171207. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cef-3-ém-4-karbonsav-származékok előállítására
171207 19 20 talált: C: 41,4 %, H: 3,6 %, N: 13,9 %, S: 25,5 %. A termék NMR-spektruma alátámasztja a várt szerkezetet. 31. példa 7-Amino-3-azidometil-cef-3-ern-4-karbonsavat a 25. példában leírt módon 436 mg R-konfigurációjú 3-(2--tienilszulfinil)-vajsavval reagáltatunk. Termékként 292 mg R-konfigurációjú 7-(3-[2-tienilszulfinii]-butiramido)-3-azidometil-cef-3-em-4-karbonsavat kapunk. Elemzés a C16 H 17 N 5 0 5 S 3 képlet alapján: számított: C: 42,19%, H: 3,76%, N:15,37%, S: 21,12%; talált: C: 42,5 %, H: 4,0 %, N: 14,9 %, S: 21,1 %. A termék NMR-spektruma alátámasztja a várt szerkezetet. 32. példa 33. példa 7-Amino-3-etiltiometil-cef-3-em-4-karbonsavat a 25. példában leírt módon 426 mg R-konfigurációjú 4-(2--piridilszulfinil)-vajsavval reagáltatunk. Termékként 366 mg R-konfigurációjú 7-(4-[2-piridilszulfinil]-butiramido)-3-etiltiometil-cef-3-em-4-karbonsavat kapunk. Elemzés a C19 H 2 3N 3 0 5 S3 képlet alapján: számított: C: 38,37%, H: 4,94%, N: 8,95%, S: 20,48%; talált: C: 38,0 %, H: 5,5 %, N: 8,4 %, S: 19,8 %. A termék NMR-spektruma alátámasztja a várt szerkezetet. 55 34. példa 7-Amino-3-(lH-l,2,3-triazol-5-il-tiometil)-cef-3-em-4--karbonsavat a 25. példában leírt módon 408 mg R-konfigurációjú 3-(l-metil-lH-tetrazol-5-il-szulfinil)-pro- 60 pionsavval reagáltatunk. Termékként 120 mg R-konfigurációjú 7-(3-[l-metil-lH-tetrazol-5-il-szulfinil]-propionamido)-3-(lH-l,2,3-triazol-5-il-tiometil)-cef-3-em-4-karbonsavat kapunk. Elemzés a Ci5 H 17 N 9 05S 3 .H 2 0 képlet alapján: 65 számított: C: 34,81%, H: 3,7%, N: 24,36%, S: 18,95%; talált: C: 35,4 %, H: 4,2%, N: 24,1 %, S: 17,9 %. A termék NMR-spektruma alátámasztja a várt szerkezetet. 35. példa 7-Amino-3-azidometil-cef-3-em-4-karbonsavat a 25. példában leírt módon 398 mg R-konfigurációjú 3-(4--piridilszulfinil)-propionsavval reagáltatunk. Termékként 143 mg R-konfigurációjú 7-(3-[4-piridilszulfinil]-propionamido)-3-azidometil-3-cefem-4-karbonsavat kapunk. Elemzés a C16 H 16 N 6 0 5 S 2 .l/2 H2 0 képlet alapján: számított: C: 43,14%, H: 3,85%, N: 18,87%, S: 14,40%; talált: C: 43,8 %, H: 4,2 %, N: 18,7 %, S: 15,8 %. A termék NMR-spektruma alátámasztja a várt szerkezetet. 36. példa 7-Amino-3-azidometil-cef-3-em-4-karbonsavat a 25. példában leírt módon 468 mg R-konfigurációjú 3-(2--metil-l,3,4-tiadiazol-5-il-szulfinil)-vajsavval reagáltatunk. Termékként 163 mg R-konfigurációjú 7-(3-[2-metil-1,3,4-tiadiazol-5-il-szulfinil]-butiramido)-3-azidometil-cef-3-em-4-karbonsavat kapunk. Elemzés a C15 H 17 N 7 0 5 S 3 .l/2 H2 0 képlet alapján: számított: C: 37,49%, H: 3,78%, N: 20,40%, S: 20,02%; talált: C: 37,1 %, H: 4,2 %, N: 19,8 %, S: 19,9 %. A termék NMR-spektruma alátámasztja a várt szerkezetet. 37. példa 7-Amino-3-(l-oxopiridazin-3-il-tiometil)-cef-3-em-4--karbonsavat a 25. példában leírt módon 436 mg R-konfigurációjú 3-(3-tienilszulfinil)-vajsavval reagáltatunk. Termékként 432 mg R-konfigurációjú 7-(3-[3-tienilszulfinil]-butiramido)-3-(l-oxo-piridazin-3-il-tiometil)-cef-3--em-4-karbonsavat kapunk. Elemzés a C20 H 20 N 4 O 6 S 4 képlet alapján: számított: C: 44,43%, H: 3,73%, N: 10,36%, S: 23,72%; talált: C: 44,9 %, H: 4,2 %, N: 9,9 %, S: 22,3 %. A termék NMR-spektruma alátámasztja a várt szerkezetet. 38. példa A 25. példában leírt módon járunk el, azonban R-konfigurációjú 2-(2-tienilszulfinil)-propionsav helyett 626 mg R-konfigurációjú 2-(N-[terc-butoxikarbonil]-aminometil-fenilszulfinil)-ecetsavat használunk fel. Ter-10 15 20 25 S0 35 40 45 7-Amino-3-metoximetil-cef-3-em-4-karbonsavat a 25. 25 példában leírt módon 398 mg R-konfigurációjú 3-(2--piridilszulfinil)-propionsavval reagáltatunk. Termékként 93 mg R-konfigurációjú 7-(3-[2-piridüszulfinil]-propionamido)-3-metoximetil-cef-3-em-4-karbonsavat kapunk. [30 Elemzés a C17 H 19 N 3 0 6 S 2 képlet alapján: számított: C: 46,04%, H: 4,32%, N: 9,48%, S: 14,46%; C: 45,5%, H: 5,3%, N: 8,8%, talált: S: 15,0 %. 35 A termék NMR-spektruma alátámasztja a várt szerkezetet. 60 65 10
