171218. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-(alfa,alfa-diszubsztituált-acetamido)-2,2-dimetil-penám-3-karbonsavak előállítására

31 171218 32 27. példa Az 1. példa B) részében leírt módon járunk el azzal a különbséggel, hogy ampicillin he$ett kiindulási anyagként az alábbi penicillineket: D-a-amino-p-hidroxi-benzilpenicillin, D-a-amino-a-(l,4-ciklohexadien-l-il)-metilpenicillin, és a 2-klórkarbonil-4-metil-5-oxo-pirazol-3-in helyett az alábbi klórkarbonilvegyületeket: 2-klórkarbonil-5-oxo-pirazol-3-in, 2-klórkarbonil-3-metil-5-oxo-pirazol-3-in, 2-klórkarbonil-4-fenil-5-oxo-pirazol-3-in, l-klórkarbonil-3-oxo-pirazolidin, l-klórkarboni1-3-oxo-4-metil-pirazolidin, l-klórkarbonil-3-oxo-5-metil-pirazolidin, l-klórkarbonil-3-oxo-4-fenil-pirazolidin, l-klórkarbonil-3-oxo-5-fenil-pirazolidin — alkalmazzuk. Az alábbi penicillin-vegyületeket kapjuk nátriumsójuk alakjában: D-oc-[(5-oxo-3-pirazolin-2-il)-karbonilamino]-p-hidroxi--benzilpenicillin, D-a-[(3-metil-5-oxo-3-pirazolin-2-il)-karbonilamino]-p-hidroxi-benzilpenicillin, D-a-[(4-fenil-5-oxo-3-pirazolin-2-il)-karbonilamino]-p-hidroxi-benzilpenicillin, D-a-[(3-oxo-pirazolidin-l-il)-karbonilamino]-p-hidroxi-benzilpenicillin, D-«-f(3-oxo-4-metil-pirazolidin-l-il)-karbonilamino]-p-hidroxi-benzilpenicillin, D-a-[(3-oxo-5-metil-pirazolidin-l-il)-karbonilamino]-p-hidroxi-benzilpenicillin, D-a-[(3-oxo-4-fenil-pirazolidin-l-il)-karbonilamino]-p-hidroxi-benzilpenicillin, D-a-[(3-oxo-5-fenil-pirazolidin-2-il)-karbonilamino]-p-hidroxi-benzilpenicillin, D-a-[(5-oxo-3-pirazolidin-2-il)-karbonilamino]-a-( 1,4--ciklohexadién-l-il)-metilpenicillin, D-«-[(3-metil-5-oxo-pirazolin-2-il)-karbonilamino]-a-(1,4-ciklohexadién- l-il)-metilpenicillin, D-a-[(4-fenil-5-oxo-3-pirazolin-2-il)-karbonilamino]-oc-(l,4-ciklohexadién-l-il)-metilpenicillin, D-oe-[(3-oxo-pirazol idin-l-il)-karbonilamino]-oc-1,4-ciklohexadién- 1 -il)-metilpenicillin, D-a-[(3-oxo-4-metil-pirazolidin-l-il)-karbonilamino]-a-(l,4-ciklohexadién-l-il)-metilpenicillin, D-a-[(3-oxo-5-metil-pirazolidin-l-il)-karbonilamino]-a-(l,4-ciklohexadién-l-il)-metilpenicillin, D-a-[(3-oxo-4-fenil-pirazolidin-l-U)-karbonilamino]-oc-(1,4-ciklohexadién-1 -il)-metilpenicillin, D-a-[(3-oxo-5-fenil-pirazolidin-l-il)-karbonilamino]-a-(1,4-ciklohexadién-1 -il)-metilpeniciüin. 