '-fluor-propil-2')-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2--dioxid, 3-(2'-fluor-propil-1')-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2--dioxid, 3-(2'-fluor-2'-metil-propil-3')-2,l,3-benzotiadiazin-4-ön-2,2-dipxid. Yiniléterként előnyösen a következő III általános képletű vegyületeket használhatjuk: metil-viniléter; etil-viniléter; n-propil-viniléter; izopropil-viniléter; n-butil-viniléter; izóbutil-viniléter; szek-butil-viniléter; terc-butil-viniléter; n-amil-viniléter; izoamil-viniléter; szek-amil-viniléter; terc-amil-viniléter; neopentil-viniléter; hexil-viniléter; heptil-viniléter; oktil-viniléter; nonil-viniléter; decil-viniléter; undecil-viniléter; dodecil-viniléter; tridecil-viniléter; tetradecil^viniléter; pentadecil-viniléter; hexadecil-viniléter; heptadecil-viniléter; oktadecil-viniléter; nonadecil-viniléter; n-eikozanil-viniléter; 3-klór-propil-viniléter; 1,1-diklór-etil-viniléter; fenil- viniléter; metil-izopropenil-éter; metil-(propen-l-il)-éter; étil-(propen-l-il)-éter; metil-(buten-l-il)-éter; ' metil-(l-metil-propen-1 -il)-éter; metil-(2-rhetilpropen-1-il)-éter; metil-( 1,2-dimetil-propen-l-il)-éter; etil-(buten- 1-il)-éter; etil-(penten-l-il)-éter; etil-(hexen-l-il)-éter; etil-(hepten-l-il)-éter; etil-(okíe-l-il)-éter; etil-(nonen-l-il)-éter; etil-(decen-l-il)-éter; fenil-(2-fenil-vinil)-éter; metil-(buten-l-il-3-on)-éter; etil-(l-fenil-2-metil-propen-l-il)-éter; 2,3-dihidro-furán; 3,4-dihidro-2H-pirán; etil-(l-fenil-2-benzoil-vinil)-éter; ß-klor-/?-etoxi-sztirol; etil-(2,2-diklór-vinil)-éter; propil-(trifluorvinil)-éter; pentaklór- 1-etoxi-butadien; etil-(l,3,3,3-tctrafluor-2--trifluormetil-propen-l-il)-éter. V általános képletű halogénéterként előnyösen a II általános képletű viniléternek hidrogénkloriddal való addíciójával kapott termékek jöhetnek számításba, továbbá alkalmasak a következő vegyületek: 1,2-diklór-etil-metiléter; 1,2-diklór-etil-etiléter; a-klórizopropil-etiléter; I-klór-2,2-dimetil-propil-metiléter; 1-klór-1,2,2-trimetil-propil-etiléter. 1. példa 23;7 sr. vinil-izobutilétert 40 C°-on hozzáadjuk 40 sr. 3-szek-butil-2,l,3-benzotiadiazin-4-on 200 sr. etilacetáttal készült oldatához. A reakciókeverékhez katalizátorként néhány csepp tionilkloridot adunk, majd 2 óra hosszat 70 C°-on keverjük. Lehűlés után az oldatot 2 ízben 0,5 n nátriumhídroxid-oldattal, és 2 ízben vízzel mossuk. Magnéziumszulfáton való szárítás és vákuumban történő bepárlás után 52 sr. (93%) l-(a-izobutiloxi)-etil-3-szek-butil-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2--dioxidot kapunk színtelen olaj alakjában, n^: — 1,5097. 2. példa 11 sr a-klór-dietilétert 20—25 C°-on 10 perc alatt hozzáadjuk 24 sr. 3-izopropil-2,l,3-benzotiadiazin-(4)^on-2,2--dioxid-1-nátriumsó 270 sr. acetonnal készült oldatához. A reakciókeveréket fél óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd a kivált nátriumkloridot leszűrjük, és vákuumban bepároljuk. A visszamaradó olajat metilénkloridban feloldjuk, és 2 ízben 0,5 n nátriumhidroxidoldattal és vízzel mossuk. Szárítás és vákuumban való bepárlás után 27,5 sr. (96%) l-(«-etoxi)-etil-3-izopropil-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidot kapunk színtelen olaj alakjában, n^ =1,5235. 3. példa 10,9 sr. á-klór-dietilétert és 10,9 sr. trietilamint 10 perc alatt 20—30 C°-on két csövön hozzáadjuk 24 sr. 3-izopropil-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid 300 sr. metilénkloriddal készült oldatához. A reakciókeveréket 1 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd vízzel, 0,3 n nátriümhidroxid-oldattal és ismét vízzel mosr suk. Szárítás és bepárlás után a 2. példa szerinti terméket kapjuk azonos kitermeléssel és tisztaságban. Azonos módon állíthatjuk elő a következő I általa-* nos képletű vegyületeket: 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2