171207. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cef-3-ém-4-karbonsav-származékok előállítására
51 merkapto-csoport vagy heterociklusos csoporttal szubsztituált merkapto-csoport, M jelentése hidrogénatom, rövidszénláncú alkil-csoport, fenacil-csoport, aralkil-csoport, triszubsztituált szilil-csoport (ahol a szilícium- 5 atomhoz kapcsolódó szubsztituensek azonosak vagy eltérőek lehetnek és rövidszénláncú alkil-, aril- vagy aralkil-csoportot jelenthetnek), sóképző ion, negatív töltés vagy valamely —CH2OCOR 3 általános képletű csoport (amely- 10 ben R3 rövidszénláncú alkil-, aril- vagy aralkil-csoportot jelent), vagy A és M együtt vegyértékkötést képezhet, és az oldallánchoz kapcsolódó szulfinil-csoport R-konfigurációjú—, 15 azzal jellemezve, hogy a) valamely (111) általános képletű vegyületet — ahol A és M jelentése a fenti — vagy e vegyület reakcióképes származékát adott esetben acilező enzim jelenlétében valamely (II) általános képletű vegyület — ahol Rj, R2 20 és n jelentése a fenti — vagy a megfelelő reakcióképes származék R-konfigurációjú izomerjével vagy R- és S-konfigurációjú izomer-elegyével reagáltatunk; vagy b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, ahol Rt, R 2 , M és n jelentése a fenti és A az 25 acetoxi-csoport kivételével a fent említett csoportokat jelenti, valamely (I) általános képletű vegyületet — ahol Rj, R3 és n jelentése a fenti, A acetoxi-csoportot jelent, és M jelentése az A-val együtt alkotott vegyértékkötés kivételével megegyezik a fentiekkel — egy A' csoportot 30 tartalmazó nukleofil reagenssel reagáltatunk — ahol A' jelentése az acetoxi-csoport kivételével megegyezik A jelentésével; vagy c) valamely (I) általános képletű vegyület R- és S-konfigurációjú izomer-elegyéből önmagában ismert mó- 35 don elkülönítjük az R-izomert; és kívánt és lehetséges esetben egy (í) általános képletű vegyületet sóvá alakítunk. (Elsőbbsége: 1975. december 23.) 2. Eljárás az (I) általános képletű cef-3-em-4-karbon- 40 sav-származékok és sóik előállítására — ahol Rt jelentése heterociklusos csoport vagy heterociklusos csoporttal szubsztituált 1—2 szénatomos alkil-csoport, 45 R2 jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkil-csoport, n értéke 1, 2 vagy 3y A jelentése hidrogénatom, hidroxil-csoport, rövidszénláncú alkanoiloxi-csoport, nitrogéntartalmú 50 bázikus csoport, kvaterner ammónium-csoport, karbamoiloxi-csoport, N-(rövidszénláncú alkil)-karbamoiloxi-csoport, aroiloxi-csoport, aralkanoiloxi-csoport, tiadiazoliltio-csoport, tetrazoliltio-csoport, 55 M jelentése hidrogénatom, rövidszénláncú alkil-csoport, fenacil-csoport, aralkil-csoport, triszubsztituált szilil-csoport (ahol a szilíciumatomhoz kapcsolódó szubsztituensek azonosak vagy eltérőek lehetnek és rövidszénláncú alkil-, 60 aril- vagy aralkil-csoportot jelenthetnek), sóképző ion, negatív töltés vagy —CH2OCOR 3 általános képletű csoport (amelyben R3 rövidszénláncú alkil-, aril- vagy aralkil-csoportot jelent), vagy 65 52 A és M együtt vegyértékkötést képezhet —, azzal jellemezve, hogy a) valamely (III) általános képletű vegyületet — ahol A és M jelentése a fenti — vagy e vegyület reakcióképes származékát adott esetben acilező enzim jelenlétében valamely (II) általános képletű vegyülettel — ahol R,, R2 és n jelentése fenti — vagy a megfelelő reakcióképes származékkal reagáltatunk; vagy b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, ahol Rt, R 2 , M és n jelentése a fenti és A az acetoxi-csoport kivételével a fent említett csoportokat jelenti, valamely (I) általános képletű vegyületet — ahol R]( R2 és n jelentése a fenti, A acetoxi-csoportot jelent, és M jelentése az A-val együtt alkotott vegyértékkötés kivételével megegyezik a fentiekkel — egy A' csoportot tartalmazó nukleofil reagenssel reagáltatunk — ahol A' jelentése az acetoxi-csoport kivételével megegyezik A jelentésével; vagy c) valamely (I) általános képletű vegyület R- és S-konfigurációjú izomer-elegyéből önmagában ismert módon elkülönítjük az R-izomert; és kívánt és lehetséges esetben egy (I) általános képletű vegyületet sóvá alakítunk. (Elsőbbsége: 1974. december 28.) 3. Eljárás az (I) általános képletű cef-3-em-4-karbonsav-származékok és sóik előállítására — ahol az R,—S—(CH)D— CO— csoport 2-tienilszulfinilacetil-O R2 -csoportot jelent, A jelentése rövidszénláncú alkoxi-csoport, merkapto-csoport, rövidszénláncú alkilmerkapto-csoport, arilmerkapto-csoport, heterociklusos csoporttal szubsztituált merkapto-csoport (a tiadiazoliltio- és a tetrazoliltio-csoport kivételével) vagy azido-csoport, M jelentése hidrogénatom, rövidszénláncú alkil-csoport, tri-(rövidszénláncú alkil)-szilil-csoport, sóképző ion vagy —CH2 OCOR 3 általános képletű csoport (amelyben R3 rövidszénláncú alkil-, aril- vagy aralkil-csoportot jelent), vagy A és M együtt vegyértékkötést képezhet, és az oldallánchoz kapcsolódó szulfinil-csoport R-konfigurációjú —, azzal jellemezve, hogy a) valamely (III) általános képletű vegyületet — ahol A és M jelentése a fenti — vagy e vegyület reakcióképes származékát adott esetben acilező enzim jelenlétében 2-tienilszulfinil-ecetsav vagy a megfelelő reakcióképes származék R-konfigurációjú izomerjével vagy R- és S-konfigurációjú izomer-elegyével reagáltatunk; vagy b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, ahol M és az Rt—S—(CH) n — CO— csoport je-O R2 lentése a fenti és A az acetoxi-csoport kivételével a fent említett csoportokat jelenti, valamely (I) általános képletű vegyületet — ahol az Rt—S—(CH) n — CO— csoport O R2 jelentése a fenti, A acetoxi-csoportot jelent, és M jelentése az A-val együtt alkotott vegyértékkötés kivételével megegyezik a fentiekkel — egy A' csoportot tartalmazó nukleofil reagenssel reagáltatunk — ahol A' jelentése az 26
