171207. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cef-3-ém-4-karbonsav-származékok előállítására
171207 21 22 mékként a védőcsoport ismert módon végzett lehasítása után 90 mg R-konfigurációjú 7-(2-[2-aminometil-fenilszulfinil]-acetamido)-3-(l-metil-lH-tetrazol-5-il-tionietil)-cef-3-em-4-karbonsavat kapunk. Elemzés a C19 H 21 N 7 0 5 S 3 .2 H2 0 képlet alapján: számított: C: 40,78%, H: 4,50%, N: 17,52%, S: 17,19%; talált: C: 42,0 %, H: 4,5 %, N: 16,9 %, S: 16,5 %. A termék NMR-spektruma alátámasztja a várt szerkezetet. 39. példa A 25. példában leírt módon járunk el, azonban R-konfigurációjú 2-(2-tienilszulfinil)-propionsav helyett 400 mg R-konfigurációjú p-hidroxi-fenilszulfinil-ecetsavat használunk fel. Termékként 275 mg R-konfigurációjú 7-(p-hidroxi-fenilszulfinil-acetamido)-3-(l-metil-1 H-tetrazol-5-il-tiometil)-cef-3-em-4-karbonsavat kapunk. Elemzés a C18 H 18 N 6 0 6 S 3 képlet alapján: számított: C: 42,34%, H: 3,55%, N: 16,46%, S: 18,84%; talált: C: 42,1 %, H: 3,8 %, N: 16,1 %, S: 18,4 %. A termék NMR-spektruma alátámasztja a várt szerkezetet. 40. példa 7- Amino-3-(l H-1,2,3-triazol-5-il-tiometil)-cef-3-em-4--karbonsavat a 25. példában leírt módon 380 mg R-konfigurációjú 3-tienilszulfinil-ecetsavval reagáltatunk. Termékként 369 mg 7-(3-tienilszulfinil-acetamido)-3--(lH-l,2,3-triazol-5-il-tiometil)-cef-3-em-4-karbonsavat kapunk. Elemzés a CI6 Hi 5 N 5 0 5 S 4 képlet alapján: számított: C: 39,58%, H: 3,11%, N: 14,42%, S: 26,41%; talált: C: 39,3 %, H: 3,5 %, N: 13,8 %, S: 25,5 %. A termék NMR-spektruma alátámasztja a várt szerkezetet. 4L példa 7-Arnino-3-azidometil-cef-3-em-4-karbonsavat a 25. példában leírt módon 380 mg R-konfigurációjú 3-tiénilszulfinil-ecetsavval reagáltatunk. Termékként 410 mg 7-(3-tienilszulfinil-acetamido)-3-azidometil-cef-3-em-4--karbonsavat kapunk. Elemzés a Ci4 Hi 3 N 5 0 5 S 3 képlet alapján: számított: C: 39,34%, H: 3,07%, N: 16,38%, S: 11,25%; talált: C: 39,2 %, H: 3,2 %, N: 16,1 %, S: 10,9 %. A termék NMR-spektruma alátámasztja a várt szerkezetet. 42. példa 7-Amino-3-etiltiometil-cef-3-em-4-karbonsavat a 25. példában leírt módon 380 mg R-konfigurációjú 3-tienilszulfinil-ecetsavval reagáltatunk. Termékként 116 mg 7-(3-tiemlszulfinil-acetamido)-3-etiltiometil-cef-3-em-4-i -karbonsavat kapunk. Elemzés a Cí6 H 18 N 2 0 5 S 4 képlet alapján: számított: C: 43,03%, H: 4,06%, N: 6,27%, S: 28,72%; talált: C: 42,7 %, H: 4,3 %, N: 5,8 %, S: 27,7%. A termék NMR-spektruma alátámasztja a várt szerkezetet. 43. példa 7-Amino-3-(lH-l,2,3-triazol-5-il-tiometil)-cef-3-em-4--karbonsavat a 25. példában leírt módon 348 mg R-konfigurációjú 2-furilszulfinil-ecetsavval reagáltatunk. Termékként 109 mg 7-(2-furilszulfinil-acetamido)-3-(lH-l,2,3-triazol-5-il-tiometil)-cef-3-em-4-karbonsavat kapunk. Elemzés a C16 H 15 N 5 0 6 S 3 .H 2 0 képlet alapján: számított: C: 42,19%, H: 3,76%, N: 15,38%, S: 21,12%; talált: C: 41,8 %, H: 4,1 %, N: 14,7 %, S: 20,0 %. A termék NMR-spektruma alátámasztja a várt szerkezetet. 44. példa 7-Amino-3-azidometil-cef-3-em-4-karbonsavat a 25. példában leírt módon 348 mg R-konfigurációjú 2-furilszulfinil-ecetsavval reagáltatunk. Termékként 163 mg 7-(2-furilszulfinil-acetamido)-3-azidometil-3-cefem-4--karbonsavat kapunk. Elemzés a C14 H 13 N 5 0 6 S 2 .H 2 0 képlet alapján: számított: C: 39,16%, H: 3,52%, N: 16,31%, S: 14,93%; talált: C: 38,8 %, H: 4,0 %, N: 16,1 %, S: 14,5 %. A termék NMR-spektruma alátámasztja a várt szerkezetet. 45. példa 7-Amino-3-(l-oxopiridazin-3-il-tiometil)-cef-3-em-4- . -karbonsavat a 25. példában leírt módon 370 mg R-konfigurációjú 2-piridilszulfinil-ecetsavval reagáltatunk. Termékként 341 mg R-konfigurációjú 7-(2-piridilszulfinil-acetamido)-3-(l-oxo-piridazin-3-il-tiometil)-cef-3-em-4--karbonsavat kapunk. Elemzés a Ci9 H 17 N 5 0 6 S 3 képlet alapján: számított: C: 44,18%, H: 3,32%, N: 13,56%, S: 18,62%; talált: . C: 44,4 %, H: 3,7 %, N: 12,9 %, S: 18,1 %. A termék NMR-spektruma alátámasztja a várt szerkezetet. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 11
