171207. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cef-3-ém-4-karbonsav-származékok előállítására

31 171207 32 78. példa A 25. példában leírt módon járunk el, azonban lényegében optikailag inaktív fenilszulfinilecetsavat használunk fel. A kapott diasztereomer elegyet a 3. példában leírt módon kezeljük, majd nátriumsóvá alakítjuk. 120 mg így kapott nátriumsót a 2. példában leírt módon kezelünk. 25 mg R-konfigurációjú 7-(fenilszulfinil-acetamido)-3-metoximetil-cef-3-em-4-karbonsav-nátriumsót kapunk. 79. példa A 25. példában leírt módon járunk el, azonban optikailag lényegében inaktív 3-(p-hidroxi-fenilszulfinil)-propionsavat használunk fel. A kapott terméket a 3. példában leírt módon kezeljük, majd nátriumsóvá alakítjuk. 120 mg így kapott nátriumsót a 2. példában leírt módon kezelünk. 26 mg R-konfigurációjú 7-(3-[p-hidroxi-fenilszulfinil]-propionamido)-3-azidometil-cef-3-em-4-karbonsav-nátriumsót kapunk. 80. példa A 30. példában leírt módon járunk el, azonban optikailag lényegében inaktív 3-(2-tienilszulfinil)-propionsavat használunk fel. A kapott terméket a 3. példában leírt módon kezeljük, majd nátriumsóvá alakítjuk. 80 mg így kapott nátriumsót a 2. példában leírt módon kezelünk. 26 mg R-konfigurációjú 7-(3-[2-tienilszulfinil]-propionamido)-3-(lH-l,2,3-triazol-5-il-tiometil)-cef-3--em-4-karbonsav-nátriumsót kapunk. 81. példa A 33. példában leírt módon járunk el, azonban optikailag lényegében inaktív 4-(2-piridilszulfinil)-vajsavat használunk fel. A kapott diasztereomer elegyet a 3. példában leírt módon kezeljük, majd nátriumsóvá alakítjuk. 120 mg így kapott nátriumsót a 2. példában leírt módon kezelünk. 40 mg R-konfigUrációjú 7-(4-[2-piridilszulfinil]-butiramido)-3-etiltiometil-cef-3-em-4-karbonsav-nátriumsót kapunk. 82. példa A 40. példában leírt módon járunk el, azonban optikailag lényegében inaktív 3-tienilszulfinil-ecetsavat használunk fel. A kapott diasztereomer elegyet a 3. példában leírt módon kezeljük, majd nátriumsóvá alakítjuk. 120 mg így kapott nátriumsót a 2. példában leírt módon kezelünk. 30 mg R-konfigurációjú 7-(3-tienilszulfmil-acetamido)-3-(l H-1,2,3-triazol-5-il-tíometil)-cef-3-em-4-karbonsav-nátriumsót kapunk. 83. példa A 44. példában leírt módon járunk el, azonban optikailag lényegében inaktív 2-furilszulfinil-ecetsavat használunk fel. A kapott diasztereomer elegyet a 3. példában leírt módon kezeljük, majd nátriumsóvá alakítjuk. 120 mg így kapott nátriumsót a 2. példában leírt módon kezelünk. 26 mg R-konfigurációjú 7-(2-furilszulfinil-acetamido)-3-azidometil-cef-3-em-4-karbonsav-nátriumsót kapunk. 84. példa A 45. példában leírt módon járunk el, azonban optikailag lényegében inaktív 2-piridilszulfinil-ecetsavat használunk fel. A kapott diasztereomer elegyet a 3. példában leírt módon kezeljük, majd nátriumsóvá alakítjuk. 120 mg így kapott nátriumsót a 2. példában leírt módon kezelünk. 35 mg R-konfigurációjú 7-(2-piridilszulfinil-acetamido)-3-(l-oxopiridazin-3-il-tiometil)-cef-3-em-4-karbonsav-nátriumsót kapunk. 85. példa A 48. példában leírt módon járunk el, azonban optikailag lényegében inaktív l-metil-lH-tetrazol-5-il-szulfinil-ecetsavat használunk fel. A kapott diasztereomer elegyet a 3. példában leírt módon kezeljük, majd nátriumsóvá alakítjuk. 120 mg így kapott nátriumsót a 2. példában leírt módon kezelünk. 20 mg 7-(l-metil-lH-tetrazol-S-il-szulfinil-acetamido^S-OH-l^S-triazol-S^ : -il-tiometil)-cef-3-em-4-karbonsav-nátriumsót kapunk R-konfigurációjú izomer formájában. 86. példa Az 1. példában leírt módon járunk el, azonban R-konfigurációjú 2-tienilszulfinil-ecetsav helyett R-konfigurációjú 3-(2-tienilszulfinil)-propionsavat használunk fel. 228 mg így kapott terméket a 3. példában leírt módon 5-merkapto-lH-l,2,3-triazol-káliumsóval reagáltatunk. Termékként 67 mg R-konfigurációjú 7-(3-[2-tienilszulfinil]-propionamido)-3-(l H-1,2,3-triazol-5-il-tiome— til)-cef-3-em-4-karbonsavat kapunk, amely azonos a 30. példa szerint előállított vegyülettel. 87. példa Az 1. példában leírt módon járunk el, azonban R-> -konfigurációjú 3-(4-piridilszulfinil)-propionsavat használunk fel R-konfigurációjú 2-tienilszulfinil-ecetsav helyett. 211 mg így kapott terméket a 3. példában leírt módon nátriumaziddal reagáltatunk. Termékként 80 mg R-konfigurációjú 7-(3-[4-piridilszulfinil]-propionamido)-3-azidometil-cef-3-em-4-karbonsavat kapunk, amely azonos a 35. példa szerint előállított vegyülettel. 88. példa Az 1. példában leírt módon járunk el, azonban R-konfigurációjú 2-tienilszulfinilecetsav helyett R-konfigurációjú 3-(2-metil-l,2,3-tiadiazol-5-il-szulfinil)-vajsavat használunk fel. 228 mg így kapott terméket a 3. példában leírt módon nátriumaziddal reagáltatunk. Termékként 79 mg R-konfigurációjú 7-(3-[2-metiI-l,3,4-10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 16