171207. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cef-3-ém-4-karbonsav-származékok előállítására
25 171207 26 talált: C: 44,3 %, H: 3,4 % N: 11,1 °/„, S: 24,4 %. A termék NMR-spektruma alátámasztja a várt szerkezetet. 54. példa 7-Amino-3-(2-metil-l,3,4-tiadiazol-5-il-tiometil)-cef-3--em-4-karbonsavat a 25. példában leírt módon 448 mg R-konfigurációjú benzimidazol-2-il-szulfinil-ecetsavval reagáltatunk. Termékként 161 mg R-konfigurációjú 7-(benzimidazol-2-il-szulfinil-acetamido)-3-(2-metil-l,3,4-tiadiazol-5-il-tiometil)-cef-3-em-4-karbonsavat kapunk. Elemzés a C19 Hj 7 N 8 0 5 S 3 képlet alapján: számított: C: 42,69%, H: 3,39%, N: 20,96%, S: 17,99%; talált: C: 42,4 %, H: 3,8 %, N: 20,6 %, S: 17,5 %. A termék NMR-spektruma alátámasztja a várt szerkezetet. 55. példa 7-Amino-3-azidometil-cef-3-em-4-karbonsav-metilésztert a 4. példában leírt módon 368 mg R-konfigurációjú fenilszulfinil-ecetsavval reagáltatunk. Termékként 503 mg R-konfigurációjú 7-(fenilszulfinil-acetamido)-3--azidometil-cef-3-em-4-karbonsav-metilésztert kapunk. Elemzés a C18 H 19 N 5 0 5 S 2 képlet alapján: számított: C: 48,10%, H: 4,26%, N: 15,58%, S: 14,27%; talált: C: 47,8 %, H: 4,2 %, N: 15,3 %, S: 13,8 %. A termék NMR-spektruma alátámasztja a várt szerkezetet. 56. példa 7-Amino-3-metoximetil-cef-3-em-4-karbonsavat a 25. példában leírt módon 368 mg R-konfigurációjú fenilszulfinil-ecetsavval reagáltatunk. Termékként 320 mg R-konfigurációjú 7-(fenilszulfinil-acetamido)-3-metoximetil-cef-3-em-4-karbonsavat kapunk. Elemzés a C17 H 18 N 2 0 6 S 2 képlet alapján: számított: C: 49,75%, H: 4,42%, N: 6,82%, S: 15,62%; talált: C: 50,1 %, H: 4,8 %, N: 6,4 %, S: 15,1 %. A termék NMR-spektruma alátámasztja a várt szerkezetet. 57. példa 7-Amino-cef-3-em-4-karbonsav-metilésztert a 4. példában leírt módon 424 mg R-konfigurációjú 2-(4-tolilszulfinil)-propionsavval reagáltatunk. Termékként 410 mg 7-(2-[4-tolilszulfmii]-propionamido)-cef-3-em-4-karbonsav-metilésztert kapunk R-izomer formájában. Elemzés a C20H24N2O5S2 képlet alapján: számított: C: 55,03%, H: 5,54%, N: 6,42%, S: 14,69%; talált: C: 54,8%, H: 5,4 "/„, N: 6,1 %, S: 13,9 %. A termék NMR-spektruma alátámasztja a várt szerkezetet. 5 58. példa 7-Amino-3-karbamoiloximetil-cef-3-em-4-karbonsa-10 vat a 25. példában leírt módon 428 mg R-konfigurációjú 2-(p-hidroxi-fenilszulfinil)-propionsavval reagáltatunk. Termékként 131 mg R-konfigurációjú 7-(2-[p-hidroxi-fenilszulfinil]-propionamido)-3-karbamoiloximetil-cef-3-em-4-karbonsavat kapunk. 15 Elemzés a C18Hj 9 N 3 0 8 S 2 képlet alapján: számított: C: 46,05%, H: 4,08%, N: 8,95%, S: 13,66%; talált: C: 45,5 %, H: 4,0 %, N: 8,6 %, S: 13,1 %. 20 A termék NMR-spektruma alátámasztja a várt szerkezetet. 59. példa 25 7-Amino-3-(l-metil-lH-tetrazol-5-il-tiometil)-cef-3--em-4-karbonsavat a 25. példában leírt módon 456 mg R-konfigurációjú 2-(p-hidroxi-fenilszulfinil)-vajsavval reagáltatunk. Termékként 237 mg R-konfigurációjú 30 7-(2-[p-hidroxi-fenilszulfinil]-butiramido)-3-(l-metil-lH-tetrazol-5-il-tiometil)-cef-3-em-4-karbonsavat kapunk. Elemzés a C2 oH22N 6 0 6 S 3 képlet alapján: számított: C: 44,6%, H: 4,12%, N: 15,6%, S: 17,86%; 35 talált: C: 44,5%, H: 3,9 %, N: 16,0%, S: 17,4 %. A termék NMR-spektruma alátámasztja a várt szerkezetet. 60. példa 7-Amino-3-(2-metil-l,3,4-tiadiazol-5-il-tiometil>cef-3--em-4-karbonsavat a 25. példában leírt módon 484 mg 45 R-konfigurációjú 3-(p-hidroxi-fenilszulfinil)-pentánkarbonsavval reagáltatunk. Termékként 555 mg R-konfigurációjú 7-(3-[p-hidroxi-fenilszulfinil]-pentánamido)-3--(2-metil-l,3,4-tiadiazol-5-il-tiometil)-cef-3-em-4-karbonsavat kapunk. 50 Elemzés a C2 2H24N 4 0 6 S4.1 /2 H2 0 képlet alapján: számított: C: 45,74%, H: 4,36%, N: 9,70%, S: 22,2%; talált: C: 45,5 %, H: 4,8 %, N: 9,9 %, S: 21,8%. 55 A termék NMR-spektruma alátámasztja a várt szerkezetet. 61. példa 60 7-Amino-3-karbamoiloximetil-cef-3-em-4-karbonsavat a 25. példában leírt módon 540 mg R-konfigurációjú 2-metil-3-(p-hidroxi-fenilszulfinil)-pentánkarbonsavval reagáltatunk. Termékként 144 mg R-konfigurációjú 65 7-(2-metil-3-[p-hidroxi-fenilszulfinil]-pentánamido)-3-13
