171207. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cef-3-ém-4-karbonsav-származékok előállítására
171207 33 34 -tiadiazol-5-il-szulfinil]-butiramido)-3-azidornetil-cef-3--em-4-karbonsavat kapunk, amely azonos a 36. példa szerint előállított vegyülettel. 89. példa Az 1. példában leírt módon járunk el, azonban R-konfigurációjú 2-tienilszulfinil-ecetsav helyett R-konfigurációjú 3-(2-tienilszulfinil)-vajsavat használunk fel. 236 mg így kapott terméket a 3. példában leírt módon 3-merkapto-l-oxo-piridazinnal reagáltatunk. Termékként 94 mg R-konfigurációjú 7-(3-[2-tienilszulfinil]-butiramido)-3-(l-oxopiridazin-3-il-tiometil)-cef-3-em-4-karbonsavat kapunk. Elemzés a C2 oH 20 N 4 0 6 S4 képlet alapján: számított: C: 44,43, H: 3,73%; talált: C: 44,0 %, H: 4,0 %. 90. példa Az 1. példába leírt módon járunk el, azonban R-konfigurációjú 2-tienilszulfinilecetsav helyett R-konfigurációjú 3-tienilszulfinil-ecetsavat használunk fel. 206 mg így kapott terméket a 3. példában leírt módon nátriumaziddal reagáltatunk. Termékként 41 mg R-konfigurációjú 7-(3-tienilszulfinil-acetamido)-3-azidometil-cef-3-em-4-karbonsavat kapunk, amely azonos a 41. példa szerint előállított vegyülettel. 91. példa Az 1. példában leírt módon járunk el, azonban R-konfigurációjú 2-tienilszulfinil-ecetsav helyett R-konfigurációjú 2-furilszulfinil-ecetsavat használunk fel. 207 mg így kapott terméket a 3. példában leírt módon nátriumaziddal reagáltatunk. Termékként 88 mg R-konfigurációjú 7-(2-furilszulfinil-acetamido)-3-azidometil-cef-3-ém-4-karbonsavat kapunk, amely azonos a 44. példa szerint előállított vegyülettel. 92. példa Az 1. példában leírt módon járunk el, azonban R-konfigurációjú 2-tienilszulfinil-ecetsav helyett R-konfigurációjú 2-piridilszulfinil-ecetsavat használunk fel. 224 mg így kapott terméket a 3. példában leírt módon 3-merkapto-l-oxo-piridazinnal reagáltatunk. Termékként 70 mg R-konfigurációjú 7-(2-piridilszulfinil-acetamido)-3-(l-oxo-piridazin-3-il-tiometil)-cef-3-em-4-karbonsavat kapunk, amely azonos a 45. példa szerint előállított vegyülettel. 93. példa Az 1. példában leírt módon járunk el, azonban R-konfigurációjú 2-tienilszulfinil-ecetsav helyett R-konfigurációjú 4-piridilszulfinil-ecetsavat használunk fel. 203 mg így kapott terméket a 3. példában leírt módon nátriumaziddal reagáltatunk. Termékként 42 mg R-konfigurációjú 7-(4-piridilszulfinil-acetamido)-3-azidometil-cef-3-em-4-karbonsavat kapunk, amely azonos a 46. példa szerint előállított vegyülettel. 94. példa Az 1. példában leírt módon járunk el, azonban R-konfigurációjú 2-tienilszulfinil-ecetsav helyett R-konfigurációjú 2-(2-metil-l,3,4-tiadiazol-5-il-szulfinil)-ecetsavból indulunk ki. 214 mg így kapott terméket a 3. példában leírt módon nátriumaziddal reagáltatunk. Termékként 67 mg R-konfigurációjú 7-(2-[2-metil-l,3,4-tiadiazol-5-il-szulfinil]-acetamido)-3-azidometil-cef-3-em-4--karbonsavat kapunk, amely azonos a 47. példa szerint előállított vegyülettel. 95. példa Az 1. példában leírt módon járunk el, azonban R-konfigurációjú 2-tienilszulfinil-ecetsav helyett R-konfigurációjú 2-(2-metil-l,3,4-tiadiazol-5-il-szulfinil)-ecetsavat használunk fel. 230 mg így kapott terméket a 3. példában leírt módon tiofenollal reagáltatunk. Termékként 76 mg R-konfigurációjú 7-(2-[2-metil-l,3,4-tiadiazol-5--il-szulfinil]-acetamido)-3-feniltiometil-cef-3-em-4-karbonsavat kapunk, amely azonos az 53. példa szerint előállított vegyülettel. 96. példa Az 1. példában leírt módon járunk el, azonban R-konfigurációjú 2-tienilszulfinil-ecetsav helyett R-konfigurációjú 2-(p-hidroxi-fenilszulfinil)-vajsavat használunk fel. 241 mg így kapott terméket a 3. példában leírt módon l-metil-5-merkapto-lH-tetrazollal reagáltatunk. Termékként 80 mg R-konfigurációjú 7-(2-[p-hidroxi-fenilszulfinil]-butiramido)-3-(l-metil-lH-tetrazol-5-il-tiometil)-cef-3-em-4-karbonsavat kapunk, amely azonos az 59. példa szerint előállított vegyülettel. 97. példa Az 1. példában leírt módon járunk el, azonban R-konfigurációjú 2-tienilszulfinil-ecetsav helyett R-konfigurációjú 3-(p-hidroxi-fenilszulfinil)-pentánkarbonsavat használunk fel. 248 mg így kapott terméket a 3. példában leírt módon 2-metil-5-merkapto-l,3,4-tiadiazollal reagáltatunk. Termékként 92 mg R-konfigurációjú 7-(3--[p-hidroxi-fenilszulfinil]-pentánamido)-3-(2-metil-l,3,4--tiadiazol-5-il-tiometil)-cef-3-em-4-karbonsavat kapunk, amely azonos a 60. példa szerint kapott vegyülettel. 98. példa Az 1. példában leírt módon járunk el, azonban R-konfigurációjú 2-tienilszulfinil-ecetsav helyett R-konfigurációjú 3-(p-hidroxi-fenüszumnil)-vajsavat használunk fel. 241 mg így kapott terméket a 3. példában leírt módon 2-metil-5-merkapto-l,3,4-tiadiazollal reagáltatunk. Termékként 55 mg R-konfigurációjú 7-(3-[p-hidr-10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 17