28. példa Az 1. példa B) részében leírt módon járunk el azzal az eltéréssel, hogy az ott alkalmazott 2-klórkarbonil-4--metil-5-oxo-pirazol-3-in helyett az alábbi vegyületeket alkalmazzuk: a) 2-klórtiokarbonil-5-oxo-pirazol-3-in, b) 2-klórtiokarbonil-4-metil-5-oxo-pirazol-3-in, c) 2-klórtiokarbonil-4-fenil-5-oxo-pirazol-3-in, d) 2-klórtiokarbonil-3-fenil-5-oxo-pirazol-3-in, e) l-klórtiokarbonil-3-oxo-pirazolidin, f) 1 -klórtiokarbonil-3-oxo-4-metil-pirazolidin, g) l-klórtiokarbonil-3-oxo-4-fenil-pirazolidin, h) 2-klórtiokarbonil-5-oxo-l,2,4-triazol-3-in, i) 2-klórtiokarbonil-3-metil-5-oxo-l,2,4-triazol-3-in. Az alábbi penicillin-vegyületeket kapjuk nátriumsójuk alakjában: a) D-a-[(5-oxo-3-pirazolin-2-il)-tiokarbonilamino]-benzilpenicillin, b) D-a-[(4-metil-5-oxo-3-pirazolin-2-il)-tiokarbonilaminoj-benzilpenicill in, c) D-a-[(4-fenil-5-oxo-3-pirazolin-2-il)-tiokarbonilaminoj-benzilpenicillin, d) D-a-[(3-fenil-5-oxo-3-pirazolin-2-il>tiokarbonilaminoj-benzilpenicillin, e) D-a-[(3-oxo-pirazolidin- l-il)-tiokarbonilamino]-benzilpenicillin, f) D-K-[(3-oxo-4-metil-pirazolidin-l-il)-tiokarbonilamino]-benzilpenicillin, g) D-a-[(3-oxo-4-fenil-pirazolidin-l-il)-tiokarbonilamino]-benzilpenicillin, h) D-a-[(5-oxo-1,2,4-triazol-3-in-2-il)-tiokarbonilamino]-benzilpenicillin, i) D-a-[(3-metil-5-oxo-l,2,4-triazol-3-in-2-il)-tiokarbonilaminoj-benzilpenicillin. 29. példa Az 1. példa B) részében leírt módon járunk el azzal az eltéréssel, hogy az ott alkalmazott ampicillin helyett az alábbi vegyületeket alkalmazzuk kiindulási anyagként: D-a-amino-p-hidroxi-benzilpenicillin, D-oc-amino-a-( 1,4-ciklohexadién- l-il)-metilpen icillin, D-a-amino-p-klór-benzilpenicillin, D-oc-amino-p-nitro-benzilpenicillin. Az 1. példában alkalmazott 2-klórkarbonil-4-metil-5-oxo-pirazol-3-in helyett pedig az alábbi vegyületeket alkalmazzuk kiindulási anyagként: 2-klórtiokarbonil-5-oxo-pirazol-3-in, 2-klórtiokarbonil-4-metil-5-oxo-pirazo!-3-in, l-klórtiokarbonil-3-oxo-pirazolidin, l-klórtiokarbonil-3-oxo-4-metil-pirazo)idin. Az alábbi penicillin-vegyületeket kapjuk nátriumsójuk alakjában: D-«-[(5-oxo-3-pirazolin-2-il>tiokarbonilamino]-p-hid-roxi-benzilpenicillin, D-«-[(5-oxo-3-pirazolin-2-il)-tiokarbonilamino]-a-( 1,4--ciklohexadién-l-il)-metilpenicillin, D-a-í(5-oxo-3-pirazolin-2-il)-tiokarbonilamino]-p-klór-benzilpenicillin, D-a-[(5-oxo-3-pirazolin-2-il)-tiokarbonilamino]-p-nitro-benzilpenicillin, D-a-[(4-metil-5-oxo-3-pirazolin-2-il)-tiokarbonilamino]-p-hidroxi-benzilpenicillin, D-a-[(4-metil-5-oxo-3-pirazolin-2-il>tiokarbonilamino]-a-( 1,4-ciklohexadién-1 -il)-metilpenicillin, D-a-[(4-metil-5-oxo-3-pirazolin-2-il)-tiokarbonilamino]-p-kl ór-benzilpenicillin, D-a-[(4-metil-5-oxo-3-pirazolin-2-il)-tiokarbonilamino]-p-nitro-benzilpenicillin, D-a-[(3-oxo-pirazolidin-1 -il)-tiokarbonilamino]-p-hidroxi-benzilpenicillin, D-a-[(3-oxo-pirazolidin- l-il)-tiokarbonilamino]-a-(l ,4--ciklohexadién-l-il)-metilpenicillin, 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 16