171207. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cef-3-ém-4-karbonsav-származékok előállítására
23 171207 24 46. példa 7-Amino-3-azidometil-cef-3-em-4-karbonsavat a 25. példában leírt módon 370 mg R-kdnfigurációjú 4-piridilszulfinil-ecetsavval reagáltatunk. Termékként 76 mg R-konfigurációjú 7-(4-piridilszulfinil-ácetamido)-3-azidometil-cef-3-em-4-karbonsavat kapunk. Elemzés a Cj5 H 14 N 6 0 5 S2 képlet alapján: számított: C: 42,65%, H: 3,34%, N: 19,89%, S: 15,18%; talált: C: 40,9 %, H: 3,9 %, N: 20,1 %, S: 14,8 %. A termék NMR-spektruma alátámasztja a várt szerkezetet. 47. példa 7-Amino-3-azidometil-cef-3-em-4-karbonsavat a 25. példában leírt módon 412 mg R-konfigurációjú 2-metil-l,3,4-tiadiazol-5-il-szulfinil-ecetsavval reagáltatunk. Termékként 124 mg R-konfigurációjú 7-(2-metil-l,3,4--tiadiazol-5-il-szulfinil-ácetamido)-3-azidometil-cef-3--em-4-karbonsavat kapunk. Elemzés a C13 H 13 N 7 0 5 S2 képlet alapján: számított: C: 35,21%, H: 2,95%, N: 22,11%, S: 21,69%; talált: C: 34,7 %, H: 3,3 %, N: 21,7 %, S: 20,8 %. A termék NMR-spektruma alátámasztja a várt szerkezetet. 48. példa 7-Amino-3-(lH-l,2,3,-triazol-5-il-tiometil)-cef-3-em-4-karbonsavat a 25. példában leírt móton 380 mg R-konfigurációjú 1 -metil-1 H-tetrazol-5-il-szulfinil-ecetsavval reagáltatunk. Termékként 148 mg R-konfigurációjú 7-(l-metil-lH-tetrazol-5-il-szulfinil-acetamido)-3-(lH-l,2,3-triazol-5-il-tiometil)-cef-3-em-4-karbonsavat kapunk. Elemzés a Ci4 H 17 N 9 0 5 S 3 .l/2 H 2 0 képlet alapján: számított: C: 34,00%, H: 3,26%, N: 25,49%, S: 19,45%; talált: C: 33,7 %, H: 3,5 %, N: 24,9 %, S: 18,6 %. A termék NMR-spektruma alátámasztja a várt szerkezetet. 49. példa 7-Amino-3-(l-karboximetil-lH-tetrazol-5-il-tiometil)-cef-3-em-4-karbonsavat a 25. példában leírt módon 380 mg, a „C" példa szerint előállított R-konfigurációjú 2-tienilszulfinil-ecetsavval reagáltatunk. Termékként 359 mg 7-(2-tienilszulfinil-acetamido)-3-(l-karboximetil-lH-tetrazol-5-il-tiometil)-cef-3-em-4-karbonsavat kapunk. Elemzés a C17 H I6 H 6 0 7 S 4 képlet alapján: számított: C: 37,49%, H: 2,96%, N: 15,43%, S: 23,55%; talált: C: 37,1 %, H: 3,3 %, N: 14,9 %, S: 23,2 %. A termék NMR-spektruma alátámasztja a várt szerkezetet. 12 50. példa 7-Amino-3-(2-metil-l,3,4-tiadiazol-5-il-tiometil)-cef-3--em-4-karbonsavat a 25. példában leírt módon 446 mg 5 R-konfigurációjú 2-tioxo-2H-tiazolin-4-il-szulfinil-ecetsavval reagáltatunk. Termékként 152 mg R-konfigurációjú 7-(2-tioxo-2H-tiazolin-4-il-szulfinil-acetamido)-3--(2-metil-l,3,4-tiadiazol-5-il-tiometil)-cef-3-em-4-karbonsavat kapunk. 10 Elemzés a C)6 Hj 5 N 5 0 5 S 6 .l/2 H2 0 képlet alapján: számított: C: 39,33%, H: 3,30%, N: 14,33%, S: 39,37%; talált: C: 39,0 %, H: 3,7 %, N: 14,0 %, S: 38,8 %. 15 A termék NMR-spektruma alátámasztja a várt szerkezetet. 51. példa 20 7-Amino-3-(2-metil-l,3,4-tiadiazol-5-il-tiometil)-cef-3--em-4-karbonsavat a 25. példában leírt módon 414 mg R-konfigurációjú 2-oxo-2H-tiazolin-4-il-szulfinil-ecetsavval reagáltatunk. Termékként 238 mg R-konfigurá-25 ciójú 7-(2-oxo-2H-tiazolin-4-il-szulfinil-acetamido)-3-(2--metil-l,3,4-tiadiazol-5-il-tiometil)-cef-3-em-4-karbonsavat kapunk. Elemzés a C16 H 15 N 5 0 6 S 5 .l/2H 2 0 képlet alapján: számított: C: 35,41%, H: 2,97%, N: 12,91%, 30 S: 29,54%; talált: C: 35,22%, H: 3,2 %, N: 12,1 %, S: 28,9 %. A termék NMR-spektruma alátámasztja a várt szerkezetet. 52. példa 7-Amino-3-(2-metil-1,3,4-tiadiazol-5-il-tiometil>cef-3-40 -em-4-karbonsavat a 25. példában leírt módon 438 mg R-konfigurációjú 2-(2-nitrofuran-5-il-szulfinil)-ecetsavval reagáltatunk. Termékként 382 mg R-konfigurációjú 7-(2-[2-nitro-furan-5-il-szulfinil]-acetamido)-3-(2-metil-1,3,4-tiadiazol-5-il-tiometil)-cef-3-em-4-karbonsavat 45 kapunk. Elemzés a Cj7 H 15 N 5 OgS 4 képlet alapján: számított: C: 37,43%, H: 2,77%, N: 12,84%, S: 23,51%; talált: C: 37,4 %, H: 2,9 %, N: 12,4 %, 50 S: 22,7 %. A termék NMR-spektruma alátámasztja a várt szerkezetet. 55 53. példa 7-Amino-3-feniltiometil-cef-3-em-4-karbonsavat a 25. példában leírt módon 412 mg R-konfigurációjú 2-(2--metil-l,3,4-tiadiazol-5-il-szulfinil)-ecetsavval reagálta-60 tunk. Termékként 193 mg R-konfigurációjú 7-(2-[2-metil-l,3,4-tiadiazol-5-il-szulfinil]-acetamido)-3-feniltiometil-cef-3-em-4-karbonsavat kapunk. Elemzés a C19 H 18 N 4 0 5 S 4 képlet alapján: számított: C: 44,69%, H: 3,55%, N: 10,97%, 65 S: 25,12%;
